3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine | 69504-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69504-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 358.467
• InChiKey: WMORMUQSBCNHDC-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 1,3-丙二醇 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  使用催化转移氢化从碳水化合物中除去TBDMS保护基

  摘要：

  催化转移氢化为从伯羟基和仲羟基裂解TBDMS醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80850-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]尿苷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以92%的产率得到3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o

文献信息

• Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1039/b003562i

  日期：——

  Efficient methods for selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides are described.

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3
• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.
• Ceric Ammonium Nitrate on Silica Gel for Efficient and Selective Removal of Trityl and Silyl Groups
  作者：Jih Ru Hwu、Moti L. Jain、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Arumugham Balakumar、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1021/jo000024o

  日期：2000.8.1

  triisopropylsilyl group from a primary hydroxyl functionality in di- or trisilyl ethers of ribonucleosides. A comparative study of deprotection reactions by utilization of CAN alone or CAN-SiO2 indicates a remarkable increase in the rate of the reactions involving a solid support. The mechanism of electron-transfer processes is proposed for the use of CAN-SiO2 in the removal of these protective groups from organic

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。
• Removal of TBDMS protecting groups from carbohydrates using catalytic transfer hydrogenation
  作者：James F. Cormier

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80850-6

  日期：1991.1

  Catalytic transfer hydrogenation provides a simple and convenient method for the cleavage of TBDMS ethers from both primary and secondary hydroxyl groups.

  催化转移氢化为从伯羟基和仲羟基裂解TBDMS醚提供了一种简便的方法。