1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one | 100553-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 2-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 100553-84-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 243.092
• InChiKey: VKTHFHQABGJLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化合成4-卤代吡唑啉酮

  摘要：

  在不含金属、外部氧化剂和外部支持电解质的条件下，开发了一种高效且环保的吡唑啉酮电化学氧化选择性卤化方法。该反应表现出良好的官能团耐受性，并在大规模合成中保持高效率，产生中等至优异的所需4-卤代吡唑啉酮产率。该方法为将卤素部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了一条绿色便捷的途径，可用于多种应用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00982g
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  BERTHOLD, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of versatile ammonium oxides under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Yong Yuan、Liang-Sen Li、Lin Zhang、Feng Wang、Lin Jiang、Lin Zuo、Qi Wang、Jian-Guo Hu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc00486g

  日期：——

  An electrochemical oxidative cross-coupling reaction between 2.5-substituted-pyrazolin-5-ones and ammonium thiocyanate has been developed, which resulted in a series of unprecedented cross-coupling products under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions. It is worth noting that since the resulting cross-coupling products are nearly insoluble in MeCN, the pure product

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。
• Regioselectivity Switch in Palladium‐Catalyzed Allenylic Cycloadditions of Allenic Esters: [4+1] or [4+3] Cycloaddition/Cross‐Coupling
  作者：Long Li、Pengfei Luo、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.201901511

  日期：2019.3.26

  The first Pd‐catalyzed asymmetric allenylic [4+1] cycloaddition was successfully developed. Alternatively, tuning the Pd catalyst switched the reactivity toward an unprecedented [4+3] cycloaddition/cross‐coupling. Ligands play a vital role in controlling the reaction pathway, allowing highly selective access to different products from identical substrates. Biological evaluation of the obtained compounds

  首次成功开发了Pd催化的不对称烯丙基[4 + 1]环加成反应。另外，调整Pd催化剂可将反应性转向前所未有的[4 + 3]环加成/交叉偶联。配体在控制反应路径中起着至关重要的作用，可以高度选择性地从相同的底物中获得不同的产物。对获得的化合物的生物学评估导致发现新的抗肿瘤靶标。提出了一种可能的机理，暗示了两个有趣的催化循环，用于与钯-丁二烯基进行环加成反应。这项研究还证明了烯丙酸酯作为1,4-双亲电子试剂和C 4合成子参与环加成反应的潜力和实用性。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2] Annulation of N‐Aryl Pyrazolones with Diazo Compounds To Access Pyrazolone‐Fused Cinnolines
  作者：Chih‐Yu Lin、Wan‐Wen Huang、Ying‐Ti Huang、Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202101005

  日期：2021.9.21

  An efficient synthesis of novel dinitrogen-fused heterocycles, such as pyrazolo[1,2-a]cinnoline derivatives, has been accomplished by the rhodium(III)-catalyzed reaction of N-arylpyrazol-5-ones with diazo compounds. This reaction proceeds through a cascade C−H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions and features a broad substrate scope.

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1666469A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 and R2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种对纤溶酶原激活物抑制剂-1 具有抑制活性的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 和 R2 代表可被取代的芳香基团、 W 代表选自下列连接基 W-1 的基团： (其中左端的键与碳原子结合，右端的键与氮原子结合、 X 代表硫原子或 NH Y 代表氧原子或硫原子、 R3 代表烃基、羟基或羧基）、 Z 代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为 1 至 3。