2-(2-pyridyl)-1H-imidazole[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-1H-imidazole[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(2-pyridyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine；2-pyridin-2-yl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD00573027
• 分子量: 196.211
• InChiKey: FUJYCICMNZZWCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-1H-imidazole[4,5-b]pyridine 、 甲基三氧化铼(VII) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧杂ium（VII）的苯并咪唑配合物：合成及其在催化烯烃环氧化中的应用

  摘要：

  七个新的通式为CH 3 ReO 3 ·L的甲基三氧杂（（VII）（MTO）的路易斯碱加合物（L =二齿苯并咪唑基配体，即（L = 2-（2-吡啶基）-1H-苯并咪唑，5-甲基- 2-（2-吡啶基）苯并咪唑，5-氯-2-（2-吡啶基）苯并咪唑，2-（2-吡啶基）-1H-咪唑-[4,5-b]-吡啶，2-（2-喹啉）制备苯并咪唑，2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉和2-（5-氯-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉））。所有配合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，MS和元素分析，以及在温和条件下使用35％的过氧化氢水溶液作为氧化剂的烯烃环氧化催化剂，均经过测试。还检查了不同配体浓度的影响。结果表明，该配合物在烯烃环氧化中具有高选择性，并且当使用过量的配体时可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2,3-二氨基吡啶 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 反应 0.1h， 以82%的产率得到2-(2-pyridyl)-1H-imidazole[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-（2-吡啶基）唑。研究其缓蚀性能

  摘要：

  描述了使用离子液体作为催化剂在微波辐射下合成2-（2-吡啶基）唑的有效且快速的方法。给出了四种合成化合物中三种化合物的X射线晶体学分析。进行了电位动力极化研究，以分析化合物在腐蚀性酸性介质中的电化学行为。在这四种衍生物中，一种化合物被认为是炼油厂环境中有效的缓蚀剂原型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440123

文献信息

• N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide 4H-imidazo-[4,5-b]pyridine compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05262426A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R.sup.9 and R.sup.10 substituents may be further substituted with one or more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N,N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1从氢代、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、吡啶基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地从氢代、羟基、烷基、烷氧基、氟代、氯代、溴代、卤代烷基、烷基硫、烷氧基烷基、羟基烷基、烷硫基烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地从氢代、烷基、环烷基、双环烷基、杂环、杂环烷基、芳基、烯基和环烯基中选择，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代为一个或多个从线性或支链较低烷基、较低烷氧基、氟代、氯代和溴代中选择的基团；或其药用可接受盐。
• Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C–N Bond Formation
  作者：Yong Kim、Manian Rajesh Kumar、Namjin Park、Yumi Heo、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo2019416

  日期：2011.12.2

  Benzimidazoles were synthesized by the copper-catalyzed, one-pot, three-component reaction of 2-haloanilines, aldehydes, and NaN3. The reaction was optimized when 2-iodo- or 2-bromoanilines (1.0 equiv), aldehydes (1.2 equiv), NaN3 (2.0 equiv), 5 mol% of CuCl, and 5 mol % of TMEDA were reacted in DMSO at 120 °C for 12 h. Good yields resulted, and the reaction showed tolerance toward functional groups

  苯并咪唑是通过2-卤代苯胺，醛和NaN 3的铜催化一锅三组分反应合成的。当2-碘或2-溴苯胺（1.0当量），醛（1.2当量），NaN 3（2.0当量），5 mol％的CuCl和5 mol％的TMEDA在DMSO中在120°下反应时，反应得到了优化C保持12小时。产生良好的收率，反应显示出对官能团如酯，硝基和氯的耐受性。脂族和杂芳族醛也以中等至良好的产率提供了所需的产物。
• Eco-friendly and facile synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine in aqueous medium by air oxidation
  作者：Rajesh P. Kale、Mohammad U. Shaikh、Ganesh R. Jadhav、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.104

  日期：2009.4

  a new environmentally-benign, convenient, and facile methodology for the synthesis of 2-substituted-1H-imidazo[4,5-b]pyridine. The reaction of 2,3-diaminopyridine with substituted aryl aldehydes in water under thermal conditions without the use of any oxidative reagent has been studied. The reaction has yielded 1H-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives by an air oxidative cyclocondensation reaction in

  我们报告了一种新的环境友好，方便，简便的方法合成2-取代-1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。研究了2,3-二氨基吡啶与取代的芳基醛在水中在热条件下不使用任何氧化剂的反应。反应产生1 H-咪唑并[4,5- b吡啶衍生物通过空气氧化环缩合反应一步一步即可获得极佳的收率。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，EI-MS，NMR和IR工具对其进行了表征。为了比较，参考样品通过报道的方法制备。从经济和环境的角度来看，利用水性介质，容易的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• [EN] N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE N,N'-CYCLOALKYLE/ALKYLE CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO-[4,5-b]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE (PAF)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994017063A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of formula (1) wherein R1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R9 and R10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R9 and R10 substituents may be further substituted with one ore more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de N,N'-cycloalkyle/alkyle benzamides de certains composés de 4H-imidazo[4,5-b]pyridine qu'on utilise pour traiter des maladies cardiovasculaires et des troubles immuno-inflammatoires apparentés induits par le facteur d'activation plaquettaire (PAF). Les composés les plus intéressants sont ceux de la formule (I). Dans cette formule, R1 est sélectionné parmi hybrido, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle, halophényle, pyridinyle, alkylsilyloxyalkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyle; chacun des constituants R5, R6, R7 et R8 est indépendamment sélectionné parmi hydrido, hydroxy, alkyle, alcoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyle, alkylthio, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkylthioalkyle, cyano, amino, monoalkylamino et dialkylamino; R9 et R10 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, aryle, alcényle et cycloalcényle et n'importe lequel des substituants de R9 et R10 peut être encore remplacé par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, fluoro, chloro et bromo linéaire ou ramifié; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers.

  以下是对您提供的英文文本的中文翻译： 以下翻译仅限于将英文文本转换为中文文本，结果仅返回翻译的中文文本。 [N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺类化合物]是特指用于治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病的某些4H-imidazo[4,5-b]pyridine化合物的一类。特别是那些符合式(1)的化合物十分感兴趣。在该式中，R1选自hydrido、alkyl、hydroxyalkyl、alkoxyalkyl、phényle、halophenyle、pyridinyle、alkylsilyloxyalkyle、 amino、monoalkylamino、dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、R6、R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、alkyl、alcoxy、fluoro、chloro、bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alcoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、cyano、 amino、 monoalkylamino和dialkylamino；每个R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、 alcényle和 cycloalcényle，且R9和R10的任一取代基均可能进一步被1个或多个线型或分枝型的下级烷基、下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，它们的药用可接受盐类。 该发明涉及一组N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺，用以治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病。最感兴趣的是式(1)的化合物。在此式中， R1选自hydrido、 alkyl、 hydroxyalkyl、 alkoxyalkyl、 phényle、 halophenyle、 pyridinyle、 alkylsilyloxyalkyle、 amino、 monoalkylamino、 dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、 R6、 R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、 alkyl、 alcoxy、 fluoro、 chloro、 bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alkoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、 cyano、 amino、 monoalkylamino和 dialkylamino；R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、 hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、alcényle和 cycloalcényle；且 R9和 R10中任一取代基均可以1个或多个选自线型或分枝型的下级烷基、 下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，上述烷基、烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo的1个或多个可取代于 R9和 R10任一取代基上，或其药用可接受盐类。
• Metal-Mediated Inhibition of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> Methionine Aminopeptidase:  Structure−Activity Relationships and Development of a Novel Scoring Function for Metal−Ligand Interactions
  作者：Rolf Schiffmann、Alexander Neugebauer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm050476z

  日期：2006.1.1

  We report the discovery of thiabendazole as a potent inhibitor (K-i = 0.4 mu M) of Escherichia coli methionine aminopeptidase (ecMetAP) and the synthesis and pharmacological evaluation of thiabendazole congeners with activity in the upper nanomolar range. Elucidation of the X-ray structure of ecMetAP in complex with thiabendazole and an unrelated inhibitor that was independently described by another group showed that that both compounds bind to an additional Coll ion at the entrance of the active site. This unexpected finding explains the inactivity of the compounds under in vivo conditions. It also allows us to discuss the structure-activity relationships of this series of compounds in a meaningful way, based upon docking runs with an auxiliary metal ion. We describe a new scoring function for the evaluation of metal-mediated inhibitor binding that, unlike the previously used scoring function implemented in the docking program, allows us to distinguish between active and inactive compounds. Finally, conclusions for the structure-based design of in vivo-active inhibitors of ecMetAP are drawn.