N-(4-methylphenyl) 4-methylbenzamidine | 7118-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl) 4-methylbenzamidine
• 英文别名: N'-p-Tolyl-phenylacetamidin；4-methyl-N-p-tolyl-benzamidine；N-p-Tolyl-p-toluamidin；4-Methyl-N-p-tolyl-benzamidin；4-methyl-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 7118-52-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JEYOEZNERWUUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  332.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-(4-methylphenyl) 4-methylbenzamidine 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应合成多取代的咪唑

  摘要：

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo302555z
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxy-N'-(4-cyano-phenyl)-4-methyl-benzamidine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(4-methylphenyl) 4-methylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of O-benzyl-N-arylamidoximes: synthesis of N-aryl amidines and amidoximes

  摘要：

  O-Benzyl-N-arylamidoximes have been regioselectively deprotected to provide either N-aryl amidines or amidoximes. As a result, the targeted compounds can now be prepared using palladium-catalyzed N-arylation chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02289-x

文献信息

• A practical metal-free route to 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives from the annulation of amidines and β-keto esters
  作者：Xueguo Zhang、Ping Wu、Yajie Fu、Fangdong Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.052

  日期：2017.3

  A new practical carbon-nitrogen bond formation reaction of amidines with ethyl acetoacetate to synthesize imidazoles via oxidative cyclization in the presence of bromide. The reactions were occured under mild and metal-free conditions.

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• Reactions of Aryliminodimagnesium with Some<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarboxamides and Benzonitriles Affording Various Types of Amidines. Correction of Previous Results on Formamidine Formation from<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Masao Okubo、Mikio Tanaka、Yuri Murata、Nobuyuki Tsurusaki、Yasumasa Omote、Yukinobu Ikubo、Koji Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1991.1965

  日期：1991.11

  Some symmetrical and unsymmetrical form- and benzamidines were prepared by the reaction of ArN(MgBr)2 with Ar’CN, HCONMe2 and related compounds in tetrahydrofurn.

  通过在四氢呋喃中将ArN(MgBr)2与Ar’CN、HCONMe2及相关化合物反应制备了一些对称和非对称的形式和苯胺。
• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。