3-phenyl-1,5-hexadiene | 1076-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: hexa-1,5-dien-3-ylbenzene；Benzene, (1-ethenyl-3-butenyl)-
• CAS: 1076-66-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: MLOYWDLVXDGQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8911

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-hexadiene 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenylhexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  A study of the mechanism of the Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a034
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 马来酸酐 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Transition metal ?-complexes in organic synthesis. 4. Cross coupling of allyl esters and allyl aryl sulfones with organotitanium compounds in the presence of palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962520

文献信息

• Cobalt- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic ethers and halides with organometallic reagents
  作者：Hiroto Yasui、Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.032

  日期：2006.2

  Reactions of 2-alkenyl methyl ether with phenyl, trimethylsilylmethyl, and allyl Grignard reagents in the presence of cobalt(II) complexes are discussed. The success of the reactions heavily depends on the combination of the substrate, ligand, and Grignard reagent. In the reaction of cinnamyl methyl ether, the formation of the linear coupling products predominates over that of the relevant branched

  讨论了2-烯基甲基醚与苯基，三甲基甲硅烷基甲基和烯丙基格氏试剂在钴（II）配合物存在下的反应。反应的成功在很大程度上取决于底物，配体和格氏试剂的组合。在肉桂基甲基醚的反应中，线性偶联产物的形成比相关支链产物的形成更占优势。在烯丙基醚的钴催化的烯丙基化中，添加二膦配体可以改变区域选择性，主要提供相应的支链产物。铑配合物分别催化烯丙基醚和卤化物与烯丙基氯化镁和烯丙基溴化锌的反应，其中支链偶联产物是主要产物。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。
• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling of Racemic Allylic Alcohols with Allylboronates
  作者：Yu Zheng、Bei-Bei Yue、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03627

  日期：2018.12.21

  catalytic system that allows asymmetric allyl–allylboronate cross-coupling with high enantioselectivity is reported. This transformation tolerates a large variety of racemic branched allylic alcohols and allylboronate substrates. The utility of the coupling is demonstrated in a concise catalytic asymmetric synthesis of (−)-preclamol.

  据报道，Carreira的铱-（P，烯烃）亚磷酰胺基催化体系可实现不对称的烯丙基-烯丙基硼酸酯不对称交联和高对映选择性。这种转化耐受各种各样的外消旋支链烯丙基醇和烯丙基硼酸酯底物。偶联的效用在简明的（-）-preclamol催化不对称合成中得到了证明。