2-Dodecyl-3-methylmaleic anhydride | 16631-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Dodecyl-3-methylmaleic anhydride
• 英文别名: 3-dodecyl-4-methylmaleic anhydride；3-dodecyl-4-methylfuran-2,5-dione；chaetomellic acid C anhydride；chaetomellic anhydride C
• CAS: 16631-23-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: KUVLPGNHHIHAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dodecyl-3-methylmaleic anhydride 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(3S,4R)-3-Dodecyl-4-methyl-dihydro-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  First efficient synthesis of (±)-erythro-roccellic acid†

  摘要：

  描述了一种简单的四步路线，可得到 (±)-赤式-2-十二烷基-3-甲基丁二酸（roccellic 酸，9），总产率为 60%。柠康酰亚胺-TPP 加合物与十二醛的 Wittig 反应提供了 (E)- 和 (Z)- 异构体 3 和 4 的混合物，在碱催化的环外到环内双键异构化上，产生马来酰亚胺 5。 5 使用 Adam 的二氧化铂催化剂，然后对形成的琥珀酰亚胺 8 进行酸催化水解，得到所需的 (±)-赤-罗塞尔酸 9。

  DOI：

  10.1039/b104105n
• 作为产物：
  描述：

  五甲基呋喃溴酸酯 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 2-Dodecyl-3-methylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  甲壳蜜酸及其类似物的高效合成，人和酵母的法呢基蛋白转移酶抑制活性。

  摘要：

  Chaetomellic酸是一类从cutetomella acutiseta分离出来的烷基二羧酸。它们是Ras法呢基蛋白转移酶的有效且高度特异性的法呢基焦磷酸（FPP）模拟抑制剂。我们先前已经描述了树蜡醛酸A的第一个基于生物遗传类型的醛醇缩合的全合成。对该合成步骤的后续步骤进行修饰，可在三步中高效合成树蜡醛酸A和B，总收率为75-80％。在此报告中，详细介绍了壳蜜三酸A，B和C的原始总合成，酸A和B的新合成以及这些化合物对各种异戊二烯基转移酶（包括人和酵母FPTase以及牛和酵母GGPTase I）的结构活性关系描述。甲壳果酸对人和酵母的FPTase具有不同的活性。Chaetomellic acid A抑制人和酵母FPTase活性，IC50值分别为55 nM和225 microM。相比之下，壳蜂蜜酸C对人和酵母酶的抑制活性只有10倍的差异。与基于分子建模的预测一致，具有较短烷基侧链（C-8）的化合物对FPTase完全无活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00312-0

文献信息

• Maleimides Designed for Self-Assembly and Reactivity on Graphene
  作者：Cristina Mattioli、André Gourdon、NanoSciences Group

  DOI：10.3390/molecules201018856

  日期：——

  Two new maleimide derivatives have been synthesized, prone to self-assemble and react with graphene as dienophiles. Both compounds bear a long alkyl chain on the carbon-carbon double bond position 3. The maleimide 1 bears a second alkyl chain at the nitrogen, while in compound 2, three maleimide functionalities are linked to a triethynylbenzene core.

  已经合成了两种新的马来酰亚胺衍生物，它们易于自组装并作为亲二烯体与石墨烯反应。两种化合物都在碳-碳双键位置 3 上带有一个长烷基链。马来酰亚胺 1 在氮上带有第二个烷基链，而在化合物 2 中，三个马来酰亚胺官能团连接到一个三乙炔基苯核上。
• A new route to (±)-erythro-roccellic acid and chaetomellic anhydride C through functional rearrangement, promoted by n-propylamine or CH3ONa/CH3OH, of N-propyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-dodecylpyrrolidin-2-one
  作者：Laurent De Buyck、Chiara Danieli、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni、Andrew F. Parsons、Mariella Pattarozzi、Fabrizio Roncaglia

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.086

  日期：2005.3

  The rearrangement of a trichloro-pyrrolidin-2-one, prepared by the CuCl–TMEDA catalyzed atom transfer radical cyclization of N-alkyl-N-(3-chloro-2-propenyl)-2,2-dichloromyristamide, with n-propylamine or CH3ONa/CH3OH, is the key step of a new, short and inexpensive route to chaetomellic anhydride C and (±)-erythro-roccellic acid.

  由CuCl–TMEDA催化的N-烷基-N-（3-氯-2-丙烯基）-2,2-二氯肉豆蔻酰胺与正丙胺的原子转移自由基环化反应制备的三氯吡咯烷-2-酮重排或CH 3 ONa / CH 3 OH，是一种新的，短而廉价的途径生产链桥蜜三酸酐C和（±）-赤型-rocrocellic酸的关键步骤。
• Synthesis of Protein Farnesyltransferase and Protein Geranylgeranyltransferase Inhibitors:  Rapid Access to Chaetomellic Acid A and Its Analogues
  作者：Elaref S. Ratemi、Julia M. Dolence、C. Dale Poulter、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jo960699k

  日期：1996.1.1

  derivatives 4-11. Hydrolysis with lithium hydroxide generated the corresponding lithium carboxylates, which readily closed to 2,3-disubstituted maleic anhydrides 17-20 upon acid treatment. Compound 16, an analogue wherein the tetradecyl group of 1 is replaced by a farnesyl moiety, is 7-fold more potent than 1 as an inhibitor of protein farnesyltransferase from yeast and displays a 100:1 selectivity for

  开发了一种简单的两步法立体定向合成法呢基转移酶抑制剂脂甜蜜酸A（1）及其类似物。在含有六甲基磷酰胺的四氢呋喃中，将格氏试剂（例如氯化十四烷基镁和CuBr.Me（2）S）衍生的有机铜盐添加到乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）中，然后用各种亲电试剂（例如碘甲烷）捕获所得的烯醇铜。得到顺丁烯二酸二甲酯衍生物4-11。用氢氧化锂水解产生相应的羧酸锂，其在酸处理后易于与2，3-二取代的马来酸酐17-20闭合。化合物16，类似物，其中1的十四烷基被法呢基部分取代，作为来自酵母的蛋白质法呢基转移酶的抑制剂，其效力是1的7倍，并且相对于酵母蛋白质geranylgeranyltransferase而言，对该酶表现出100：1的选择性。相比之下，含有香叶基香叶基侧链的类似物15显示出约。后一种酶的选择性为10：1。
• [EN] PRODRUGS FOR THE ORAL AND PARENTERAL DELIVERY OF AMINE-CONTAINING DRUGS, AMINO ACIDS, AND PEPTIDES<br/>[FR] PROMEDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION PAR VOIE ORALE ET PARENTERALE DE MEDICAMENTS CONTENANT UNE AMINE, D'ACIDES AMINES ET DE PEPTIDES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005016260A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  Compounds and compositions for prodrugs useful for the oral and parenteral delivery of amine-containing drugs, amino acids, and peptides are described. Compounds containing biologically-active amino groups are conjugated to a lipophilic derivative through an amide bond in order to facilitate transport of the conjugate through the cell membrane. Methods of coupling a biologically-active molecule containing at least one amine functional group to a lipophilic anhydride are also described.