Cholesta-1,4,6-trien-3,24-dion | 57701-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholesta-1,4,6-trien-3,24-dion
• 英文别名: cholesta-1,4,6-triene-3,24-dione；cholesta-1,4,6-trien-3,24-dione；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-oxoheptan-2-yl]-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 57701-40-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂
• 分子量: 394.598
• InChiKey: XQZBMHQJFYYJTQ-REEZCCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cholesta-1,4,6-trien-3,24-dion 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 24,24-ethylenedioxycholesta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  1.alpha.-Hydroxy-24-dehydrovitamin .sub.3 pharmaceutical compositions

  摘要：

  新型1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；新型1.alpha.-羟基-24-去氢前维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；以及新型1.alpha.,3.beta.-二羟基胆甾-5,7,24-三烯或其羟基保护衍生物，这些是制备上述化合物的关键中间体。还提供了制备这些化合物的新型方法。1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3具有控制温血动物钙代谢的药理作用，并可用作维生素D缺乏病和相关疾病的预防或治疗药物。

  公开号：

  US04237125A1
• 作为产物：
  描述：

  Cholest-4-en-3,24-dion 生成 Cholesta-1,4,6-trien-3,24-dion
  参考文献：
  名称：

  Morisaki,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1421 - 1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04022891A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and derivatives thereof which are useful with reduced side-effects for the treatment of abnormal metabolism of calcium and phosphorus caused by liver failure, renal failure, gastrointestinal tract failure and parathyroid failure, and related bone diseases. Preparation of the novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and their derivatives starts from 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol prepared by reacting 1.alpha., 2.alpha.-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one with an alkali metal and a proton donor in the presence of liquid ammonia or a liquid amine. Reaction of the 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol with an allylic brominating agent, followed by contacting with a dehydrobrominating agent, affords 1.alpha.,3.beta., 24-trihydroxycholesta-5,7-diene derivative, which can then be converted to 1.alpha., 24-dihydroxycholocalciferol by ultraviolet irradiation in a organic solvent, followed by isomerization. Processes are also provided for separating 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol into an (S)-epimer and an (R)-epimer, and also for separating at least one of 1.alpha., 3.beta., 24(S)-and 1.alpha., 3.beta., 24(R)-trihydroxycholesta-5,7-dienes from trihydroxycholesta-4,6-diene.

  1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物，对于由肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙磷代谢异常以及相关骨病的治疗具有减少副作用的作用。制备这种新型1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从通过在液氨或液胺存在下，将1.alpha., 2.alpha.-环氧-24-酮基-胆甾-4,6-二烯-3-酮与碱金属和质子给体反应制备的1.alpha., 24-二羟基胆固醇开始。将1.alpha., 24-二羟基胆固醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.,3.beta., 24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后可以通过在有机溶剂中紫外辐射，随后异构化，将其转化为1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha., 24-二羟基胆固醇分离成(S)-对映体和(R)-对映体的方法，以及将1.alpha., 3.beta., 24(S)-和1.alpha., 3.beta., 24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯中的至少一种与三羟基胆甾-4,6-二烯分离的方法。
• US4022891A
  申请人：——

  公开号：US4022891A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4237125A
  申请人：——

  公开号：US4237125A

  公开（公告）日：1980-12-02