6,6’-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2’-bipyridine | 1132645-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6’-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2’-bipyridine
• 英文别名: [H₂bipy(ttr)₂]；2-(2H-tetrazol-5-yl)-6-[6-(2H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1132645-78-3
• 化学式: C₁₂H₈N₁₀
• 分子量: 292.263
• InChiKey: GXKFFZGSARTGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 6,6’-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2’-bipyridine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到{Fe[6,6′-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2′-bipyridine]}_n
  参考文献：
  名称：

  离子型配体6,6'-双（1 H-四唑-5-基）-2,2'-联吡啶的均铁（II）配合物：奇异2D自旋交联配位聚合物中的自旋交联行为

  摘要：

  在溶液中存在Fe II的情况下，离子型四齿配体6,6'-双（1 H-四唑-5-基）-2,2'-联吡啶[H 2 bipy（ttr）2 ]的去质子化反应得到了阴离子单核络合物和中性二维配位聚合物，分别配制成NEt 3 H {Fe [bipy（ttr）2 ] [Hbipy（ttr）2 ]}·3MeOH（1）和{Fe [bipy（ttr）2 ] } n（2）。阴离子[Hbipy（ttr）2 ] -和[bipy（ttr）2 ] 2–包含Fe II中心定义了离散的分子单元1，其中的Fe II离子位于扭曲的双双蝶形十二面体中，这是该阳离子的配位环境中八元配位的罕见例子。的磁性行为1示出了铁II是高自旋，其穆斯堡尔光谱的特征在于相对大的平均四极分裂，Δ Ë Q =3.42毫米小号-1。化合物2为Fe II定义了一个严重扭曲的八面体环境，其中一个[bipy（ttr）2 ] -阴离子与Fe II的赤道位置相协

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01001
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,6’-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  离子型配体6,6'-双（1 H-四唑-5-基）-2,2'-联吡啶的均铁（II）配合物：奇异2D自旋交联配位聚合物中的自旋交联行为

  摘要：

  在溶液中存在Fe II的情况下，离子型四齿配体6,6'-双（1 H-四唑-5-基）-2,2'-联吡啶[H 2 bipy（ttr）2 ]的去质子化反应得到了阴离子单核络合物和中性二维配位聚合物，分别配制成NEt 3 H {Fe [bipy（ttr）2 ] [Hbipy（ttr）2 ]}·3MeOH（1）和{Fe [bipy（ttr）2 ] } n（2）。阴离子[Hbipy（ttr）2 ] -和[bipy（ttr）2 ] 2–包含Fe II中心定义了离散的分子单元1，其中的Fe II离子位于扭曲的双双蝶形十二面体中，这是该阳离子的配位环境中八元配位的罕见例子。的磁性行为1示出了铁II是高自旋，其穆斯堡尔光谱的特征在于相对大的平均四极分裂，Δ Ë Q =3.42毫米小号-1。化合物2为Fe II定义了一个严重扭曲的八面体环境，其中一个[bipy（ttr）2 ] -阴离子与Fe II的赤道位置相协

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01001

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Giraud Marion

  公开号：US20110112289A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of compounds comprising at least one 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine unit, of formula (I) below: as ligands for lanthanides and, more especially, as organic chromophores for complexing these elements. It also relates to lanthanide complexes using these compounds as complexing organic chromophores, and to new compounds containing one or more 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine units, which are useful as ligands for lanthanides and, in particular, as organic chromophores for complexing these elements. Applications: photonics and optoelectronics, especially for forming light-emitting devices such as electroluminescent diodes; biology, as for example for the preparation of luminescent probes.

  本发明涉及使用包含至少一个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的化合物，其化学式如下所示，作为镧系元素的配体，更特别地，作为这些元素的有机荧光团。同时，还涉及使用这些化合物作为有机荧光团形成镧系元素配合物，以及含有一个或多个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的新化合物，这些化合物可作为镧系元素的配体，尤其是作为这些元素的有机荧光团。应用领域包括光子学和光电子学，特别是用于制造发光器件如电致发光二极管；生物学，例如用于制备发光探针。
• Remarkable Tuning of the Coordination and Photophysical Properties of Lanthanide Ions in a Series of Tetrazole-Based Complexes
  作者：Eugen S. Andreiadis、Renaud Demadrille、Daniel Imbert、Jacques Pécaut、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200900912

  日期：2009.9.21

  bipyridine‐based (25 nm) complexes towards the visible region (up to 440 nm). Moreover, the substitution of the terpyridine–tetrazolate system with different groups in the ligand series L3–L6 has a very important effect on both absorption spectra and luminescence efficiency of their lanthanide complexes. The tetrazole‐based ligands L1 and L3–L8 sensitize efficiently the luminescent emission of lanthanide ions in the

  合成了一系列七个新的基于四唑的配体（L1，L3-L8），它们含有适合形成镧系元素发光络合物的联吡啶或联吡啶发色团。通过叠氮化钠的热环加成，由各自的腈制备所有配体。均三联吡啶-四唑酸盐配合物[Ln（L i）2 ] NHEt 3（对于i = 1，2为Ln = Nd，Eu，Tb ；对于i = 3，4为Ln = Eu ）和一水合吡啶的晶体结构–四唑酸盐配合物[Eu（H 2 O）（L7）2 ] NHEt 3被确定。四齿联吡啶-四唑酸盐配体形成非螺旋络合物，其中可能包含与金属配位的水分子。相反，五齿的叔吡啶-四唑酸盐配体包裹金属，从而防止溶剂配位并形成类似手性吡啶-羧酸盐的手性双螺旋络合物。质子NMR光谱研究表明，这些络合物的固态结构保留在溶液中，并表明了三联吡啶-四唑酸盐疏水络合物的动力学稳定性。紫外光谱结果表明，联吡啶-四唑酸盐配合物的稳定性与其羧酸酯类似物相似，这足以在有氧条件下将其分离出来。用
• A rare octacoordinated mononuclear iron(III) spin-crossover compound: synthesis, crystal structure and magnetic properties
  作者：Xiaoyun Hao、Tong Cao、Yong Dou、Lu Yang、Zhen Zhou、Daopeng Zhang、Hongguo Hao

  DOI：10.1107/s2053229620010451

  日期：2020.9.1

  interest because of their application in catalytic and biological systems. Deprotonation of the ionogenic tetradentate ligand 6,6′‐bis(1H‐tetrazol‐5‐yl)‐2,2′‐bipyridine [H2bipy(ttr)2] in the presence of iron(III) and tetra‐n‐butylammonium bromide, [n‐Bu4N]Br, in solution resulted in the synthesis of a rare octacoordinated anionic mononuclear complex, tetra‐n‐butylammonium bis[6,6′‐bis(tetrazol‐1‐id‐5‐yl)‐2

  具有极高配位数的过渡金属配合物的化学性质引起人们的关注，因为它们在催化和生物系统中的应用。所述离子化四齿的配体去质子化6,6'-双（1- ħ -四唑-5-基）-2,2'-联吡啶[H 2联吡啶（TTR）2 ]中的铁（III）的存在下和四- Ñ溶液中的叔丁基溴化铵[ n -Bu 4 N] Br导致合成了稀有的八配位阴离子单核络合物，即四正丁基铵双[6,6'-双（四唑-1-id-5-yl） ）-2,2'-联吡啶]铁（III）甲醇半溶剂化物二水合物，（C 16 H 36 N）[Fe（C 12 H6 N 10）2 ]·0.5CH 3 OH·2H 2 O或[ n- Bu 4 N] [Fe bipy（ttr）2 } 2 ]·0.5CH 3 OH·2H 2 O（1）通过元素分析，粉末X射线衍射（PXRD）和单晶X射线衍射对结构进行表征。在图1中，铁（III）离子的配位球是扭曲的双二蝶十二面体，其中八个配
• Slow magnetic relaxation in structurally similar mononuclear 8-coordinate Fe(<scp>ii</scp>) and Fe(<scp>iii</scp>) compounds
  作者：Qian-Qian Su、Qiong Yuan、Xiao-Fan Wu、Si-Huai Chen、Jing Xiang、Xin-Xin Jin、Li-Xin Wang、Bing-Wu Wang、Song Gao、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/d0cc07004a

  日期：——

  of structurally-similar and stable 8-coordinate high-spin Fe(II) and Fe(III) compounds have been obtained. Both compounds exhibit field-induced slow magnetic relaxation behaviour. The Fe(III) compound represents the first example of 8-coordinate Fe(III) single-molecule magnets (SMM).

  已获得一对结构相似且稳定的8坐标高自旋Fe（II）和Fe（III）化合物。两种化合物均表现出场诱导的慢磁弛豫行为。Fe（III）化合物代表8坐标Fe（III）单分子磁体（SMM）的第一个示例。
• Multifunctional Luminescent Sensor Based on the Pb²⁺ Complex Containing a Tetrazolato Ligand
  作者：Li-Xin Wang、Jing Xiang、Dong Xiang、Shun-Cheung Cheng、Chi-Fai Leung、Chi-Chiu Ko、Jing Xiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02783

  日期：2022.10.24

  6′-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2,2′-bipyridine). These complexes have been characterized by IR, TGA, and elemental analysis. Their crystal structures have been determined by X-ray crystallography, and the phase purity of bulk samples were further confirmed by PXRD. Their luminescence properties have been investigated in detail, and their emission origin may involve ligand-centered π–π* transition, metal-centered

  一系列发光的 Pb 2+配合物，[Pb( L 1 ) 2 ] n ( 1 )、[Pb( L 2 ) 2 ] n ( 2 )、[Pb( L 3 )(NO 3 )(H 2 O) 2 ] n ( 3 )、[Pb( L 3 )(Br)(H 2 O)] n ( 4 )、[Pb( L 3 )(Cl)(H 2 O)] n ( 5 ) 和 [Pb ( L 4)(H 2 O) 2 ] ( 6 ) 已通过用各种水合 Pb 2+盐 ( HL 1 = 2-(1 H-四唑-5-基)吡啶, HL 2 = 3- ) 处理多齿四唑配体来合成(1 H-四唑-5-基)异喹啉、HL 3 = 6-(1 H-四唑-5-基)-2,2'-联吡啶和H 2 L 4 = 6,6'-双(1 H-四唑-5-基）-2,2'-联吡啶）。这些配合物已通过 IR、TGA 和元素分析进行​​了表征。它们的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定，块状样品的相纯度通过