4-methyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide | 321977-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 321977-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 412.466
• InChiKey: VUJSTRXEYHMUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-methyl-N-(2-(4-nitrophenoxy)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发氮丙啶的 SN2 型亲核开环转化

  摘要：

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02194

文献信息

• Efficient and regioselective ring-opening of arylaziridines with alcohols, thiols, amines and N-heteroaromatic compounds using sulphated zirconia
  作者：Josep Llaveria、Araceli Espinoza、Guillermo Negrón、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.014

  日期：2012.5

  Sulphated zirconia is an efficient catalyst for the regioselective ring-opening of aryl-substituted aziridines. This heterogeneous catalyst can be used several times without loss of activity and is compatible with a variety of acid sensitive and slightly basic nucleophiles.

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。
• Sc(OTf)₃-Catalysed Ring-Opening of Aziridines with Phenol Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ren'er Chen、Ting Xie、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823408x320610

  日期：2008.5

  Scandium(III) triflate-catalysed ring opening of aziridines with phenol derivatives affords various 2-amino ethers 3 (eg 4-methyl- N-(2-phenoxy-2-phenylethyl) benzenesulfonamide) with high regioselectivity and high yields under solvent-free conditions. The unexpectedly rearranged product 4 (e.g. 4-methyl-N-(3-methyl-3-phenoxy butyl) benzene sulfonamide) was obtained when 2-isopropyl- N-tosylaziridine was the substrate.

  在无溶剂条件下，三late钪催化的氮丙啶与苯酚衍生物的开环反应以高区域选择性和高产率得到了各种 2-氨基醚 3（如 4-甲基-N-（2-苯氧基-2-苯乙基）苯磺酰胺）。当以 2-异丙基-N-对甲苯磺酰氮啶为底物时，得到了意想不到的重排产物 4（如 4-甲基-N-（3-甲基-3-苯氧基丁基）苯磺酰胺）。
• Catalytic Aminium Radical-Cation Salt (Magic Blue)-Initiated S_N2-Type Nucleophilic Ring-Opening Transformations of Aziridines
  作者：Bharat Singh、Suraj Kashyap、Shishir Singh、Sikha Gupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02194

  日期：2024.2.16

  SN2-type nucleophilic ring-opening transformations of racemic and nonracemic aziridines with different hetero and carbon nucleophiles to afford various amino ethers, thioethers, and amines in up to 99% yield, and with perfect enantiospecificity for some substrates but reduced ee with others (for nonracemic aziridines), is developed. This aminium radical-cation salt-initiated, SN2-type nucleophilic ring-opening

  一种简单的原子经济方案，通过催化铵基阳离子盐（幻蓝）引发外消旋和非外消旋氮丙啶的 S N 2 型亲核开环转化来构建 C–X/C–C 键。开发了碳亲核试剂，以高达 99% 的收率提供各种氨基醚、硫醚和胺，并且对某些底物具有完美的对映专一性，但对其他底物（对于非外消旋氮丙啶）具有降低的 ee。这种铵自由基-阳离子盐引发的S N 2 型亲核开环策略以及各种环化方案可用于合成各种具有生物学意义的化合物。