2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyllithium | 93523-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyllithium
• CAS: 93523-64-9
• 化学式: C₉H₇F₂LiO₃S
• 分子量: 240.157
• InChiKey: HVZCZKHONWLUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyllithium 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3,3-Difluoro-6-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排合成α，α-二氟醛和酮

  摘要：

  描述了在烯丙基或乙烯基片段中包含两个氟原子的反应物的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98856-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-difluoro-1-tosyloxyvinyllithium
  参考文献：
  名称：

  通过 2,2-二氟-1-（叔丁基二甲基）甲硅烷基乙烯基甲苯磺酸酯与芳基硼酸的交叉偶联反应制备 1-芳基-2,2-二氟乙烯（叔丁基二甲基）硅烷的有效途径

  摘要：

  在 Pd 2 (dba) 3 (10 mol%)、 SPhos (20 mol %) 和Cs 2 CO 3 (1.7 equiv) 在二恶烷/H 2 O (10/1) 中在 100 °C 下保持 6-9 小时，得到相应的 1-aryl-2,2-difluoroethenyl( t - butyldimethyl) 硅烷，浓度为 61%– 84% 的收益率。该方法是一种很好的工具，可将 2,2-二氟-1-( t-丁基二甲基)甲硅烷基乙烯基取代基从易于获得的 2,2-二氟-1-( t-丁基二甲基)甲硅烷基乙烯基甲苯磺酸酯。1-苯基-2,2-二氟-乙烯基（叔丁基二甲基）硅烷与烷基锂试剂如正丁基锂和异丙基锂的加成-消除反应提供了高度（Z） -立体选择性的1-（叔丁基二甲基）甲硅烷基- 2-fluoro-1-phenyl-1-alkenes 的收率很高。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12527

文献信息

• Reaction of 2,2-difluorovinyl ketones with heteroatom nucleophiles: A general one-pot synthesis of α-oxoketene acetals
  作者：Junji Ichikawa、Masakuni Kobayashi、Naoyuki Yokota、Yasuharu Noda、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85658-1

  日期：1994.1

  2,2-Difluorovinyl ketones readily react with heteroatom nucleophiles such as thiols, alcohols, and amines to undergo stepwise replacement of the two fluorine atoms via addition-elimination process. The reaction affords alpha-oxoketene acetals including S,S-, N,S-, N,N-, O,S-, and O,O-acetals in good to excellent yields.
• ICHIKAWA, JUNJI;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1641-1644
  作者：ICHIKAWA, JUNJI、SONODA, TAKAAKI、KOBAYASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• METCALF, B. W.;JARVI, E. T.;BURKHART, J. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 24, 2861-2864
  作者：METCALF, B. W.、JARVI, E. T.、BURKHART, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of α,α-difluoroaldehydes and ketones via claisen rearrangements
  作者：Brian W. Metcalf、Esa T. Jarvi、Joseph P. Burkhart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98856-7

  日期：1985.1

  The Claisen rearrangements of reactants containing two fluorine atoms in either the allyl or vinyl fragment are described.

  描述了在烯丙基或乙烯基片段中包含两个氟原子的反应物的克莱森重排。
• Efficient route to 1‐aryl‐2,2‐difluoroethenyl( <i>t</i> ‐butyldimethyl)silanes via cross‐coupling reaction of 2,2‐difluoro‐1‐( <i>t</i> ‐butyldimethyl)silylethenyl tosylate with arylboronic acids
  作者：Seo Hee Lee、Hyun Gyu Ryu、Sung Lan Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1002/bkcs.12527

  日期：2022.6

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-(t-butyldimethyl)silylethenyl tosylate with arylboronic acids in the presence of Pd2(dba)3 (10 mol%), SPhos (20 mol%), and Cs2CO3 (1.7 equiv) in Dioxane/H2O (10/1) at 100 °C for 6–9 h afforded the corresponding 1-aryl-2,2-difluoroethenyl(t-butyldimethyl)silanes in 61%–84% yields. This method is a nice tool for the direct introduction of 2,2

  在 Pd 2 (dba) 3 (10 mol%)、 SPhos (20 mol %) 和Cs 2 CO 3 (1.7 equiv) 在二恶烷/H 2 O (10/1) 中在 100 °C 下保持 6-9 小时，得到相应的 1-aryl-2,2-difluoroethenyl( t - butyldimethyl) 硅烷，浓度为 61%– 84% 的收益率。该方法是一种很好的工具，可将 2,2-二氟-1-( t-丁基二甲基)甲硅烷基乙烯基取代基从易于获得的 2,2-二氟-1-( t-丁基二甲基)甲硅烷基乙烯基甲苯磺酸酯。1-苯基-2,2-二氟-乙烯基（叔丁基二甲基）硅烷与烷基锂试剂如正丁基锂和异丙基锂的加成-消除反应提供了高度（Z） -立体选择性的1-（叔丁基二甲基）甲硅烷基- 2-fluoro-1-phenyl-1-alkenes 的收率很高。