2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine | 6038-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
• 英文别名: 5'O-trityl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrouridine；1-[(2R,5S)-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6038-55-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: FNGKTILOSNGWLS-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以40%的产率得到2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(2,3-dideoxy-.beta.-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine (d4T) and 2',3'-dideoxyadenosine (ddA): general methods for the synthesis of 2',3'-olefinic and 2',3'-dideoxy nucleoside analogs active against HIV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a017
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570

文献信息

• Deoxyuridine Triphosphate Nucleotidohydrolase as a Potential Antiparasitic Drug Target
  作者：Corinne Nguyen、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal-Cortijo、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Nils G. Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm050111e

  日期：2005.9.1

  small-molecule inhibitors of the enzyme deoxyuridine 5'-triphosphate nucleotidohydrolase (dUTPase) from parasitic protozoa. The successful synthesis of a variety of analogues of dUMP is described in which the substituents are introduced at the 3'- and 5'-positions, together with variation in the heteroatom at the 5'-position. The compounds were assayed against recombinant Plasmodium falciparum and Leishmania

  本文介绍了一项结构活性研究，旨在从寄生虫原生动物中鉴定出新型的小分子脱氧尿苷酶5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂。描述了dUMP的各种类似物的成功合成，其中在3'-和5'-位引入取代基，以及在5'-位杂原子的变化。对化合物进行了针对重组恶性疟原虫和利什曼原虫主要酶和人类酶的测定，以提供选择性的量度。还针对体外完整的寄生虫恶性疟原虫和多杀利什曼原虫对化合物进行了体外测试。已鉴定出许多恶性疟原虫dUTPase的有效和选择性抑制剂，这些抑制剂表现出类似药物的特性并代表了未来发展的良好线索。最好的抑制剂包括化合物5'-三苯甲基氨基-2'，5'-二脱氧尿苷（2j）（Ki = 0.2 microM）和5'-O-三苯基甲硅烷基-2'，3'-二氢氢化-2'，3'-二脱氧尿苷（5h）（Ki = 1.3 microM），与人类酶相比，选择性大于200倍。确定了对抗疟原虫活性重要的结构特征。在体外
• Reaction of cis-vicinal dimethanesulfonates with Te^2–: a method for converting cis-vicinal diols into olefins and its use in the preparation of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens

  DOI：10.1039/c39930000923

  日期：——

  cis-Vicinal dimethanesulfonates, prepared from the corresponding diols, are converted into olefins by treatment with alkali metal tellurides or selenides (M2Te or M2Se); the reaction has been used to make derivatives of 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides.

  由相应二醇制备的顺式邻二甲磺酸酯，通过与碱金属碲化物或硒化物（M2Te或M2Se）处理，可转化为烯烃；该反应已被用于制备2′,3′-二脱氢-2′,3′-二脱氧核苷的衍生物。
• A regiospecific synthesis of unsaturated nucleosides, carbohydrates and other olefins
  作者：Lin Tai-Shun、Yang Jing-Hua、Liu Mao-Chin、Zhu Ju-Liang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97480-x

  日期：——

  Vicinal disubstituted nucleosides, carbohydrates and cyclohexane derivatives with a pair of radical leaving groups, such as chloro, bromo, phenoxythiocarbonyloxy, and imidazolylthiocarbonyloxy groups, have been successfully converted to the corresponding olefins in high yields (60–90%) without observed side products, by reaction with tri-n-butyltin hydride and azobisisobutyronitrile in an appropriate

  具有一对自由基离去基团（例如氯，溴，苯氧基硫代羰基氧基和咪唑基硫代羰基氧基）的邻位二取代核苷，碳水化合物和环己烷衍生物已成功地以高收率（60-90％）成功转化为相应的烯烃，没有观察到副产物，通过在适当的溶剂中与氢化三正丁基锡和偶氮二异丁腈反应。
• Thermal degradation of sugar-modified uridine N-oxides: Olefination, oxazolidination and rearrangements
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00797-8

  日期：1999.11

  The degradation pattern of the N-oxides of various tertiary aminouridines is established. The N-oxide of 3′-deoxy-3′-morpholino-arauridine generated double bonds in the carbohydrate moiety without much selectivity, whereas epimino uridine N-oxides generated only d4U. Oxazolidine derivatives were formed from the N-oxides of 3′-deoxy-3′-N-pyrrolidino/morpholino-2,2′-O-anhydrouridines and 3′-deoxy-3′

  建立了各种叔氨基尿苷的N-氧化物的降解模式。所述Ñ 3'-脱氧-3'-吗啉代的氧化物ARA在没有太多的选择性的碳水化合物部分产生的双键尿苷，而epimino尿苷Ñ -oxides仅生成ð 4个形成U.恶唑烷衍生物从Ñ -oxides的3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代-2,2'--O-anhydrouridines和3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代2'-O-甲磺酰基ARA尿苷。2'-脱氧-2'-N-吡咯烷基/吗啉代-2'-O-甲磺酰基木糖苷产生了重排产物3'-ON-吡咯烷基/吗啉代-2,2' -O-脱水尿苷。
• Production of 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleosides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04904770A1

  公开（公告）日：1990-02-27

  There are disclosed novel processes for producing 2',3'-dideoxy-2'3'-didehydronucleosides, for example, 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine in high yields and on a large scale. The compounds so-produced are useful as antiviral agents, especially as agents effective against the human immunodeficiency viruses (HIV).

  本文披露了一种生产2',3'-二去氧-2',3'-二脱氢核苷的新工艺，例如，高产、大规模生产2',3'-二去氧-2',3'-二脱氢胸腺嘧啶。这些化合物的生产对于作为抗病毒剂特别是对抗人类免疫缺陷病毒（HIV）的药物非常有用。