1α, 2α-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one | 57701-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α, 2α-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one
• 英文别名: 1α, 2α-epoxycholesta-4,6-dien-3,24-dione；1alpha, 2alpha-Epoxycholesta-4,6-dien-3,24-dione；(1S,2R,3R,5R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-dien-6-one
• CAS: 57701-42-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: ZKNAEXQLQMRALD-AEJDUDARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α, 2α-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one 在 吡啶 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  Morisaki,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1421 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cholesta-1,4,6-trien-3,24-dion 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1α, 2α-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel

  摘要：

  1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物，对于由肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙磷代谢异常以及相关骨病的治疗具有减少副作用的作用。制备这种新型1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从通过在液氨或液胺存在下，将1.alpha., 2.alpha.-环氧-24-酮基-胆甾-4,6-二烯-3-酮与碱金属和质子给体反应制备的1.alpha., 24-二羟基胆固醇开始。将1.alpha., 24-二羟基胆固醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.,3.beta., 24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后可以通过在有机溶剂中紫外辐射，随后异构化，将其转化为1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha., 24-二羟基胆固醇分离成(S)-对映体和(R)-对映体的方法，以及将1.alpha., 3.beta., 24(S)-和1.alpha., 3.beta., 24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯中的至少一种与三羟基胆甾-4,6-二烯分离的方法。

  公开号：

  US04022891A1

文献信息

• Process for production of 1-.alpha., 3-.beta., 24-trihydroxy .DELTA.-.sup.5
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05117015A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A process for producing a 1.alpha.,3.beta.,24-trihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid represented by the formula (II): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, independently, represent a hyrogen atom, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a single bond, R.sub.3 represents an unsubstituted or halogen-substituted lower alkyl, and R.sub.4 represents a hydrogen atom, hydroxy or a protected hydroxy, comprising reducing a 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-.DELTA..sup.4,6 -3,24-dioxosteroid represented by the formula (I) ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the same meanings as defined in formula (II), using an alkaline metal or alkaline earth metal and a proton donor in a solvent comprising ammonia or amine characterized in that at an early stage of the reaction, the 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-.DELTA..sup.4,6 -3,24-dioxosteroid is reacted with the alkaline metal or alkaline earth metal in the presence of a proton acceptor, and then at a later stage of the reaction, a resulting intermediate product is reacted with the proton donor.

  生产1α,3β,24-三羟基-Δ5-类固醇的方法，该类固醇由以下结构式（II）表示：其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成一个单键，R.sub.3代表未取代或卤素取代的低碳链基，R.sub.4代表氢原子、羟基或保护羟基，包括将由以下结构式（I）表示的1α,2α-环氧-Δ4,6-3,24-二氧类固醇还原为1α,3β,24-三羟基-Δ5-类固醇，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4的含义与结构式（II）中定义的含义相同，使用含有氨或胺的溶剂中的碱金属或碱土金属和质子给体，其特征在于在反应的早期阶段，1α,2α-环氧-Δ4,6-3,24-二氧类固醇在质子受体的存在下与碱金属或碱土金属发生反应，然后在反应的后期阶段，将得到的中间产物与质子给体发生反应。
• Process for production of 1alfa, 3beta, 24-trihydroxy-delta5-steroids
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0349869B1

  公开（公告）日：1995-08-30
• US4022891A
  申请人：——

  公开号：US4022891A

  公开（公告）日：1977-05-10
• Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04022891A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and derivatives thereof which are useful with reduced side-effects for the treatment of abnormal metabolism of calcium and phosphorus caused by liver failure, renal failure, gastrointestinal tract failure and parathyroid failure, and related bone diseases. Preparation of the novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and their derivatives starts from 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol prepared by reacting 1.alpha., 2.alpha.-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one with an alkali metal and a proton donor in the presence of liquid ammonia or a liquid amine. Reaction of the 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol with an allylic brominating agent, followed by contacting with a dehydrobrominating agent, affords 1.alpha.,3.beta., 24-trihydroxycholesta-5,7-diene derivative, which can then be converted to 1.alpha., 24-dihydroxycholocalciferol by ultraviolet irradiation in a organic solvent, followed by isomerization. Processes are also provided for separating 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol into an (S)-epimer and an (R)-epimer, and also for separating at least one of 1.alpha., 3.beta., 24(S)-and 1.alpha., 3.beta., 24(R)-trihydroxycholesta-5,7-dienes from trihydroxycholesta-4,6-diene.

  1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物，对于由肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙磷代谢异常以及相关骨病的治疗具有减少副作用的作用。制备这种新型1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从通过在液氨或液胺存在下，将1.alpha., 2.alpha.-环氧-24-酮基-胆甾-4,6-二烯-3-酮与碱金属和质子给体反应制备的1.alpha., 24-二羟基胆固醇开始。将1.alpha., 24-二羟基胆固醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.,3.beta., 24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后可以通过在有机溶剂中紫外辐射，随后异构化，将其转化为1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha., 24-二羟基胆固醇分离成(S)-对映体和(R)-对映体的方法，以及将1.alpha., 3.beta., 24(S)-和1.alpha., 3.beta., 24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯中的至少一种与三羟基胆甾-4,6-二烯分离的方法。
• Morisaki,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1421 - 1424
  作者：Morisaki,M. et al.

  DOI：——

  日期：——