Methyl 3-(hexylcarbamoyl)benzoate | 1461658-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(hexylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-(hexylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 1461658-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RQBZYWNGHFNGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(hexylcarbamoyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-(hexylcarbamoyl)-5-((3-(3-(hexylcarbamoyl)benzamido)propyl)carbamoyl)-1-methylpyridin-1-ium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷的硝酸根阴离子模板组装，用于在水性溶剂混合物中选择性地识别硝酸盐。

  摘要：

  通过制备[2]轮烷，证明了分子结构互锁的第一个硝酸根阴离子模板组装体。从[2]轮烷中除去离散的硝酸盐阴离子模板，揭示了一个互锁的宿主系统，该系统能够在多种有机单电荷含氧阴离子上，在水-有机溶剂混合物中强而有选择性地识别硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c3cc45342a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸单甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 3-(hexylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [2]轮烷的硝酸根阴离子模板组装，用于在水性溶剂混合物中选择性地识别硝酸盐。

  摘要：

  通过制备[2]轮烷，证明了分子结构互锁的第一个硝酸根阴离子模板组装体。从[2]轮烷中除去离散的硝酸盐阴离子模板，揭示了一个互锁的宿主系统，该系统能够在多种有机单电荷含氧阴离子上，在水-有机溶剂混合物中强而有选择性地识别硝酸盐。

  DOI：

  10.1039/c3cc45342a

文献信息

• Investigations into mechanism and origin of regioselectivity in the metallaphotoredox-catalyzed α-arylation of <i>N</i>-alkylbenzamides
  作者：Alexander W. Rand、Mo Chen、John Montgomery

  DOI：10.1039/d2sc01962k

  日期：——

  N-alkylbenzamides catalyzed by a dual nickel/photoredox system using aryl bromides is reported herein. This study elucidates the origins of site-selectivity of the transformation, which is controlled by the generation of a hydrogen atom transfer (HAT) agent by a photocatalyst and bromide ions in solution. Tetrabutylammonium bromide was identified as a crucial additive and source of a potent HAT agent, which

  本文报道了使用芳基溴化物的双镍/光氧化还原体系催化的N-烷基苯甲酰胺的 α-芳基化机理研究。这项研究阐明了转化的位点选择性的起源，该转化是由光催化剂和溶液中的溴离子产生的氢原子转移 (HAT) 剂控制的。四丁基溴化铵被确定为一种重要的添加剂和有效的 HAT 剂的来源，这导致产量增加和芳基溴偶联配偶体的化学计量降低。NMR 滴定实验和 Stern-Volmer 猝灭研究为光催化剂与溴化物的络合和氧化提供了证据，而涉及N去质子化的基本步骤通过机械探针和动力学同位素效应分析排除了-烷基苯甲酰胺或1,5-HAT。该研究可作为一种有价值的工具来更好地理解N-烷基苯甲酰胺的 α-芳基化，并对卤化物介导的 C-H 官能化反应具有更广泛的意义。