N-cyclohexyl-N-cycloheptylidenamine | 6114-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-cycloheptylidenamine
• 英文别名: cycloheptylidenecyclohexylamine；cycloheptylidene-cyclohexyl-amine；Cyclohexanamine, N-cycloheptylidene-；N-cyclohexylcycloheptanimine
• CAS: 6114-69-8
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: OLDYWGXNQXHTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxybut-1-ene 、 N-cyclohexyl-N-cycloheptylidenamine 生成 10-methylbicyclo[5,3,0]deca-1(10)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00418a026
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 环庚酮 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到N-cyclohexyl-N-cycloheptylidenamine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的叠氮固化：汞促进的Schmidt反应。

  摘要：

  当用高氯酸汞或三氟甲磺酸汞处理时，带有适当处理的烯烃的叠氮化物会生成双环亚胺离子。施密特反应的这一新形式是通过叠氮化物捕获汞离子中间体而产生的氨基重氮离子，该氨基重氮离子发生1,2移位而生成亚氨基离子（例如10-> 16-> 17- -> 18）。然后可以进行亚胺离子的还原以产生胺。与早期的质子酸促进叠氮基烯烃的分子内Schmidt反应的工作相比，汞促进的Schmidt反应具有许多优点。首先，叠氮基烯烃的酸促施密特反应要求中间碳阳离子为叔，烯丙基，苄基或炔丙基。汞促进的方法没有这种限制。因此，即使是1 可以使用2-二取代的烯烃。其次，汞促进的方法较为温和，允许存在酸敏感的官能团。通常使用三氟甲磺酸的质子形式在其官能团耐受性上受到限制。第三，尽管在酸促进的施密特反应中经常在环化/重排之前观察到碳正离子重排，但是汞促进的方法避免了这个问题。第四，在重排过程中汞基的存在可能会改变1,2-迁移的区

  DOI：

  10.1021/jo001181q

文献信息

• A New, Efficient and Stereoselective Synthesis of Tricyclic and Tetracyclic Compounds by Samarium Diiodide Induced Cyclisations of Naphthyl-Substituted Arylketones—An Easy Access to Steroid-Like Skeletons
  作者：Francesca Aulenta、Mathias Berndt、Irene Brüdgam、Hans Hartl、Sebastian Sörgel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200700057

  日期：2007.7.16

  we present the application of samarium diiodide induced cyclisations of naphthyl-substituted ketones towards an easy and stereoselective access to tri- and tetracyclic-functionalised compounds. Typical naphthalene derivatives were studied to investigate the scope and limitations of this novel cyclisation process. The model substrates studied demonstrate that the samarium ketyl cyclisations are essentially

  在本报告中，我们介绍了由二碘化sa诱导的萘基取代的酮的环化，其对三环和四环官能化化合物的容易和立体选择。对典型的萘衍生物进行了研究，以研究这种新型环化方法的范围和局限性。所研究的模型底物表明，酮基环化基本上仅限于六元环的形成。这些反应的非对映选择性受到烷基侧链与萘核的连接的强烈影响。γ-萘-1-基取代的酮提供环化产物，例如17或22-26，为单一非对映异构体，相反，γ-萘-2-基取代的前体可得到非对映异构体的混合物-如模型化合物10转化为三环产物18a / 18b或环己酮衍生物33转化为四环非对映异构体34a / 34b所证明。作为酮基前体的环状酮提供了类固醇状的四环骨架。然而，由于环B / C和C / D的顺式/顺式融合，这些产物具有“不自然的”碗状形状。X射线分析已鉴定出几种环化产物，不仅证明了结构，而且证明了相对构型和优选构象。类固醇类似物23经历随后的转化，这表明此类化合物的类苯乙
• Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation of α-substituted cyclic ketones: facile synthesis of functionalized chiral spirobicycles
  作者：Lulu Fan、Shinobu Takizawa、Yoshiki Takeuchi、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c5ob00382b

  日期：——

  Synthesis of chiral spirocyclic ketones was accomplishedviathe Pd-catalyzed intramolecular α-arylation of α-substituted cyclic ketones. The obtained spirocyclic ketone could be converted into an acid–base organocatalyst.

  手性螺环酮的合成是通过Pd催化的α-芳基化反应实现的，α-取代环状酮。所得的螺环酮可以转化为酸碱有机催化剂。
• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。
• A New Access to Multifunctional Linear Triquinanes and Their Homologues via ?,?-Unsaturated Fischer Carbene Complexes
  作者：Yao-Ting Wu、Denis Vidovic、J�rg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400858

  日期：2005.4

  corresponding protected (2'-oxocycloalkyl)methyl-substituted cyclopentadienes 6, which were obtained by cocyclization of the alkynes 5 with the β-dimethylamino-substituted α,β-unsaturated Fischer carbene complexes 4 in 38–81 % yield (6 examples with 66–81 %). In most cases, the cis,anti,cis-isomers anti-7 were the major products. While the twofold cis-fusion is favored by minimal ring strain, hydrogen

  具有 [5-5-x] (x = 5, 6, 7) 环大小组合的 12 个不同取代的三环羟基酮 7, 8 以 43-91 % 的产率一步制备（10 个实例的产率为 74-91 % ) 来自相应的受保护的 (2'-氧代环烷基) 甲基取代的环戊二烯 6，这是通过炔烃 5 与 β-二甲氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer 卡宾配合物 4 以 38-81% 的产率共环化获得的 (6 66–81% 的示例）。在大多数情况下，顺式、反式、顺式异构体 anti-7 是主要产物。虽然双顺式融合有利于最小的环应变，但羟基和羰基之间的氢键可能有利于三环骨架的反构型。羟基酮抗 7aa、抗 7ba、anti-7ca 分别提供了相应的三环二烯 15aa/16aa、15ba 和 15ca/16ca。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch

  DOI：10.1055/s-1990-27070

  日期：——

  Allylsilane carbaldehydes are valuable substrates for the tandem Knoevenagel allylsilane and iminium cyclization. They can easily be prepared by a photochemical α-cleavage of cyclic ketones bearing a trimethylsilylmethyl group in the α-position (Norrish Type I cleavage). The photolytic process is facilitated by the silicon due to its stabilization of a radical in the β-position. Irradiation of the ketones 15a-d leads mainly to the aldehydes 16a-d. In addition irradiation of 19a gives mostly the aldehyde 20.

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。