2'-O-(phenylcarbamoyl)uridine | 74043-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(phenylcarbamoyl)uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 74043-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₇
• 分子量: 363.327
• InChiKey: AWWACPJSAJCVQC-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 尿嘧啶核苷 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以15%的产率得到2'-O-(phenylcarbamoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  氧化双（三丁基锡）-苯基异氰酸酯体系，用于嘌呤和嘧啶核糖核苷的区域选择性（苯基氨基甲酰基）化

  摘要：

  摘要在苄基氨基分解反应中，由5'-O-苯甲酰基-N 6-苄基腺苷2'，3'-碳酸酯生成3：1的相应3'-和2'-苄基氨基甲酸酯混合物（总收率67％）；但是，肼解和羟氨解均未成功。通过使用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯，研究了核糖核苷的区域选择性氨基甲酰基化的另一种方法，因为这是一个非常简单的程序。方法A，涉及核糖核苷的两阶段处理，首先在回流下用甲苯中的双（三丁基锡）氧化物在回流下，然后用异氰酸苯酯处理，得到相应的5'-苯基氨基甲酸酯，但仅对N 6可行。 -苄基腺苷。程序B，涉及在溶剂中用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯一步一步处理核糖核苷，据发现，在适当改变所用溶剂体系的极性（或组成）的情况下，可以选择性地给出相应的3'-或2'-苯基氨基甲酸酯，并且可用于多种核糖核苷。程序B中的2'-脱氧核糖核苷反应引起了人们的关注，因为它可以区域特异性地产生相应的5'-苯基氨基甲酸酯。讨论了可能与这些反应的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84038-x

文献信息

• Regioselective phenylcarbamoylation of purine and pyrimidine ribonucleosides through dibutyltin oxide-and tertiary amine-phenyl isocyanate systems
  作者：Ichiro Hirao、Kiyotaka Itoh、Shigeyoshi Nishino、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90296-9

  日期：1986.9
• Bis(tributyltin) oxide-phenyl isocyanate system for regioselective (phenylcarbamoyl)ation of purine and pyrimidine ribonucleosides
  作者：Ichiro Hirao、Kiyotaka Itoh、Nobuo Sakairi、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84038-x

  日期：1982.11

  Abstract On benzylaminolysis, 5′- O -benzoyl- N 6 -benzyladenosine 2′,3′-carbonate gave a 3:1 mixture of the corresponding 3′- and 2′-benzylcarbamate (67% total yield); hydrazinolysis and hydroxaminolysis were, however, unsuccessful. An alternative approach to regioselective carbamoylation of ribonucleosides, by use of bis(tributyltin) oxide-phenyl isocyanate, was examined, because it is a much simpler

  摘要在苄基氨基分解反应中，由5'-O-苯甲酰基-N 6-苄基腺苷2'，3'-碳酸酯生成3：1的相应3'-和2'-苄基氨基甲酸酯混合物（总收率67％）；但是，肼解和羟氨解均未成功。通过使用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯，研究了核糖核苷的区域选择性氨基甲酰基化的另一种方法，因为这是一个非常简单的程序。方法A，涉及核糖核苷的两阶段处理，首先在回流下用甲苯中的双（三丁基锡）氧化物在回流下，然后用异氰酸苯酯处理，得到相应的5'-苯基氨基甲酸酯，但仅对N 6可行。 -苄基腺苷。程序B，涉及在溶剂中用双（三丁基锡）氧化物-苯基异氰酸酯一步一步处理核糖核苷，据发现，在适当改变所用溶剂体系的极性（或组成）的情况下，可以选择性地给出相应的3'-或2'-苯基氨基甲酸酯，并且可用于多种核糖核苷。程序B中的2'-脱氧核糖核苷反应引起了人们的关注，因为它可以区域特异性地产生相应的5'-苯基氨基甲酸酯。讨论了可能与这些反应的区域选择性有关的因素。