(1-methyl-3-phenylpropargyl) propargyl ether | 66398-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-3-phenylpropargyl) propargyl ether
• 英文别名: (3-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)benzene；(4-phenyl-3-butyn-2-yloxy)prop-2-yne；4-phenyl-3-butyn-2-yloxy(prop-2-yne)；7-Phenyl-5-methyl-4-oxa-1,6-heptadiin；{3-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]but-1-yn-1-yl}benzene；3-prop-2-ynoxybut-1-ynylbenzene
• CAS: 66398-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NBAZYDXPDAFEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenylpropargyl) propargyl ether 在 苯酚 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以40%的产率得到1-methyl-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  关于芳族四氢-狄尔斯-阿尔德反应中线性和角形萘的分布 - 连接基结构和空间体积的影响

  摘要：

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700588
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1-methyl-3-phenylpropargyl) propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  关于芳族四氢-狄尔斯-阿尔德反应中线性和角形萘的分布 - 连接基结构和空间体积的影响

  摘要：

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700588

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Regioselective Oxidation/Cycloisomerization of Diynes: An Approach to Fused Furan Derivatives
  作者：Jian Li、Hong-Wen Xing、Fang Yang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01915

  日期：2018.8.3

  The first gold(III)-catalyzed regioselective oxidation/cycloisomerization of diynes 1 with pyridine N-oxide as the oxidant was developed, providing a range of synthetically valuable and useful fused furan derivatives 3 in moderate to good yields. Control experiments and the confirmation structure of minor products 5 suggest that this chemistry was a concerted gold(III)-catalyzed oxidation/SN2′-type

  开发了第一金（III）催化的以吡啶N-氧化物为氧化剂的二炔1的区域选择性氧化/环异构化，以中等至良好的产率提供了一系列具有合成价值的有用的熔融呋喃衍生物3。对照实验和次要产物的确认结构5表明，这种化学是协调一致的金（III）催化的氧化/ S Ñ 2'-型加成/环化经由β-金vinyloxypyridinium中间和推定的乙烯基阳离子中间过程。
• (Cyclopentadienone)iron Shvo Complexes: Synthesis and Applications to Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Tarn C. Johnson、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/om101101r

  日期：2011.4.11

  A series of (cyclopendienone)iron tricarbonyl complexes were prepared using an intramolecular cyclization strategy. These were applied to the catalysis of the oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. When paraformaldehyde was used as the hydrogen acceptor, formate esters were obtained as coproducts and, in several cases, the major products.

  使用分子内环化策略制备了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物。这些被用于催化醇氧化为醛和酮。当将多聚甲醛用作氢受体时，会获得甲酸酯作为副产物，在某些情况下还会作为主要产物。
• Synthesis of 2-morpholinopenta-3,4-dienal derivatives and propargyloxyenamines by catalytic aminomercuration of dipropargyl ethers
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Miguel Bayod、José M. Alvarez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93505-1

  日期：1989.1

  Propargyloxyenamines and/or 2-morpholinopenta-3,4-dienal derivatives are obtained by catalytic aminomercuration of dipropargyl ethers depending on their substituents.

  炔丙基氧烯胺和/或2-吗啉代戊基-3,4-二烯基衍生物通过二炔丙基醚的催化氨基缩合反应而获得，取决于它们的取代基。
• Cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of unsymmetric diynes and nitriles to form substituted pyridines
  作者：Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111956

  日期：2021.11

  A cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of unsymmetric diynes and nitriles has been developed for the synthesis of substituted pyridines. Using Co(OAc)2/bpy/Zn/ZnI2 as the catalytic system, the reaction proceeded well to give various substituted pyridines with excellent yields and regioselectivities.

  不对称二炔和腈的钴催化区域选择性环加成已被开发用于合成取代的吡啶。使用Co(OAc) 2 /bpy/Zn/ZnI 2作为催化体系，反应进行得很好，得到了各种具有优异产率和区域选择性的取代吡啶。
• An Allene Approach to Tetrahydrofuran-Fused Bicyclo[2.2.2]oct-2-enes
  作者：Shihua Song、Chunling Fu、Xin Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201701407

  日期：2018.3.1

  An efficient access to tetrahydrofuran‐fused bicyclo[2.2.2]oct‐2‐enes via palladium‐catalyzed cyclization of oxygen‐tethered 2,7‐alkadiynylic carbonates with 2‐(buta‐2,3‐dienyl)malononitrile has been developed. Perfect chiral induction was observed when a substituent was introduced to the propargylic position affording the optically active polycyclic products of both enantiomers. Control experiments

  通过钯催化氧连接的2,7-链二炔碳酸酯与2-（buta-2,3-dienyl）丙二腈的钯催化环化反应，可以有效地获得四氢呋喃稠合的双环[2.2.2] oct-2-烯。当将取代基引入炔丙基位置时，观察到完美的手性诱导，提供两种对映体的光学活性多环产物。对照实验表明，2,7-链二炔碳酸酯的氧链和艾伦中的两个氰基对于该转化是必不可少的。