ethyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoate | 150705-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoate；N-[3-(ethoxycarbonyl)propyl]-1,8-naphthalenedicarboximide；ethyl 4-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoate
• CAS: 150705-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00392161
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GPSQYFSWXQQJIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  484.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到4-(N-(1,8-萘酰亚胺))-N-丁酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估与三环DNA嵌入剂连接的新的寡吡咯羧酰胺作为潜在的DNA配体或拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.039
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 、 萘亚胺 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到ethyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation

  摘要：

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258398

文献信息

• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。