4-phenyl-1,3-dithiol-2-one | 939-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 939-11-7
• 化学式: C₉H₆OS₂
• 分子量: 194.278
• InChiKey: SROUGKLAXYFLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,3-dithiol-2-one 在 乙醇 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis(1-phenyl-1,2-ethenedithiolato)nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  Photoconducting Devices with Response in the Visible–Near-Infrared Region Based on Neutral Ni Complexes of Aryl-1,2-dithiolene Ligands

  摘要：

  属于[Ni(Ar-edt)2]x- [Ar-edt2- = 芳基乙烯-1,2-二硫酸盐；Ar = 苯基、（1x-）、2-萘基（2x-）；x = 0 和 1]通过核磁共振、紫外-可见-近红外（UV-vis-NIR）、漫反射和傅立叶变换红外光谱以及循环伏安法和单晶 X 射线衍射分析进行了全面表征。这些复合物已成为新的光导材料，可用于开发在可见光-近红外区域有响应的光检测器原型。在某些情况下，这些光电检测装置的量子效率要比之前报道的 1,2-二硫环戊烯系统高出几个数量级。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00491
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum(vi) tris(dithiolene) complexes as a new class of three-dimensional two-photon absorption chromophores at telecommunications wavelengths

  摘要：

  研究人员合成了两种具有苯基或萘基取代基的三(二硫环戊烯)钼(VI)配合物，并利用近红外飞秒激光脉冲，通过开孔 Z 扫描技术研究了它们的双光子吸收特性。这两种复合物都在 1.3 μm 波长附近表现出显著的双光子截面，其中萘基取代的复合物表现出 660 × 10-50 cm4 s-1 光子-1 的双光子截面，这表明有一类新的三维发色团可用于电信波长。

  DOI：

  10.1039/c3tc31058b

文献信息

• Synthesis and structure of gold(III) complexes of asymmetric dithiolene ligands
  作者：Josephine M. Tunney、Alexander J. Blake、E. Stephen Davies、Jonathan McMaster、Claire Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1016/j.poly.2005.09.002

  日期：2006.1

  of these [PPh4][Au(dithiolene)2] compounds have been determined by X-ray crystallography; each anion possesses a square planar AuS4} core with a cis-arrangement of the R groups for R = phenyl and pyridin-2-yl complexes, but a trans-arrangement for R = pyridin-3-yl and pyridin-4-yl. In each compound, the lengths of the C–C (1.34 ± 0.01 A) and C–S (1.75 0.03 A) bonds of the metallocycle are consistent

  摘要四个新的[Au（dithiolene）2]-络合物，每个络合物涉及两个不对称取代的二硫辛烯配体（SC（H）C（R）S; R =苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基或吡啶-通过使K [AuCl4]与相应的二硫代烯反应合成了4-yl），该二硫代烯是由硫酮保护的1,3-二硫代酸酯碱水解生成的。已分离出每种复合物的[PPh4] +盐，并通过X射线晶体学确定了这些[PPh4] [Au（dithiolene）2]化合物的结构。每个阴离子均具有正方形平面AuS4}核，其中R =苯基和吡啶-2-基配合物，R基团为顺式排列，而R =吡啶-3-基和吡啶-4-基的反式排列。在每种化合物中，金属环的C–C（1.34±0.01 A）和C–S（1.75 0.03 A）键的长度与二硫代烯的ene-1,2-二硫代酸酯形式一致，即。例如，这些是[Au（III）双（烯-1，2-二硫代酸酯）]-络合物。每种化合物都是抗磁性的，1H
• A simple method for the preperation of 1,3-dithiol-2-ones
  作者：Yves Gareau

  DOI：10.1039/c39950001429

  日期：——

  1,3-Dithiol-2-ones are prepared in a single step from diisopropyl xanthogen disulfide and alkyne.

  1,3-二硫醇-2-酮由二异丙基二硫化黄原酮和炔烃一步制备而成。
• Synthesis and Characterization of Novel Gold(III) Complexes of Asymmetrically Aryl-Substituted 1,2-Dithiolene Ligands Featuring Potential-Controlled Spectroscopic Properties
  作者：Lucia Ambrosio、M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Francesco A. Devillanova、Michael B. Hursthouse、Susanne L. Huth、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Annalisa Mancini、Anna Pintus

  DOI：10.1002/asia.200900690

  日期：2010.4.23

  unsymmetrically substituted Ar,H‐edt2− 1,2‐dithiolene ligands (Ar,H‐edt2−=arylethylene‐1,2‐dithiolato; Ar=phenyl (1−), 2‐naphthyl (2−), and 1‐pyrenyl (3−)) were synthesized and characterized by spectroscopic and electrochemical methods and the corresponding neutral species (1, 2, and 3, respectively) were obtained in CH2Cl2 solution at room temperature by diiodine oxidation. The single‐crystal X‐ray

  四丁基（TBA +）的不对称取代的Ar，H-EDT的正方形平面单阴离子金络合物的盐2- 1,2-二硫配体（氩气，H-EDT -2- = arylethylene -1,2- dithiolato; Ar为苯基（1 - ），2-萘基（2 - ），和1-芘基（3 - ））的合成和表征通过光谱和电化学方法和相应的中性物质（1，2，和3分别）在获得CH 2 Cl 2溶液在室温下经二碘氧化。收集（TBA单晶X射线衍射结构数据+）（2 - ），通过DFT理论计算的支持，是与配位体和Au的烯-1,2-二硫醇形式一致III氧化态。所有配合物在中性状态下均具有强烈的近红外吸收（约1.5μm），并且在400–550 nm范围内具有可见光发射特性，在3 −情况下，其能量由配合物的电荷控制/ 3对。光谱和电化学特征1 X -和2 X - （X= 0，1），通过DFT和时间依赖性（TD）DFT计算研究了顺式和反式构型。
• Synthesis, Structure and Redox Properties of Asymmetric (Cyclopentadienyl)(ene‐1,2‐dithiolate)cobalt(III) Complexes Containing Phenyl, Pyridyl and Pyrazinyl Units
  作者：James P. Dicks、Muhammad Zubair、E. Stephen Davies、C. David Garner、Carola Schulzke、Claire Wilson、Jonathan McMaster

  DOI：10.1002/ejic.201500138

  日期：2015.7

  –1) and the monoprotonated forms [2H]z and [3H]z (z = +1 or 0), and this has provided insight into the nature of the redox-active orbitals in these complexes. The HOMOs and LUMOs of these species are delocalized and each involves contributions from cobalt, ene-1,2-dithiolate and R orbitals. The information from the experimental and theoretical investigations is used to suggest that, for the pyran ring-opened

  已合成化合物 [(η5-C5H5)CoSC(H)CRS}] [R = 苯基 (1)、吡啶-3-基 (2) 或吡嗪-2-基 (3)]分析、1H 核磁共振、质谱和 X 射线晶体学。已经研究了这些化合物单独和酸化后 UV/Vis 和氧化还原特性的变化。在 CH2Cl2 溶液中，每种化合物都进行可逆的单电子还原，并记录了每种单阴离子的 EPR 谱。在 5:1 过量的三氟乙酸存在下，2 和 3 的单电子还原发生在较低的负电位下。已借助 [1]y、[2]y 和 [3]y（y = 0 或 –1）以及单质子化形式 [2H]z 和 [3H]z（z = +1 或 0), 这提供了对这些复合物中氧化还原活性轨道性质的深入了解。这些物种的 HOMO 和 LUMO 是离域的，每个都涉及钴、烯-1,2-二硫醇和 R 轨道的贡献。实验和理论研究的信息表明，对于氧原子转移酶的钼辅因子的吡喃开环形式，蝶呤可能参与催化循环中涉及的氧化还原反应。
• Efficient Transfer of Either One or Two Dithiolene Ligands from Nickel to Ruthenium: Synthesis and Crystal Structures of [Ru(SCR═CPhS)₂(PPh₃)] and [RuCl₂(SCR═CPhS)(PPh₃)₂] (R = Ph, H)
  作者：Harry Adams、Anna M. Coffey、Michael J. Morris、Sarah A. Morris

  DOI：10.1021/ic9018458

  日期：2009.12.21

  centers. The synthesis of the mixed-ligand bis(dithiolene) complex [Ru(SCH═CPhS)(S2C2Ph2)(PPh3)] has been achieved and it is shown that the bis(dithiolene) complexes undergo relatively slow scrambling of the dithiolene ligands in solution. The complex [Ru(SCH═CFcS)2(PPh3)], containing two ferrocenyl-substituted dithiolene ligands, was also prepared, but attempts to establish the degree of electrochemical

  通过涉及将二硫辛烯配体从镍络合物[Ni（SCR═CPhS）2 ]（R = Ph，H）转移至[RuCl 2（PPh 3）]的反应，已获得了两种不同类型的钌二硫辛烯络合物的高收率。3 ]。在室温下，一种二硫代苯环被快速转移以产生[RuCl 2（SCRhCPhS）（PPh 3）2 ]，而在热条件下（回流甲苯），两个二硫代烯配体被结合以生成[Ru（SCR═CPhS）2（PPh 3）]。钌双（二硫代烯）配合物的晶体结构表明，二硫代烯配体以单阴离子形式键合，而在单二硫代烯配合物中，二硫代烯配体的二硫酮正则形式更为明显，如平均CS和配体中的C═C键距。这与包含Ru（II）中心的两种配合物是一致的。已经完成了混合配体双（二硫代烯）配合物[Ru（SCH═CPhS）（S 2 C 2 Ph 2）（PPh 3）]的合成，并且表明双（二硫代烯）配合物经历了相对缓慢的加扰。溶液中二硫代烯配体的数量。络合物[Ru（SCH═CFcS）2（PPh