2-furfurylamino-4-(N-methylanilino)-5-sulfamoylbenzene sulfonic acid phenyl ester | 80277-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-furfurylamino-4-(N-methylanilino)-5-sulfamoylbenzene sulfonic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 2-(furan-2-ylmethylamino)-4-(N-methylanilino)-5-sulfamoylbenzenesulfonate
• CAS: 80277-29-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₆S₂
• 分子量: 513.595
• InChiKey: WGEKDARXDKTTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furfurylamino-4-(N-methylanilino)-5-sulfamoylbenzene sulfonic acid phenyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium N-furfuryl-4-(N-methylanilino)-5-(methylsulfamoyl)orthanilate
  参考文献：
  名称：

  5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸，具有水利尿活性的磺酰胺系列。

  摘要：

  通过亲核取代反应，从2,4-二卤代-5-氨磺酰基苯磺酸开始，或者在大多数情况下，从苯基2,4-二卤代5-氨磺酰基苯磺酸开始合成一系列4，N-二取代的5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸。后一种方法是基于苯氧基磺酰基相对于亲核试剂（例如胺，酚和硫醇）的相对稳定性，以及作为形成SO3H基团的最终步骤进行平滑水解或氢解裂解的可能性。在评价这些化合物在大鼠口服（po），狗在口服和静脉注射（iv）中的利尿作用时，发现了许多高活性物质。最好的狗的口服剂量为0.02 mg / kg。结果在表中给出，并讨论了该系列中的构效关系。除了苯氧基的已知作用外，丁基磺酰基和环烷基磺酰基以及特别是当它们位于邻氨基苯甲酸分子的4位时的N-甲基苯胺基自由基还显示出杰出的活化作用。合成了与三种活性最高的化合物相对应的磺胺酸异构体，并证明在大鼠中完全无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a017
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichlorobenzene-1,3-disulfonyl chloride 在 氨 作用下， 反应 10.67h， 生成 2-furfurylamino-4-(N-methylanilino)-5-sulfamoylbenzene sulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸，具有水利尿活性的磺酰胺系列。

  摘要：

  通过亲核取代反应，从2,4-二卤代-5-氨磺酰基苯磺酸开始，或者在大多数情况下，从苯基2,4-二卤代5-氨磺酰基苯磺酸开始合成一系列4，N-二取代的5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸。后一种方法是基于苯氧基磺酰基相对于亲核试剂（例如胺，酚和硫醇）的相对稳定性，以及作为形成SO3H基团的最终步骤进行平滑水解或氢解裂解的可能性。在评价这些化合物在大鼠口服（po），狗在口服和静脉注射（iv）中的利尿作用时，发现了许多高活性物质。最好的狗的口服剂量为0.02 mg / kg。结果在表中给出，并讨论了该系列中的构效关系。除了苯氧基的已知作用外，丁基磺酰基和环烷基磺酰基以及特别是当它们位于邻氨基苯甲酸分子的4位时的N-甲基苯胺基自由基还显示出杰出的活化作用。合成了与三种活性最高的化合物相对应的磺胺酸异构体，并证明在大鼠中完全无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a017

文献信息

• 2,4-Diamino-5-sulfamoylbenzene sulfonic acids and process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04341773A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  The present invention relates to compounds of the formula I ##STR1## wherein R is furyl, thienyl or phenyl, to physiologically acceptable salts thereof, to a process for their manufacture, to a composition comprising said compounds and to their use as a medicament.

  本发明涉及公式I的化合物 ##STR1## 其中R为呋喃基、噻吩基或苯基，其生理上可接受的盐，其制备方法，包括所述化合物的组合物以及其作为药物的用途。
• STURM, K.;MUSCHAWECK, R.
  作者：STURM, K.、MUSCHAWECK, R.

  DOI：——

  日期：——
• STURM, K.;MUSCHAWECK, R.;HROPOT, M., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1174-1187
  作者：STURM, K.、MUSCHAWECK, R.、HROPOT, M.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamoyl-orthanilsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0047973B1

  公开（公告）日：1985-06-05
• US4341773A
  申请人：——

  公开号：US4341773A

  公开（公告）日：1982-07-27