carbidopa 4’-monophosphate | 1907685-81-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: carbidopa 4’-monophosphate
• 英文别名: carbidopa 4'-monophosphate；foscarbidopa；Foscarbidopa；(2S)-2-hydrazinyl-3-(3-hydroxy-4-phosphonooxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1907685-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 306.212
• InChiKey: PQUZXFMHVSMUNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

Foscarbidopa（卡比多巴4′-单磷酸盐）是一种前药，其活性成分卡比多巴是一种多巴胺受体激动剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-(benzyloxy)-4-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)phenyl)-2-(1,2-bis((benzyloxy)carbonyl)hydrazinyl)-2-methylpropanoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、308.18 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到carbidopa 4’-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗帕金森病的磷左旋多巴和磷卡比多巴药物的可扩展不对称合成

  摘要：

  磷左旋多巴（FLD，左旋多巴4'-单磷酸，3）和磷卡比多巴（FCD，卡比多巴4'-单磷酸，4 ）分别被鉴定为左旋多巴（LD， 1）和卡比多巴（CD，2）的水溶性前药，对治疗帕金森病很有用。在此，我们描述了 FLD ( 3 ) 和 FCD ( 4 ) 药物的不对称合成及其中试规模的制造。FLD ( 3 ) 的合成采用 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应，然后是双键的对映选择性氢化作为引入具有所需立体化学的 α-氨基酸部分的关键步骤。FCD的合成（4) 具有 Mizoroki-Heck 反应，然后是对映选择性肼化以安装带有肼部分的四元手性中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00905

文献信息

• [EN] CARBIDOPA AND L-DOPA PRODRUGS AND THEIR USE TO TREAT PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CARBIDOPA ET DE L-DOPA ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016065019A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）羟基苯丙氨酸酯前药，（b）包括羟基苯丙氨酸酯前药和/或L-多巴酸前药的药物组合物和配方，以及（c）治疗帕金森病及相关症状的方法，包括向帕金森病患者施用羟基苯丙氨酸酯前药和L-多巴酸前药。
• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160106765A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的药物组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病和相关疾病的方法，包括向患有帕金森病的受试者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• INTERMEDIATES AND PROCESS FOR PREPARING L-DOPA DIPHOSPHATE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP3569587A1

  公开（公告）日：2019-11-20

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及(a)卡比多巴原药，(b)包含卡比多巴原药和/或左旋多巴原药的药物组合物和组合物，以及(c)治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴原药和左旋多巴原药。
• Carbidopa and L-dopa prodrugs and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10174061B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及(a)卡比多巴原药，(b)包含卡比多巴原药和/或左旋多巴原药的药物组合物和组合物，以及(c)治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴原药和左旋多巴原药。
• Carbidopa prodrug
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10730895B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及(a)卡比多巴原药，(b)包含卡比多巴原药和/或左旋多巴原药的药物组合物和组合物，以及(c)治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴原药和左旋多巴原药。