3-phenyl-4-butyloct-3-en-2-one | 42017-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-butyloct-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Butyl-3-phenyl-3-octen-2-on；4-Butyl-3-phenyl-3-octen-2-one；4-butyl-3-phenyloct-3-en-2-one
• CAS: 42017-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: DBKIWAIMUKGSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,3-dioxolan-2-ylium fluorosulphate 、 苯基乙炔基三丁基硼酸锂 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-phenyl-4-butyloct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸盐的化学。9.三取代的αβ-不饱和酮，四取代的αβ-不饱和酮和特别保护的1，3-二酮的区域特异性和高度立体选择性的结构，其免受炔基三烷基硼酸酯的影响

  摘要：

  炔基三烷基硼酸锂与氟磺酸二恶唑鎓盐以高度立体选择性的方式反应，使得二恶戊鎓基团和迁移基团在新的烯烃中间体的同一侧。中间体的水解产生Z-三取代的αβ-不饱和酮，其中所有三个取代基具有不同的起源并且可以独立地变化。中间体的氧化产生β-酮缩醛，它是区域特异性保护的1,3-二酮。如果允许初始中间体静置，则将发生另一种迁移，并导致四取代的αβ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00953-r

文献信息

• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYL(1-ALKYNYL)BORATES WITH ORTHOESTERS IN THE PRESENCE OF TITANIUM TETRACHLORIDE. A NEW SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Shoji Hara、Hidetaka Dojo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.285

  日期：1983.3.5

  Trialkyl(1-alkynyl)borates readily available from trialkylboranes and lithium acetylides react with orthoesters in the presence of titanium tetrachloride, followed by the oxidation with hydrogen peroxide and sodium hydroxide to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  三烷基（1-炔基）硼酸盐很容易从三烷基硼烷和乙炔锂中获得，在四氯化钛存在下与原酸酯反应，然后用过氧化氢和氢氧化钠氧化，得到相应的 α,β-不饱和羰基化合物。
• The reaction of lithium trialkylalkynylborates
  作者：M. Naruse、T. Tomita、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97144-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates with acetyl chloride gave 2-oxa-3-borolenes (2). The enol borinates were oxidized by Jones reagent to highly substituted α,β-unsaturated ketones (4). The stability of 2 is ascribed to the steric hindrance of the B-alkyl groups and to the resonance contribution of the mesomeric structure 3.

  用乙酰氯处理三烷基炔基硼酸锂锂，得到2-氧杂-3-硼烯（2）。琼斯试剂将烯醇硼酸酯氧化为高度取代的α，β-不饱和酮（4）。2的稳定性归因于B-烷基的空间位阻和介晶结构3的共振贡献。
• Reactions of trialkylalkynylborates with 2-alkyl-1,3-dioxalan-2-ylium fluorosulphonates. Versatile direct routes to -αβ-unsaturated ketones, specifically protected 1,3-diketones and other ketonic species.
  作者：Andrew Pelter、M.Eamon Colclough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84416-0

  日期：1986.1
• Pelter Andrew, Colclough M. Eamon, Tetrahedron, 51 (1995) N 3, S 811-828
  作者：Pelter Andrew, Colclough M. Eamon

  DOI：——

  日期：——
• HARA, SHOJI;DOJO, HIDETAKA;SUZUKI, AKIRA, CHEM. LETT., 1983, N 3, 285-286
  作者：HARA, SHOJI、DOJO, HIDETAKA、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——