ethyl 2-(ethylamino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 1245716-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(ethylamino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(ethylamino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1245716-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: RRFURCXZXVDYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate 、 乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 十甘醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(ethylamino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在聚乙二醇 400 中通过嘧啶-2-基磺酸酯与亲核试剂的交叉偶联反应合成 2-取代的嘧啶

  摘要：

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258080

文献信息

• Synthesis of C2-functionalized pyrimidines from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by the Mitsunobu coupling reaction
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Xiao-Dong Jia、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.046

  日期：2011.5

  The Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one was converted to various C2-multifunctionalized pyrimidines via the dehydrogenation and Mitsunobu reaction using amines, alcohols, phenols and carboxylic acids as nucleophiles. A possible mechanism was also proposed to rationalize the formation of products.

  通过使用胺，醇，酚和羧酸作为亲核试剂的脱氢和Mitsunobu反应，将Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-one转化为各种C 2-多官能嘧啶。还提出了一种可能的机制来合理化产品的形成。
• Synthesis of 2-Substituted Pyrimidines via Cross-Coupling Reaction of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Nucleophiles in Polyethylene Glycol 400
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Jun Yang、Zheng-Jun Quan、Peng-Yan Ji、Jun-Ling Liang、Rong-Guo Ren

  DOI：10.1055/s-0030-1258080

  日期：2010.7

  A mild and rapid procedure to the synthesis of 2-substituted pyrimidines was developed via sequential functionalization of easily available Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones via oxidation, esterification, followed by cross-coupling reaction of pyrimidin-2-yl sulfonates with N, S, and O nucleophiles in PEG-400 as a green reaction medium at room temperature.

  通过氧化、酯化以及嘧啶-2-的交叉偶联反应对容易获得的 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行顺序功能化，开发了一种温和且快速的合成 2-取代嘧啶的方法在室温下作为绿色反应介质，在 PEG-400 中使用 N、S 和 O 亲核试剂制备基磺酸盐。