2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide | 1620286-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1620286-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: GMIPNFOPBXDRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-(3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟基萘-1-基）-吡咯烷-1-羧酰胺中的酸催化开环：二苯并氧杂蒽，二芳基甲烷和杯芳烃的形成

  摘要：

  2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺在三氟乙酸和2-萘酚的存在下开环，导致形成新的取代的二苯并氧杂蒽。发现2-（2-羟基萘-1-基）吡咯烷-1-羧酰胺与多原子酚在相同条件下的反应导致二芳基甲烷衍生物和带有萘基片段作为离去基团的杯[4]间苯二酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.011
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-hydroxynaphth-1-yl)-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚与γ-脲醛缩醛的相互作用。合成2-芳基吡咯烷的新方法

  摘要：

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1524-1