R-(+)-2- (4-nitrophenoxy) propionic acid | 2852-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(+)-2- (4-nitrophenoxy) propionic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-nitrophenoxy)-propanoic acid；(2R)-2-(4-nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 2852-88-2
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: OYYFEDUOOFSUGM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-2- (4-nitrophenoxy) propionic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.1%的产率得到R-(+)-2-(4-aminophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种R-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸的制备方法。本发明提供的制备方法包括以下步骤：将对硝基苯酚和(S)‑(‑)‑2‑氯丙酸在碱性条件下发生取代反应，得到R‑(+)‑2‑(4‑硝基苯氧基)丙酸；将所述R‑(+)‑2‑(4‑硝基苯氧基)丙酸和H2在催化剂催化的条件下发生还原反应，得到R‑(+)‑2‑(4‑氨基苯氧基)丙酸；将所述R‑(+)‑2‑(4‑氨基苯氧基)丙酸与亚硝酸钠在酸性条件下发生重氮化水解反应，得到所述R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸。所述制备方法简单易得，成本低，制备得到的R‑(+)‑2‑(4‑羟基苯氧基)丙酸产率高、纯度高。

  公开号：

  CN112745221A
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(4-nitrophenoxy)propanoate 在 alkali 作用下， 生成 R-(+)-2- (4-nitrophenoxy) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种R-(+)-2-（4-羟基苯氧基）丙酸的制备方 法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN112062671B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明提供了一种R‑(+)‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸的制备方法。该制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，以对硝基苯酚为起始原料，经醚化反应，制备对硝基苯氧基丙酸；采用钯碳还原所述对硝基苯氧基丙酸，制备对氨基苯氧基丙酸；对氨基苯氧基丙酸经重氮化、水解反应，制备得到光学纯R‑(+)‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸。本发明的R‑(+)‑2‑（4‑羟基苯氧基）丙酸的制备方法的平均收率不低于85%，产品纯度99.5%以上。
• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Mutual Kinetic Resolution of Racemic 3,4-Dihydro-3-methyl-2<i>H</i> -[1,4]benzoxazines with Acyl Chlorides of Racemic <i>O</i> -Phenyllactic Acids and DFT Modelling of Transition States
  作者：Marina A. Korolyova、Sergey A. Vakarov、Dmitry N. Kozhevnikov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201800656

  日期：2018.9.9

  The acylative kinetic resolution of 3,4‐dihydro‐3‐methyl‐2H‐[1,4]benzoxazines with racemic 2‐aryloxypropionyl chlorides has been studied experimentally and the geometries of the diastereoisomeric transition states determined by DFT calculations. It has been found that quantum chemical calculations describe well the quantitative dependence of the acylation selectivity on the reagents' structures.

  实验研究了3,4-二氢-3-甲基-2 H- [1,4]苯并恶嗪与外消旋2-芳氧基丙酰氯的酰基动力学拆分，并通过DFT计算确定了非对映异构过渡态的几何形状。已经发现，量子化学计算很好地描述了酰化选择性对试剂结构的定量依赖性。
• Fourneau; Sandulesco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 461
  作者：Fourneau、Sandulesco

  DOI：——

  日期：——
• Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416
  作者：Azzolina、Collina、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——