2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide | 1620286-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1620286-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: GMIPNFOPBXDRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-(3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟基萘-1-基）-吡咯烷-1-羧酰胺中的酸催化开环：二苯并氧杂蒽，二芳基甲烷和杯芳烃的形成

  摘要：

  2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺在三氟乙酸和2-萘酚的存在下开环，导致形成新的取代的二苯并氧杂蒽。发现2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺与多原子酚在相同条件下的反应导致二芳基甲烷衍生物和带有萘基片段作为离去基团的杯[4]间苯二酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.011
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚与γ-脲醛缩醛的相互作用。合成2-芳基吡咯烷的新方法

  摘要：

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1524-1

文献信息

• Acid-catalyzed ring opening in 2-(2-hydroxynaphthalene-1-yl)-pyrrolidine-1-carboxamides: formation of dibenzoxanthenes, diarylmethanes, and calixarenes
  作者：А.S. Gazizov、А.V. Smolobochkin、J.K. Voronina、А.R. Burilov、М.А. Pudovik

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.011

  日期：2015.1

  2-(2-Hydroxynaphthalene-1-yl)pyrrolidine-1-carboxamides undergo ring opening in the presence of trifluoroacetic acid and 2-naphthol leading to the formation of new substituted dibenzoxanthenes. Reaction of 2-(2-hydroxynaphthalene-1-yl)pyrrolidine-1-carboxamides with polyatomic phenols at the same conditions was found leading to diarylmethane derivatives and calix[4]resorcinols with naphthyl fragment

  2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺在三氟乙酸和2-萘酚的存在下开环，导致形成新的取代的二苯并氧杂蒽。发现2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺与多原子酚在相同条件下的反应导致二芳基甲烷衍生物和带有萘基片段作为离去基团的杯[4]间苯二酚。
• Interaction of 2-Naphthol with γ-Ureidoacetals. A New Method for the Synthesis of 2-Arylpyrrolidines
  作者：A. S. Gazizov、A. V. Smolobochkin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-014-1524-1

  日期：2014.8

  We report a new, single-stage method for the synthesis of 2-arylpyrrolidines, based on an acid-catalyzed reaction of 2-naphthol with γ-ureidoacetals, enabling the preparation of the target compounds under mild conditions, while avoiding costly reagents and catalysts.

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。