tert-butyl 3-(4'-methylbenzoyl)perbenzoate | 624742-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4'-methylbenzoyl)perbenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-methylbenzoyl)benzenecarboperoxoate
• CAS: 624742-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: BVBHANDJHGQVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  472.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4'-methylbenzoyl)perbenzoate 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(4'-methylbenzoyl)phenyl radical
  参考文献：
  名称：

  芳酰基过苯甲酸叔丁酯的激光闪光光解：单重态和三重态以及芳酰基苯基自由基的动力学1

  摘要：

  通过激光闪光光解 (LFP) 研究了叔丁基芳酰基过苯甲酸酯 (1-4)。2 和 3 的 LFP（380 nm，脉冲宽度 ∼350 fs）允许直接观察它们的单线态，显示出广泛的吸收（λmax ∼ 625 nm；τ ∼ 20 和 ∼7.9 ps，分别）。每个（λmax ∼ 530-560 nm）的三重态通过 O-O 裂解迅速解离，如三重态寿命短（例如，三重态寿命为 3 ∼0.74 ns）所示。从 1、2 和 4 的 355 nm LFP（脉冲宽度~7 ns）获得的~550 nm 吸收已分配给相应的芳酰基苯基。详细研究的两个代表性基团（4-苯甲酰基苯基 5 和 3-（4'-甲基苯甲酰基）苯基 6）显示出依赖于溶剂的寿命。已观察到这些自由基与各​​种猝灭剂（包括含双键单体）反应的绝对双分子速率常数在室温下在 CCl4 中为 7.56 × 107 至 1.68 × 109 M-1 s-1。芳酰基苯基自由基的可能结构和负责的转变

  DOI：

  10.1021/ja030231g
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 3-(4'-methylbenzoyl)perbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳酰基过苯甲酸叔丁酯的激光闪光光解：单重态和三重态以及芳酰基苯基自由基的动力学1

  摘要：

  通过激光闪光光解 (LFP) 研究了叔丁基芳酰基过苯甲酸酯 (1-4)。2 和 3 的 LFP（380 nm，脉冲宽度 ∼350 fs）允许直接观察它们的单线态，显示出广泛的吸收（λmax ∼ 625 nm；τ ∼ 20 和 ∼7.9 ps，分别）。每个（λmax ∼ 530-560 nm）的三重态通过 O-O 裂解迅速解离，如三重态寿命短（例如，三重态寿命为 3 ∼0.74 ns）所示。从 1、2 和 4 的 355 nm LFP（脉冲宽度~7 ns）获得的~550 nm 吸收已分配给相应的芳酰基苯基。详细研究的两个代表性基团（4-苯甲酰基苯基 5 和 3-（4'-甲基苯甲酰基）苯基 6）显示出依赖于溶剂的寿命。已观察到这些自由基与各​​种猝灭剂（包括含双键单体）反应的绝对双分子速率常数在室温下在 CCl4 中为 7.56 × 107 至 1.68 × 109 M-1 s-1。芳酰基苯基自由基的可能结构和负责的转变

  DOI：

  10.1021/ja030231g

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Laser Flash Photolysis of <i>tert</i>-Butyl Aroylperbenzoates¹
  作者：Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo030168d

  日期：2003.10.1

  tert-Butyl aroylperbenzoates (1-7) were synthesized. Single-crystal structures for 2 and 5 show that the perester and benzophenone carbonyl groups are almost coplanar in each. Laser flash photolysis (LFP, lambdaex = 355 nm) of 1-5 in CCl4 produces the corresponding aroylphenyl radicals (9-13). The lifetimes of the para aroyl-substituted phenyl radicals (9-12) are similar (approximately 0.4 micros)

  合成了芳基过苯甲酸叔丁酯（1-7）。2和5的单晶结构表明，过酸酯和二苯甲酮的羰基几乎彼此共面。CCl4中1-5的激光闪光光解（LFP，lambdaex = 355 nm）产生相应的芳酰基苯基自由基（9-13）。对芳酰基取代的苯基（9-12）的寿命是相似的（约0.4微米），但每个寿命都比间芳酰基取代的苯基（13）短。2、6和7的LFP还会产生不同的（叔丁基二氧羰基苯甲酰基）苄基（8、14和15，λ最大约为320 nm）。已发现每种 的寿命约为17-18微米。讨论了取代基对1-7分解的量子产率和9-13的寿命的影响。