1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol | 85-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yl-azo)-2-naphthol；1-(2-pyridylazo)-naphtol-2；1-(2-pyridylazo)2-naphthol；1-(2'-Pyridylazo)-2-naphthol；1-(pyridin-2-yldiazenyl)naphthalen-2-ol；1-(2-pyridyl-azo)-2-naphthol
• CAS: 85-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: LLYOXZQVOKALCD-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C (lit.)
• 沸点：
  392.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1469 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

用途

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚是一种过渡金属指示剂。它不仅用于络合滴定法中，还作为萃取和分光光度法测定多种过渡金属的试剂。此外，该物质也是一种染料和代谢物。

化学性质

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚为橙红色无定形粉末，熔点为141℃。它溶于甲醇、乙醇、苯、醚、氯仿以及热稀碱液中，但不溶于水。其溶液在pH值超过12时呈粉红色，在弱酸性条件下则显橙红色，而在浓硫酸中会呈现紫色。与金属形成的络合物则呈现粉红色或红色。

用途

该品主要用作络合指示剂。

生产方法

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的制备过程如下：首先由2-氨基吡啶经重氮化处理后，与2-萘酚进行偶联反应。具体步骤为将无水乙醇与金属钠作用生成乙醇钠，再加入2-氨基吡啶的乙醇溶液，并通入亚硝酸乙酯蒸汽，在45至50℃条件下反应。反应结束后保温8小时，然后过滤出重氮盐并用乙醚洗涤。接着将此重氮盐加入到2-萘酚的乙醇溶液中，在同一温度下进行偶合反应6小时后过滤得到结晶体。最后，使用蒸馏水洗涤，并在乙醇中进行重结晶干燥即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-氨基-2-萘酚盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Simple Reduction Method of Azo-Compounds to Amines Using Fe Powder in the Presence of NH4Cl

  摘要：

  A series of azo-compounds were reduced to related aromatic amines in the presence of Fe powder and ammonium chloride. This one step protocol led to the formation of products in middle to high yields, especially when electron releasing substituted aromatic azo-compounds were reduced.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0633-2
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-(pyridin-2-ylhydrazinylidene)naphthalen-2-one 生成 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  GORELIK, M. V.;RYBINOV, V. I.;GLADYSHEVA, T. X., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N0, S. 2360-2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Complexation in Three Component Cocrystals Composed of Pyrogallol[4]arene and Fluorescent Probes Pyrene and 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
  作者：Constance R. Pfeiffer、Drew A. Fowler、Jerry L. Atwood

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00609

  日期：2015.8.5

  Cocrystals composed of a pyrogallol[4]arene molecule (one of C-propylpyrogallol[4]arene in ethanol and one of C-hexylpyrogallol[4]arene in isopropanol) and a pyrene molecule were crystallized and investigated with the aim to develop trends based on solvent and aliphatic tail length of the pyrogallol[4]arene. These new trends along with previously determined trends for the fluorescent probe 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (PAN), were then used to crystallize a cocrystal composed of C-hexylpyrogallol[4]arene and two fluorescent probes, pyrene and PAN. Within a two-component cocrystal of pyrene or PAN, the probe molecules are complexed in both the endo (inside the pyrogallol[4]arene bowl) and exo (outside the pyrogallol[4]arene bowl) positions. However, in the three component system, selective complexation of the probes is demonstrated whereby the PAN molecules prefer to be endo and the pyrene molecules occupy exo positions.

  由一个羟基香豆素[4]烯分子（在乙醇中的C-丙基羟基香豆素[4]烯和在异丙醇中的C-己基羟基香豆素[4]烯）与一个芘分子组成的共晶体被结晶并研究，目的是基于羟基香豆素[4]烯的溶剂和脂肪链长度发展趋势。这些新的趋势连同先前为荧光探针1-(2-吡啶基氮)-2-萘醇（PAN）确定的趋势一起，用于结晶由C-己基羟基香豆素[4]烯和两个荧光探针（芘和PAN）组成的共晶体。在由芘或PAN组成的双组分共晶体中，探针分子在内（羟基香豆素[4]烯碗内）和外（羟基香豆素[4]烯碗外）位置均被配位。然而，在三组分体系中，显示了探针的选择性配位，其中PAN分子更倾向于处于内位置，而芘分子则占据外位置。
• Azo compounds reducing formation and toxicity of amyloid beta aggregation intermediates
  申请人：Mdc Max-Delbrück-Centrum Für Molekulare Medizin Berlin - Buch

  公开号：EP2368558A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to compounds suitable as modulators of protein misfolding and/or protein aggregation. The compounds are particularly suitable as inhibitors of amyloid aggregate formation and/or modulators of amyloid surface properties, and/or as activators of degradation or reduction of amyloid aggregates.

  本发明涉及适用作蛋白质错误折叠和/或蛋白质聚集调节剂的化合物。这些化合物特别适用作淀粉样聚集物形成的抑制剂和/或淀粉样表面特性的调节剂，和/或作为淀粉样聚集物的降解或减少的激活剂。
• Self-Assembled Biodegradable Nanoparticles for Medical and Biological Applications
  申请人：Jabbari Esmaiel

  公开号：US20100086607A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for forming a biodegradable composition that self-assembles into nanoparticles is provided. The method includes reacting N,N′-Disuccinimidyl carbonate with hydroxyl end-groups of poly(lactide-co-fumarate) to form a composition comprising succinimide-terminated poly(lactide-co-fumarate).

  提供了一种形成可生物降解组合物并自组装成纳米颗粒的方法。该方法包括将N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯与聚（乳酸-共-富马酸）的羟基末端基团发生反应，形成包含琥珀酰亚胺结尾的聚（乳酸-共-富马酸）的组合物。
• Dissymmetrical diazo compounds comprising 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method for coloring, and device
  申请人：David Herve

  公开号：US20060149044A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Disclosed herein are dissymmetrical cationic diazo compounds comprising a 2-pyridinium group and a cationic or non-cationic linker. Also disclosed herein are dyeing compositions comprising such compounds as a direct dye in a medium appropriate for the dyeing of keratin fibers, a method for coloring keratin fibers comprising contacting the keratin fibers with such dyeing compositions, and a device comprising a plurality of compartments.

  本文公开了一种包含2-吡啶基团和阳离子或非阳离子连接物的不对称阳离子重氮化合物。本文还公开了包含此类化合物作为直接染料的染料组合物，以及适用于染色角蛋白纤维的介质。本文还公开了一种染色角蛋白纤维的方法，包括将角蛋白纤维与此类染料组合物接触。此外，还公开了一种包含多个隔室的装置。
• Method of making palladium nanoparticles
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10016752B1

  公开（公告）日：2018-07-10

  The method of making palladium nanoparticles is a microwave thermolysis-based method of making palladium nanoparticles from a complex of palladium(II) acetate Pd(O2CCH3)2 (or Pd(OAc)2) and a ligand. The complex of palladium(II) acetate and the ligand is melted in oleic acid and dichloromethane to form a solution. The ligand is 1-(pyridin-2-yldiazenyl)naphthalen-2-ol (C15H11N3O), which has the structure: The solution is stirred for two hours under an inert argon atmosphere, and then irradiated with microwave radiation to produce palladium nanoparticles.

  制备钯纳米颗粒的方法是一种基于微波热解的方法，使用钯(II)醋酸盐Pd(O2CCH3)2（或Pd(OAc)2）和配体的复合物制备钯纳米颗粒。将钯(II)醋酸盐和配体的复合物在油酸和二氯甲烷中熔化，形成溶液。配体是1-(吡啶-2-基重氮基)萘-2-酚(C15H11N3O)，其结构如下图所示：在惰性氩气氛下搅拌溶液两小时，然后用微波辐射加热，制备钯纳米颗粒。

表征谱图