4-nitrophenyl ω-undecenoate | 151309-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl ω-undecenoate
• 英文别名: 4-nitrophenyl undec-10-enoate；4-nitrophenylundec-1-ene ester；p-nitrophenyl undecylenate；(4-Nitrophenyl) undec-10-enoate
• CAS: 151309-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: XWRIGYHJJSGAJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl ω-undecenoate 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 反应 2.5h， 生成 1,9-癸二烯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酯选择性脱羰成线性α-烯烃

  摘要：

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00411
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 10-十一碳烯基氯酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到4-nitrophenyl ω-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterisation of novel cyclodextrin vinyl derivatives from cyclodextrin-nitrophenol-derivatives

  摘要：

  本研究合成了新型活性 α-、β- 和 γ-环糊精酯（丙烯酸酯、戊-4-烯酸酯和十一-10-烯酸酯），并对其进行了表征。合成过程中使用了能与环糊精形成包合物的硝基苯酚酯，目的是更好地控制环糊精衍生物的取代度和位置异构体的数量。用三种不同长度的碳链修饰的 α-、β- 和 γ-环糊精衍生物被成功合成，并通过 MALDI-TOF MS、HPLC 和 LC-MS/MS 进行了表征。这些差异被认为是改变环糊精大小和所附侧链大小的结果。通过 ITC 研究了硝基苯酚酯与不同环糊精之间的包合复合物，并通过二维 ROESY NMR 研究了所选复合物，结果显示复合物的强度和结构存在一些有趣的差异。据推测，这些差异是 LC-MS/MS 观察到的衍生物不同取代模式的根源。

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9711-x

文献信息

• Silane compounds and use of same for functionalizing solid supports and immobilizing biological molecules on these supports
  申请人：Martin Franck

  公开号：US09657042B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  The invention relates to novel silane compounds corresponding to the formula (I) below: A-E-X   (I) in which: X represents a silyl group capable of creating a covalent bond after reaction with the hydroxyl or hydride functional groups of a support; E represents an organic spacer group; A represents a group chosen from the groups of formulae below: in which: Z1 to Z5 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom; Z6 and Z7 represent a group for protecting the phosphonic acid functional group, a hydrogen atom or a monovalent cation; Z8 to Z12 independently represent a group for protecting the carboxylic acid functional group, a hydrogen atom or a monovalent cation; and Z13 represents an imidazole, N-hydroxysuccinimide, nitrophenyl, pentafluorophenyl or acid anhydride group. Use of these silane compounds for functionalizing solid supports and for immobilizing biological molecules on these supports.

  该发明涉及与以下式（I）对应的新颜料化合物： A-E-X  （I） 其中： X代表能够在与支撑物的羟基或氢化物功能团反应后形成共价键的硅基团； E代表有机间隔基团； A代表从以下式的群体中选择的一个群体： 其中： Z1至Z5独立地代表氢原子或卤原子； Z6和Z7代表用于保护膦酸功能团的群体、氢原子或一价阳离子； Z8至Z12独立地代表用于保护羧酸功能团的群体、氢原子或一价阳离子；以及 Z13代表咪唑、N-羟基琥珀酰亚胺、硝基苯基、五氟苯基或酸酐基团。 利用这些颜料化合物对固体支撑物进行功能化，并将生物分子固定在这些支撑物上。
• Olefins from biomass feedstocks: catalytic ester decarbonylation and tandem Heck-type coupling
  作者：Alex John、Levi T. Hogan、Marc A. Hillmyer、William B. Tolman

  DOI：10.1039/c4cc09003a

  日期：——

  anhydride additives, the catalytic decarbonylation of p-nitrophenylesters of aliphatic carboxylic acids to their corresponding olefins, including commodity monomers like styrene and acrylates, has been developed. The reaction is catalyzed by palladium complexes in the absence of added ligands and is promoted by alkali/alkaline-earth metal halides. Combination of catalytic decarbonylation and Heck-type coupling

  为了避免需要酸酐添加剂，已经开发了将脂肪族羧酸的对硝基苯基酯催化脱羰成它们相应的烯烃，包括商品单体如苯乙烯和丙烯酸酯的方法。在不存在添加的配体的情况下，该反应由钯配合物催化，并且由碱/碱土金属卤化物促进。在单锅法中催化脱羰基和Heck型偶联与芳基酯的结合证明了在合成方法中使用羧酸作为“掩蔽烯烃”的可行性。
• Selective esterifications of alcohols and phenols through carbodiimide couplingsElectronic supplementary information (ESI) available: the characterization of new compounds and literature references for known compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312559a/
  作者：Rimma Shelkov、Moshe Nahmany、Artem Melman

  DOI：10.1039/b312559a

  日期：——

  Esterification of carboxylic acids capable of forming ketene intermediates upon treatment with carbodiimides permits the selective acylation of alcohols in the presence of phenols lacking strong electron-withdrawing groups. The selectivity of acylations involving highly acidic phenols could be reversed through the addition of catalytic amount of acid. Esterification of other carboxylic acids was found

  在用碳二亚胺处理后能够形成烯酮中间体的羧酸的酯化反应可在缺乏强吸电子基团的酚存在下对醇进行选择性酰化。可以通过添加催化量的酸来逆转涉及高酸性酚的酰化反应的选择性。发现其他羧酸的酯化反应通过对称酸酐的形成进行，并提供相反的化学选择性。在这两种情况下，取代酚的相对酰化速率均与反应机理一致，该机理涉及酚盐阴离子攻击亲电子中间体（例如乙烯酮和对称酸酐），而碳二亚胺既用作活化剂，又用作碱性催化剂。
• WO2007/137258
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Silane Compounds and Use of Same for Functionalizing Solid Supports and Immobilizing Biological Molecules on These Supports
  申请人：Martin Franck

  公开号：US20090029875A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to novel silane compounds corresponding to the formula (I) below: A-E-X  (I) in which: X represents a silyl group capable of creating a covalent bond after reaction with the hydroxyl or hydride functional groups of a support; E represents an organic spacer group; A represents a group chosen from the groups of formulae below: in which: Z 1 to Z 5 independently represent a hydrogen atom or a halogen atom; Z 6 and Z 7 represent a group for protecting the phosphonic acid functional group, a hydrogen atom or a monovalent cation; Z 8 to Z 12 independently represent a group for protecting the carboxylic acid functional group, a hydrogen atom or a monovalent cation; and Z 13 represents an imidazole, N-hydroxysuccinimide, nitrophenyl, pentafluorophenyl or acid anhydride group. Use of these silane compounds for functionalizing solid supports and for immobilizing biological molecules on these supports.