5H-dibenzazepine-5-N-methyl carboxamide | 41359-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5H-dibenzazepine-5-N-methyl carboxamide
• 英文别名: N-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；N-Methyl-5H-dibenzazepin-5-carboxamid；Dibenzo[b,f]azepine-5-carboxylic acid methylamide；N-methylbenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 41359-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01852445
• 分子量: 250.3
• InChiKey: YLDWLMOCTYJIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  464.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 氨基甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到5H-dibenzazepine-5-N-methyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-thermodynamic trans-esteripication of carbamates by counter-attack strategy: A viable non-phosgene, non-mic route to carbamate pesticides

  摘要：

  Treatment of methyl N-methylcarbamate (1, R= Me) with phosphorus oxychloride and 1-naphthol results in the formation of the transesterified product, 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1 -naphthyl) in good yield. Similarly, ethyl N-methylthiocarbamate (5) is converted to 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1-naphthyl) on treatment with phosphorus oxychloride and 1-naphthol. The mechanism of these interesting and industrially important transformations is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86381-x

文献信息

• Carbamazepine derivatives with P2X4 receptor-blocking activity
  作者：Maoqun Tian、Aliaa Abdelrahman、Stephanie Weinhausen、Sonja Hinz、Stefanie Weyer、Stefan Dosa、Ali El-Tayeb、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.035

  日期：2014.2

  diseases. In the present study, a series of 47 carbamazepine derivatives including 32 novel compounds were designed, synthesized, and evaluated as P2X4 receptor antagonists. Their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably transfected with the human P2X4 receptor was determined. Additionally, species selectivity (human, rat, mouse) and receptor subtype selectivity (P2X4

  P2受体亚型P2X4（一种ATP激活的阳离子通道受体）的拮抗剂作为治疗神经性疼痛和其他炎症性疾病的新型药物具有潜力。在本研究中，设计，合成了一系列47种卡马西平衍生物，包括32种新化合物，并将其评估为P2X4受体拮抗剂。确定了它们在稳定转染了人类P2X4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中抑制ATP诱导的钙内流的能力。此外，还针对选定的衍生物研究了物种选择性（人，大鼠，小鼠）和受体亚型选择性（P2X4与P2X1、2、3、7）。表现出P2X4抑制变构机制的本系列中最有效的化合物是N，N-二异丙基-5 H-dibenz [ b，f ] azepine -5-carboxamide（34，IC 50为3.44μM）。到目前为止，本研究扩展了关于P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系的非常有限的知识。
• Monoselective N-Methylation of Amides, Indoles, and Related Structures Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Edma Gjata、Filippa Getzner、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02766

  日期：2022.10.14

  We herein report the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as a safe, nontoxic, and easy-to-handle reagent for an absolutely monoselective N-methylation of amides and related compounds as well as for the N-methylation of indoles. In addition, we expanded the method to N-ethylation using PhEt3NI. The ease of operational setup, high yields of ≤99%, high functional group tolerance, and especially

  我们在此报告了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为一种安全、无毒且易于处理的试剂，用于酰胺和相关化合物的绝对单选择性 N-甲基化以及吲哚的 N-甲基化。此外，我们将该方法扩展到使用 PhEt 3 NI 的 N-乙基化。易于操作设置、≤99% 的高产率、高官能团耐受性，尤其是对酰胺的优异单选择性，使该方法对生物活性化合物的后期甲基化具有吸引力。
• Dibenzazepincarboxamide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0108715A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  5H-Debenz[b,f]azepin-5-carboxamide der allgemeinen Formel I worin R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, oder unter sich verbunden Niederalkylen oder Aethylenoxyäthylen darstellen, eines der beiden Symbole X1 und X2 und/oder das Symbol X3 Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl oder Trifluormethyl und X3 auch Halogen bis Atomnummer 35, Cyano oder Diniederalkylsulfamoyl bedeutet und das bzw. die beiden restlichen der Symbole X1, X2 und X3 Wasserstoff bedeuten, jedoch zugleich mit Niederalkyl als X1 auch X2 Niederalkyl bedeuten kann, oder, sofern mindestens einer der Reste R1 und R2 von Wasserstoff verschieden ist oder Y, und Y2 Wasserstoff darstellen, X1, X2 und X3 je Wasserstoff bedeuten können, X4 Wasserstoff bedeutet oder zugleich mit Halogen oder Niederalkyl als X3 ebenfalls einen dieser Reste bedeutet und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung oder, sofern X, und/oder X2 für Niederalkyl oder Wasserstoff stehen, beide Wasserstoff bedeuten, oder, falls jeweils mindestens einer der Reste R1, R2, X3 und X4 von Wasserstoff verschieden ist, X, auch Halogen bis Atomnummer 35 oder Cyano, X2 Wasserstoff und Y, und Y2 zusammen eine zusätzliche Bindung, oder X, und Y, zusammen den Oxorest und X2 und Y2 je Wasserstoff oder X, Hydroxy und X2, Y, und Y2 je Wasserstoff bedeuten können, oder worin R, Niederalkyl bedeutet, R2, X3, X4, Y, und Y2 Wasserstoff darstellen und X, und X2 zusammen für Epoxy oder Epimethylen stehen, weisen nootrope Wirkungen auf und eignen sich zur Behandlung zerebraler Insuffiziens. Die Erfindung betrifft deren Anwendung in einem Behandlungsverfahren zerebraler Insuffiziens, dafür geeignete pharmazeutische Präparate sowie neue Verbindungen der Formel 1 und Analogieverfahren zu ihrer Herstellung.

  通式 I 的 5H-去苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺 其中 R 和 R2 各自代表氢或低级烷基，或连接在一起的低级亚烷基或乙烯氧乙烯，两个符号 X1 和 X2 中的一个和/或符号 X3 代表低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基或三氟甲基，X3 还代表原子序数不超过 35 的卤素、氰基或二低级烷基磺酰胺，或符号 X1、X2 和 X3 中的其余两个表示氢，但同时表示低级烷基，如 X1，X2 也可表示低级烷基，或者，如果 R1 和 R2 中至少有一个基不是氢，或者 Y 和 Y2 表示氢，则 X1、X2 和 X3 可各自表示氢，X4 表示氢，或者在表示卤素或低级烷基的同时，如 X3，也表示这些基中的一个，Y 和 Y2 一起表示另一个键，或者，如果 X 和/或 X2 表示低级烷基或氢，则两者都表示氢、或者，如果 R1、R2、X3 和 X4 自由基中至少有一个不是氢、X（也是原子序数不超过 35 的卤素或氰基），X2 是氢，Y 和 Y2 合在一起是附加键，或者 X 和 Y 合在一起是氧自由基，X2 和 Y2 各自是氢或 X、羟基，且 X2、Y 和 Y2 各自代表氢，或其中 R 代表低级烷基，R2、X3、X4、Y 和 Y2 代表氢，且 X 和 X2 一起代表环氧或表亚甲基，这些物质具有促智作用，适用于治疗脑功能不全。本发明涉及它们在治疗脑机能不全方法中的用途，涉及适用于此方法的药物制剂，涉及式 1 的新化合物及其类似的制备方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF SEIZURES AND NEUROLOGIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DESTINÉES À TRAITER LES AVC ET AUTRES MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2014097137A2

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I and formula II, and methods for the treatment of seizures and neurological diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of epileptic seizures, epilepsy, simple and complex seizures.
• Contra-thermodynamic trans-esteripication of carbamates by counter-attack strategy: A viable non-phosgene, non-mic route to carbamate pesticides
  作者：G.H. Kulkarni、R.H. Naik、S.K. Tandel、S. Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86381-x

  日期：1991.1

  Treatment of methyl N-methylcarbamate (1, R= Me) with phosphorus oxychloride and 1-naphthol results in the formation of the transesterified product, 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1 -naphthyl) in good yield. Similarly, ethyl N-methylthiocarbamate (5) is converted to 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1-naphthyl) on treatment with phosphorus oxychloride and 1-naphthol. The mechanism of these interesting and industrially important transformations is discussed.