4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol | 1364917-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(3-Chloroquinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1364917-62-3
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: KGEYJFFWTVFLKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-6-benzylidene-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines

  摘要：

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25416f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-chloroquinoxalin-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines

  摘要：

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25416f

文献信息

• AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline: A one-pot synthesis of mono/disubstituted quinoxalines as potential antitubercular agents
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、G. Rama Krishna、M.V. Basaveswara Rao、Kiranam Chatti、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.012

  日期：2012.3

  the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate reaction conditions. The reaction proceeds via C–C bond formation and can be utilized for the preparation of a variety of quinoxaline derivatives

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。
• Metal‐Free TFA‐Promoted Regioselective (Hetero)Arylation: Synthesis of (Hetero)Aryl Substituted and Carbazole/Oxepine Fused <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Ramanna Jatoth、Praveen Kumar Naikawadi、Boyapally Bhaskar、Kishan Gugulothu、Peramalla Edukondalu、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202101459

  日期：2022.3.30

  Metal-free TFA promoted arylation/heteroarylation was achieved under mild conditions via the reaction of chloro-derivatives of nitrogen heterocycles [e. g., =C−C(Cl)=N−] with electron rich arenes/heteroarenes. It was also observed that apart from participating in the heteroarylation step, TFA was able to facilitate the hydroarylation/o-arylation process in the same pot affording the carbazole/oxepine

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。
• A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Bagineni Prasad、Mohammad Mujahid、G. Rama Krishna、M. V. Basaveswara Rao、C. Malla Reddy、G. R. Vanaja、Arunasree M. Kalle、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ob25416f

  日期：——

  Regioselective construction of a fused 2-ylidene chromene ring was achieved for the first time by using AlCl3-induced C–C bond formation followed by Pd/C–Cu mediate coupling-cyclization strategy. A number of chromeno[4,3-b]quinoxaline derivatives were prepared by using this strategy. Single crystal X-ray diffraction study of a representative compound e.g. 6-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol confirmed the presence of an exocyclic C–C double bond with Z-geometry. The crystal structure analysis and hydrogen bonding patterns of the same compound along with its structure elaboration via propargylation followed by Sonogashira coupling of the resulting terminal alkyne is presented. A probable mechanism for the formation of 2-ylidene chromene ring is discussed. Some of the compounds synthesized showed anticancer properties when tested in vitro.

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。