N-decylbenzamide | 53044-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-decylbenzamide
• CAS: 53044-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: YGSIXOHJNMPDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decylbenzamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-N-癸基-1-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  将仲羧酰胺还原为亚胺。

  摘要：

  本文详细报道了以下发现：仲酰胺和内酰胺的锆盐（IV）在一个步骤中被Cp（2）ZrHCl转化为N-取代的亚胺。该方法代表了酰胺和内酰胺的第一个受控还原为相应的亚胺，否则很难实现这种转化，因为大多数金属氢化物试剂比羧酸酰胺还原亚胺的速度更快。没有观察到羧酰胺的还原裂解产物。用更简单，成本更低的替代品替代2摩尔当量的Cp（2）ZrHCl的努力导致人们发现，可以用二异丁基铝烯醇盐代替最初的烯醇锆。使用Cp（2）ZrHCl可将此类酰胺铝平稳地还原为相应的亚胺，且收率很高。此外，使用低价钛物质或三乙基硅烷也可将酰胺铝还原为亚胺。在这些替代程序中，在标题转换中完全消除了Cp（2）ZrHCl的使用。

  DOI：

  10.1021/jo960286j
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 nitronium tetrafluoborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-decylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ritter 型反应中的高氯酸烷基酯。N-烷基酰胺的合成

  摘要：

  系统地研究了高氯酸烷基酯与各种结构腈的Ritter型反应。该反应范围广，在极其温和的条件下进行，无需任何催化剂或特殊活化试剂。证明了通过 Ritter 型反应获得的 N-烷基酰胺具有小环、双键、附加官能团、芳香族和金刚烷片段的结构多样性。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2858-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Convenient Synthesis of 6,6-Bicyclic Malonamides:  A New Class of Conformationally Preorganized Ligands for f-Block Ion Binding
  作者：Bevin W. Parks、Robert D. Gilbertson、Dylan W. Domaille、James E. Hutchison

  DOI：10.1021/jo0617262

  日期：2006.12.1

  intermediate. This intermediate is converted to the final products via reductive amination with an appropriately functionalized benzylamine, followed by hydrogenolysis and lactam formation. Because derivatization occurs late in the synthesis, the approach is general, requiring only modification of the purification procedures for each new derivative. To aid in the purification of the bicyclic malonamides, we report

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。
• Reduction of Carboxylic Acid Derivatives Using Diphenylsilane in the Presence of a Rh–PPh₃Complex
  作者：Tetsuo Ohta、Masahiro Kamiya、Mami Nobutomo、Keisuke Kusui、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1856

  日期：2005.10

  Reductions of carboxylic acid derivatives by silanes in the presence of rhodium complexes were studied. Carboxylic esters were reduced to alcohols by diphenylsilane catalyzed by [RhCl(cod)]2/4PPh3 ...

  研究了在铑配合物存在下硅烷对羧酸衍生物的还原。[RhCl(cod)]2/4PPh3 催化二苯基硅烷将羧酸酯还原为醇类
• Oxidative Synthesis of Amides and Pyrroles via Dehydrogenative Alcohol Oxidation by Ruthenium Diphosphine Diamine Complexes
  作者：Nathan D. Schley、Graham E. Dobereiner、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om2004755

  日期：2011.8.8

  A series of ruthenium complexes can perform the acceptorless dehydrogenation of diols as well as the reaction of amines and alcohols to form ester, lactam, and amide products. The ligand criteria necessary for high catalytic activity are identified to guide future catalyst development for amide formation from amines and alcohols. These complexes can be employed in a dehydrogenative Paal–Knorr pyrrole

  一系列钌配合物可以进行二醇的无受体脱氢，以及胺和醇反应形成酯，内酰胺和酰胺产物。确定了高催化活性所必需的配体标准，以指导未来从胺和醇形成酰胺的催化剂开发。这些络合物可用于脱氢的Paal-Knorr吡咯合成中，得到2,5-二甲基-N-烷基吡咯。
• Organic photovoltaics incorporating fulleroisoquinolinones as n-type materials
  作者：Chih-Ping Chen、Charlene Luo、Ching Ting、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c0cc04246c

  日期：——

  Fulleroisoquinolinones have been synthesized by palladium-catalyzed annulation of N-alkyl benzamides with C(60). A device incorporating fulleroisoquinolinones and the conjugated polymer P3HT exhibited power conversion efficiency up to 2.3% under AM 1.5G irradiation.

  Fulleroisoquinolinones已通过钯催化的N-烷基苯甲酰胺与C（60）的环合反应合成。掺有全异氟喹啉酮和共轭聚合物P3HT的器件在AM 1.5G辐照下显示出高达2.3％的功率转换效率。