1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride | 321945-85-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
• 英文别名: 1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；5,6,12,13-Tetrabromoanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone；11,14,22,26-tetrabromo-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 321945-85-1
• 化学式: C₂₄H₄Br₄O₆
• 分子量: 707.908
• InChiKey: UOXUYVSOJYIQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  895.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到1,3,4,6,7,9,10,12-octabromoperylene
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENTLY PREPARED NAPHTHALENE AND PERYLENE DERIVATIVES AS BUILDING BLOCKS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS AND DYESTUFF

  摘要：

  本发明提供了式（3）和（1）的化合物，其中n为0或1，R11和R12相同，选自CN、OR300、Si（R301）3、NHR302、NR303R304、SR305和R306的组成，或者R11和R12一起选自（a）、（b）和（c），X为Cl、Br或I，以及一种制备式（3）化合物的方法，包括将式（1）化合物作为关键中间体。

  公开号：

  US20150225418A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10－四甲酰二亚胺 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,6,7,12-tetrabromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
  参考文献：
  名称：

  一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苝红染料，尤其涉及一种苝红染料Lumogen Red F300的制备方法。按以下步骤进行：1，6，7，12‑四溴‑3，4，9，10‑苝四甲酸二酐的制备：→1，6，7，12‑四苯氧基‑3，4，9，10‑苝四甲酸钾水溶液制备→胺化反应。提供一种制备更加科学合理，色牢度相对较高，使得其偏向于功能染料。

  公开号：

  CN106752059B

文献信息

• 含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN107936060A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供了一种含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法。所述苝酰亚胺的结构式为所述制备方法包括将四溴苝四羧酸二酐加入溶剂中，搅拌的同时，加入伯胺类化合物，在惰性气体下加热反应，冷却后除去溶剂，提纯，得到四溴苝酰亚胺化合物，然后溶解后进行无水无氧处理，降温后加入正丁基锂溶液，反应后加入含磷酰二氯化合物，经过溶解，洗涤，干燥，提纯处理，得到含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺。本发明的苝酰亚胺在常规有机溶剂中具有较大的溶解度，制备方法简单，产率高，易于实现。
• 含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN108623633A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明提供了一种含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法。所述苝酰亚胺的结构式为所述制备方法包括将四溴苝四羧酸二酐加入溶剂中，搅拌的同时，加入伯胺类化合物，在惰性气体下加热反应，冷却后除去溶剂，提纯，得到四溴苝酰亚胺化合物，溶解后进行无水无氧处理，降温后加入正丁基锂溶液，反应后加入硫代磷酰二氯化合物，经过溶解，洗涤，干燥，提纯处理，得到含磷硫键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺。本发明的苝酰亚胺在常规有机溶剂中具有较大的溶解度，制备方法简单，产率高，易于实现。
• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• Sulfur-substituted perylene diimides: efficient tuning of LUMO levels and visible-light absorption<i>via</i>sulfur redox
  作者：Yongxin Zhou、Bo Xue、Chenyu Wu、Siqi Chen、Hui Liu、Tonggang Jiu、Zhibo Li、Yingjie Zhao

  DOI：10.1039/c9cc07040k

  日期：——

  A series of sulfide and sulfone substituted perylene diimides (PDIs) with different LUMO levels covering a range of 0.72 eV were synthesized through simple sulfur redox chemistry.

  一系列含有硫化物和磺酮基团的苝二酰亚胺（PDIs），具有不同的LUMO能级，覆盖了0.72电子伏特范围，通过简单的硫氧化还原化学方法合成。
• 1,6-Disubstituted perylene bisimides: concise synthesis and characterization as near-infrared fluorescent dyes
  作者：Liqiang Fan、Yanping Xu、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.137

  日期：2005.6

  imidization of perylene bisanhydride were reported. 1,6,7,12-Tetrabromoperylene bisimide was obtained in an optimized high yield. In addition, 1,6-disubstituted regioisomer was separated for the first time in isomerically pure form, and the structure was confirmed by 1H NMR, MS, element analysis, and photophysical measurements. By using a mixture of regioisomers 1,6- and 1,7-dibromo-perylene bisimide, 1,6-

  报道了对bi二氢溴化物的溴化和随后的酰亚胺化的详细研究。以优化的高收率获得了1,6,7,12-四溴联苯二酰亚胺。另外，第一次以异构体纯的形式分离出1，6-二取代的区域异构体，并通过1 H NMR，MS，元素分析和光物理测量来确认结构。通过使用区域异构体1,6-和1,7-二溴-per双酰亚胺的混合物，合成，纯化1,6-二哌啶基per双酰亚胺（1,6-Piper-Pery），并在760的峰值处测量其荧光纳米 这些化合物可用作稳定的近红外吸收和荧光染料。