sulochrin triacetate | 89367-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulochrin triacetate
• 英文别名: 5-acetoxy-2-(2,6-diacetoxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoic acid methyl ester；5-Acetoxy-2-(2,6-diacetoxy-4-methyl-benzoyl)-3-methoxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 5-acetyloxy-2-(2,6-diacetyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methoxybenzoate；methyl 5-acetyloxy-2-(2,6-diacetyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methoxybenzoate
• CAS: 89367-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₀
• 分子量: 458.422
• InChiKey: HTXUPAVCXPBRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫赭曲菌素 、 乙酸酐 反应 6.0h， 以16 mg的产率得到sulochrin triacetate
  参考文献：
  名称：

  曲霉曲霉产生的代谢产物的研究。金黄色的。I.从培养液中分离的代谢物的化学结构和抗菌活性。

  摘要：

  经鉴定，该真菌为土曲霉变种，具有抗真菌和抗细菌活性。通过对其代谢物的研究，分离出了六种化合物（1-6）：大黄素（1）、二氢大黄素（2）、喹啉（3）、舒洛钦（5）、新代谢物 2-(3-氯-4-甲基-γ-去甲环基)-5-羟基-间甲氧基苯甲酸甲酯（4）（是舒洛钦（5）的单氯衍生物）以及化合物（6），后者的化学结构尚未明确。二氢鬼臼毒素（2）、舒洛钦（5）、4 和 6 具有抗真菌和抗细菌活性，其中 6 对脑毛癣菌具有特别强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4543

文献信息

• Crystal Structures of Sulochrin Derivatives.
  作者：Akihiro UENO、Hiroshi OHASHI、Toyoo NAKANO、Kaname KIMURA、Toshiyuki SHIMIZU、Toshio HAKOJIMA、Hiroshi IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.46.1929

  日期：——

  The crystal structures of sulochrin derivatives, sulochrin triacetate (2) and sulochrin 4-(4'-bromobenzoate) (3), were determined. Triacetyl derivative 2 was in a conformation where the planes of two aromatic rings and the central carbonyl plane were all oblique to each other. Compound 3 was in a conformation where ring B and the central carbonyl planes were co-planar and crossed at a right angle to ring A plane, suggesting the effect of substituents at ortho positions on conformation of tetra ortho substituted benzophenones.

  研究人员测定了舒洛清衍生物三乙酸舒洛清酯（2）和舒洛清 4-(4'-溴苯甲酸酯)（3）的晶体结构。三乙酸酯衍生物 2 的构象是两个芳香环的平面和中心羰基平面相互倾斜。化合物 3 的构象是环 B 和中心羰基平面共面，并与环 A 平面成直角交叉，这表明正交位置的取代基对四正交取代二苯甲酮的构象有影响。
• Nishikawa, Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179
  作者：Nishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Nishikawa, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1937, vol. 13, p. 1,4
  作者：Nishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Studies on metabolites produced by Aspergillus terreus var. aureus. I. Chemical structures and antimicrobial activities of metabolites isolated from culture broth.
  作者：YOSHIHIKO INAMORI、YOSHIAKI KATO、MAYURI KUBO、TERUO KAMIKI、TSUNEMATSU TAKEMOTO、KYOSUKE NOMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.4543

  日期：——

  A fungus which was identified as Aspergillus terreus var. aureus showed antifungal and antibacterial activities. Through the investigation of its metabolites, six compounds (1-6) were isolated ; emodin (1), dihydrogeodin (2), questin (3), sulochrin (5), the new metabolite 2-(3-chloro-4-methyl-γ-resorcyloyl)-5-hydroxy-m-anisic acid methyl ester (4), which is a monochloro derivative of sulochrin (5), and compound (6), the chemical structure of which has not yet been clarified. Dihydrogeodin (2), sulochrin (5), 4 and 6 showed antifungal and antibacterial activities, and 6 had especially strong antifungal activity towards Trichophyton mentagrophytes.

  经鉴定，该真菌为土曲霉变种，具有抗真菌和抗细菌活性。通过对其代谢物的研究，分离出了六种化合物（1-6）：大黄素（1）、二氢大黄素（2）、喹啉（3）、舒洛钦（5）、新代谢物 2-(3-氯-4-甲基-γ-去甲环基)-5-羟基-间甲氧基苯甲酸甲酯（4）（是舒洛钦（5）的单氯衍生物）以及化合物（6），后者的化学结构尚未明确。二氢鬼臼毒素（2）、舒洛钦（5）、4 和 6 具有抗真菌和抗细菌活性，其中 6 对脑毛癣菌具有特别强的抗真菌活性。