N-butyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 205885-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Butyl-N-ethynyl-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 205885-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: BPQWTKFXHVGVTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 8-甲基喹啉1-氧化物 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-N-butyl-N-((4-(4-methoxyphenyl)-3-oxofuran-2(3H)-ylidene)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,3-二炔酰胺与C（1）与C（3）区域选择性的金催化氧化：在C（3）氧化中的催化剂依赖性氧化环化。

  摘要：

  这项工作报告了在8-甲基喹啉氧化物催化1,3-二炔酰胺氧化中的两种不同途径。观察到典型的C（1）区域选择性为芳基取代的1,3-二炔-1-酰胺，而出乎意料的C（3）区域选择性发生为5-羟基1,3-二炔-1-酰胺。我们专注于5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）氧化，因为我们观察到相同底物的两个氧化环化反应产生2-氨基亚甲基呋喃-3（2 H）-一和2-氨基-4分别使用AuCl 3和阳离子金催化剂的H-吡喃-4-酮。进行密度泛函理论计算以合理化对5-羟基1,3-二炔-1-酰胺的C（3）区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01480
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-butyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bruckner, Synlett, 2000, # 10, p. 1402 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Sulfonamide-directed gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of nitriles with two discrete ynamides to construct 2,4-diaminopyridine cores
  作者：Yu-Ling Chen、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc09688j

  日期：——

  Gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of two discrete ynamides and one one nitrile afford 2,4-diaminopyridine derivatives that are not readily prepared from typical low-valent-metal catalysts. Our mechanistic analysis reveal that the reaction chemoselectivity...

  两个离散的酰胺和一个一个腈的金催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成2,4-二氨基吡啶衍生物，这些衍生物很难从典型的低价金属催化剂制备。我们的机理分析表明反应的化学选择性...
• Gold-Catalyzed Intermolecular [4+2] and [2+2+2] Cycloadditions of Ynamides with Alkenes
  作者：Ramesh B. Dateer、Balagopal S. Shaibu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201105921

  日期：2012.1.2

  As good as gold: Gold‐catalyzed intermolecular [4+2] cycloadditions of 2‐arylynamides with alkenes and gold‐catalyzed [2+2+2] cycloadditions of terminal ynamides with enol ethers have been developed (see scheme). The [4+2] cycloaddition is compatible with a range of alkenes and arylynamides and the [2+2+2] cycloaddition can also accommodate a variety of different arylynamide and enol ether substrates

  与金一样好：已开发了金催化的2-芳基酰胺与烯烃的分子间[4 + 2]环加成反应，以及金催化的端烯酰胺与烯醇醚的[2 + 2 + 2]环加成反应（参见方案）。[4 + 2]环加成与一系列烯烃和芳基酰胺相容，[2 + 2 + 2]环加成还可容纳多种不同的芳基酰胺和烯醇醚底物。
• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• Oxygen Atom Transfer as Key To Reverse Regioselectivity in the Gold(I)-Catalyzed Generation of Aminooxazoles from Ynamides
  作者：Dmitry P. Zimin、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02584

  日期：2021.1.15

  We report on gold(I)-catalyzed oxidative annulation involving ynamides, nitriles, and 2,3-dichloropyridine N-oxide. The application of 2,3-dichloropyridine N-oxide as an oxygen atom transfer reagent reverses the regioselectivity to give 5-amino-1,3-oxazoles, in comparison with the previously reported syntheses of aminooxazoles based on gold-catalyzed nitrene transfers to ynamides to furnish 4-amino-1

  我们报道了金（I）催化的涉及酰胺，腈和2,3-二氯吡啶N-氧化物的氧化环化反应。与以前报道的基于金催化的将腈转化为酰胺的氨基恶唑合成方法相比，使用2,3-二氯吡啶N-氧化物作为氧原子转移试剂可以逆转区域选择性，从而生成5-氨基-1,3-恶唑提供4-氨基-1,3-恶唑。发达的氧原子转移方法可生成在恶唑环第五位上包含各种磺酰基保护的烷基氨基的1,3-恶唑（29例；产率高达88％）。另外，使用N取代的腈，即氰胺，导致容易获得的难以获得的2,5-二氨基恶唑。该方法对于广泛范围的乙酰胺或腈是可行的，并且可以以克为单位进行。