4'-N-Phthalimidomethyl-5-methoxypsoralen | 96548-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-N-Phthalimidomethyl-5-methoxypsoralen
• 英文别名: 2-[(4-Methoxy-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 96548-72-0
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₆
• 分子量: 375.337
• InChiKey: IHCPQJRKYAAVCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  621.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  佛手苷内酯 、 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEINDEL, N. D.;CHOUDHURI, M.;RESSNER, J.;FOSTER, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 73-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminomethyl psoralens. Electrophilic substitution of hydroxymethylphthalimide on linear furocoumarins
  作者：Ned D. Heindel、Mridula Choudhuri、Joel Ressner、Natalie Foster

  DOI：10.1002/jhet.5570220119

  日期：1985.1

  A new synthetic route to aminomethylpsoralens, substituted on the furan-ring, has been developed by electrophilic substitution of N-hydroxymethylphthalimide and subsequent hydrazinolysis. Hydroxy and methoxy activating functions on the psoralens lead to multi-site substitution and the products of these phthalimido-methylations resist simple cleavage with hydrazine. The two-step introduction of a single

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。
• HEINDEL, N. D.;CHOUDHURI, M.;RESSNER, J.;FOSTER, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 73-76
  作者：HEINDEL, N. D.、CHOUDHURI, M.、RESSNER, J.、FOSTER, N.

  DOI：——

  日期：——