2,6-dimethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene-4-amine | 944672-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene-4-amine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenylhepta-1,6-dien-4-amine
• CAS: 944672-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: HZZIKVUYTJVPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene-4-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-4-Methyl-2-(2-methyl-allyl)-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钼催化不对称闭环复分解反应对映选择性合成环酰胺和胺

  摘要：

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja051330s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钼催化不对称闭环复分解反应对映选择性合成环酰胺和胺

  摘要：

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja051330s

文献信息

• Efficient synthesis of pyrrolizidine by Pd-catalyzed consecutive double amphiphilic allylation of nitrile
  作者：Naoshi Yamada、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.110

  日期：2015.9

  triethylborane promotes double amphiphilic allylation of nitriles with 2-methylenepropane-1,3-diol to serve as a 1,3-dipolar equivalent, providing pyrrolizidine derivatives. The resulting bicyclic compounds can be used for efficient synthesis of important pyrrolizidine alkaloids.

  Pd催化剂和三乙基硼烷的组合可促进腈与2-亚甲基丙烷-1,3-二醇的双亲两性烯丙基化反应，以用作1,3-偶极当量，从而提供吡咯并吡啶衍生物。所得的双环化合物可用于有效合成重要的吡咯并核苷生物碱。