3-ethyl-4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thione | 17294-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Ethyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-thiazolidinethione；3-ethyl-4-hydroxy-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 17294-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: IPSNMBZTPNYABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-ethyl-4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺-水组合作为绿色试剂用于从苯乙烯合成 N,S-杂环和二硫代氨基甲酸酯的效用

  摘要：

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707258

文献信息

• Multicomponent Reaction of CS₂, Amines, and Sulfoxonium Ylides in Water: Straightforward Access to β-Keto Dithiocarbamates, Thiazolidine-2-thiones, and Thiazole-2-thiones
  作者：Naveen Kumar、Ajay Sharma、Upendra Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02763

  日期：2023.5.5

  catalyst-free synthetic methods for β-keto dithiocarbamates, thiazolidine-2-thiones, and thiazole-2-thiones via the multicomponent reaction of CS2, amines, and sulfoxonium ylides have been described. The β-keto sulfoxonium ylides furnished β-keto dithiocarbamates in the presence of CS2 and secondary amines, whereas primary amines afforded thiazolidine-2-thiones or thiazole-2-thiones after dehydration in an acidic

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。