3-chloro-N-isopropylaniline | 31084-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-N-isopropylaniline
• 英文别名: N-isopropyl-3-chloroaniline；N-Isopropyl-m-chloranilin；3-Chlor-N-isopropyl-anilin；3-chloro-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 31084-59-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD11144451
• 分子量: 169.654
• InChiKey: AXUHIMZWGIXEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-isopropylaniline 在 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-benzoyl-4-[N-(3-chlorophenyl)-N-isopropylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的γ-氨基-α-重氮酸酯的分子内碳烯CAr-H官能团合成四氢喹啉

  摘要：

  通过过渡金属催化的α-重氮酸酯的分子内芳族CH-H官能化，已开发出一种制备四氢喹啉-4-羧酸酯的合成方法。[{Pd（IMes）（NQ）} 2 ]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene，NQ = 1,4-萘醌）和第一代Grubbs催化剂均证明是有效的。发现钌催化剂是最通用的，尽管在少数情况下钯络合物提供了更好的产率或选择性。根据DFT计算，Pd 0和Ru II催化的sp 2 -C Ar -H官能化通过不同的反应机理进行。因此，Pd 0催化反应涉及Pd从sp 2 -C Ar -H键迁移至卡宾碳原子的1,6-H迁移，然后进行还原消除过程。相比之下，在Grubbs催化剂促进的反应中，可将钌碳卡宾中间体亲电加成到芳香环上，然后进行1,2-质子迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201902104
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 生成 3-chloro-N-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  FORSTER, HEINZ;ANDREE, ROLAND;SANTEL, HANS-JOACHIM;SCHMIDT, ROBERT R.;STR+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• Alkylation of Amines with Alcohols and Amines by a Single Catalyst under Mild Conditions
  作者：Qingzhu Zou、Chao Wang、Jen Smith、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201501109

  日期：2015.6.26

  An efficient catalytic system for the alkylation of amines with either alcohols or amines under mild conditions has been developed, using cyclometallated iridium complexes as catalysts. The method has broad substrate scope, allowing for the synthesis of a diverse range of secondary and tertiary amines with good to excellent yields. By controlling the ratio of substrates, both mono‐ and bis‐alkylated

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• [EN] LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIPOXYGÉNASE
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2021195346A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Various embodiments of the present disclosure are directed to compounds having Formula (I), Formula (IA), Formula (IB), Formula (IC), Formula (ID), Formula (IE), and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds can be suitable for inhibiting lipoxygenases, and/or treating associated diseases, such as Alzheimer's disease. In some embodiments, the compounds may be administered to a patient as part of a pharmaceutical formulation.

  本公开的各种实施例涉及具有化学式(I)、化学式(IA)、化学式(IB)、化学式(IC)、化学式(ID)、化学式(IE)和/或其药学上可接受的盐的化合物。这些化合物可适用于抑制脂氧化酶，并/或治疗相关疾病，如阿尔茨海默病。在某些实施例中，这些化合物可作为药物配方的一部分向患者施用。
• Synthesis, Reactivities, and Catalytic Properties of Iodo-Bridged Polymeric Iridium Complexes with Flexible Carbon Chain-Bridged Bis(tetramethylcyclopentadienyl) Ligands
  作者：Xing Tan、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/om4001742

  日期：2013.6.10

  respectively. Dinuclear dicarbonyl iridium complexes [(C5Me4)(CH2)n(C5Me4)][Ir(CO)2]2 (6b: n = 3; 6c: n = 4) are obtained from the reactions of 3 with Zn and CO. Additionally, the cyclometalated dinuclear iridium complexes 7b,c, 8b,c, 9b,c, and 10b,c are obtained from the reactions of 3 with the corresponding nitrogen ligands in the presence of KOH. The molecular structures of complexes 2a, 4a, 5b, 6c, and 7b

  得到双核铱络合物[（C 5 Me 4）（CH 2）n（C 5 Me 4）] [Ir（COD）] 2（2a：n = 2; 2b：n = 3; 2c：n = 4）从相应的二锂盐Li 2 [（C 5 Me 4）（CH 2）n（C 5 Me 4）]（n = 2-4）与[Ir（μ-Cl）（COD）] 2的反应中获得。2的进一步氧化得到碘桥联聚合物铱配合物[（C 5 Me 4）（CH 2）n（C 5 Me 4）（IrI 2）2 ] m（3a：n = 2; 3b：n = 3; 3c：n = 4 ）。双核铱络合物[（C 5 Me 4）（CH 2）n（C 5 Me 4）] [IrI 2（PPh 3）] 2（4a：n = 2；4b：n＝ 3；n＝ 3。4c：n = 4）和[（C 5 Me 4）（CH 2）n（C 5 Me 4）] [IrI 2（CO）] 2（5b：n = 3; 5c：n = 4）得到3分别与PPh