N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-benzoaxaphosphol-2(3H)-amine | 20621-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-benzoaxaphosphol-2(3H)-amine
• 英文别名: 2-(diethylamino)-1,3,2λ⁵-benzodioxaphosphole；2-diethylamino-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane；2-(Diethylamino)-1,3,2-benzodioxaphosphole；2-diethylamino-1,3,2-dioxabenzophospholene；2-diethylaminobenzo-1,3,2-dioxaphospholane；2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphole；N,N-Diethyl-2H-1,3,2-benzodioxaphosphol-2-amine；N,N-diethyl-1,3,2-benzodioxaphosphol-2-amine
• CAS: 20621-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂P
• 分子量: 211.2
• InChiKey: RNMIYVBIKKKCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.1235 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-benzoaxaphosphol-2(3H)-amine 在 苯磺酰氯 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-diethylamino-2-oxo-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sulfonyl chlorides and chlorophosphates with 1,3,2-diheterophospholanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954291
• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 在 邻二甲苯 、 碘 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-benzoaxaphosphol-2(3H)-amine
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev,E.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products
  作者：Yuliya V Rassukana、Kateryna O Davydova、Petro P Onys’ko、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00160-4

  日期：2002.10

  The interaction of N-fluoroacetyltrichloroacetamide (1) with PCl5 leads to the formation of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride (3), which is irreversibly isomerized to N-chloro(fluoro)vinyltrichloroacetamide (Z/E≈3:1) in the presence of the catalyst DBU. In the reaction of 3 with phosphites or phosphines, the substitution of chlorine atom by the phosphorus-containing groups is accompanied

  N-氟乙酰基三氯乙酰胺（1）与PCl 5的相互作用导致N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（3）的形成，在存在下，N-三氯乙酰基氟乙酰亚胺基氯（Z / E≈3：1）不可逆地异构化为N-氯（氟）乙烯基三氯乙酰胺（Z / E≈3：1）。催化剂DBU。在反应3与亚磷酸酯或膦，氯原子的由含磷基团的取代伴有立体选择性1,3- H传输，得到C-磷酸fluorovinylamides（6，9），这主要与È-配置。对于低亲核性亚磷酸酯，可以实现[4 + 1]-环加成，而对于氢磷酰基试剂，可以实现CN键的1,2-加成。
• Trichloropyruvate N-acylimines. Reactions with phosphorus nucleophiles
  作者：Ya. Ya. Khomutnik、P. P. Onys’ko、Yu. V. Rassukanaya、A. G. Vlasenko、A. N. Chernega、V. S. Brovarets、S. G. Pil’o、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212060035

  日期：2012.6

  Reactions of N-aroyltrichloroethaneimines CCl3C(R)=NCOAr (II, R = COOMe, CN) with phosphorus nucleophiles were studied. The reaction of imines II with o-phenylenediethylamidophosphite proceeded as [4+1]-cycloaddition leading to formation of stable spirocyclic phosphoranes. The structure of one of them was proved by the XRD analysis. The reaction of imine II with acyclic P(III) derivatives [Ph3P, Ph2POEt

  研究了N-芳酰基三氯乙烷亚胺CCl 3 C（R）= NCOAr（II，R = COOMe，CN）与磷亲核试剂的反应。亚胺II与邻亚苯基二乙基氨基亚磷酸酯的反应以[4 + 1]-环加成进行，导致形成稳定的螺环磷烷。XRD分析证明了其中之一的结构。亚胺II与无环P（III）衍生物[Ph 3 P，Ph 2 POEt，（PhO）3 P]的反应还包括形成不稳定的单环膦烷，该环氧化物消除了氧化膦并进行了变绿转移，从而生成三氯氮二烯CCl 2。＝ C（R）N ＝ C（Cl）Ar。在三乙胺的存在下，亚胺II与（EtO）2 POH的反应导致形成（EtO）2 P（O）Cl和相应的二氯乙烯基酰胺CCl 2 = C（R）NHCOAr。
• Effect of the substituent on the phosphorus atom on the reaction of aminophosphines with 1-alkylisatins
  作者：L. I. Musin、A. V. Bogdanov、D. B. Krivolapov、A. B. Dobrynin、I. A. Litvinov、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428014060116

  日期：2014.6

  Depending on the substituent on the phosphorus(III) atom, reactions of tris(dialkylamino)phosphines, 2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphole, and benzene-1,4-diylbis(N,N,N′,N′-tetraethylphosphonous diamide) with 1-alkylisatins lead to the formation of isoindigo derivatives, spirophosphoranes, or spirooxiranes whose structure was determined by NMR spectroscopy and X-ray analysis.

  取决于磷（III）原子上的取代基，三（二烷基氨基）膦，2-二乙基氨基-1,3,2-苯并二恶唑磷和苯-1,4-二烷基双（N，N，N '，N ' -四乙基膦酸二酰胺）与1-烷基isatins导致形成异靛蓝衍生物，螺正膦或螺氧杂环戊烷，其结构通过NMR光谱法和X射线分析确定。
• Reactions of trivalent phosphorus compounds with azides containing a mobile H-atom
  作者：Yu.G. Gololobov、N.I. Gusar'、M.P. Chaus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96459-2

  日期：1985.1

  Investigation of the reactions of α-azidocarboxylic acids, N-(2-azidoethyl) amides and N-(2-azidoethyl) amines with trivalent P compounds shows that the intramolecular cyclization to spirophosphoranes of the intermediate phosphazo-compounds is typical of the azides of the first and third types but not of the second type. It is concluded that such cyclization is possible only where the functional group

  研究α-叠氮基羧酸，N-（2-叠氮基乙基）酰胺和N-（2-叠氮基乙基）胺与三价P化合物的反应表明，中间体磷酸偶氮化合物分子内环化为螺磷phosph烷是叠氮化物的典型叠氮化物第一种和第三种，但不是第二种。结论是，仅当起始叠氮化物的官能团包含足够移动的氢原子或高度亲核的含质子的基团时，这样的环化才是可能的。已经开发了生产咪唑啉和恶唑啉的新的通用方法。
• Unusual transformations of ethyl-2-cyanoacrylate in reactions with trivalent phosphorus compounds
  作者：Yuri G. Gololobov、Galina D. Kolomnikova、Tatiana O. Krylova

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88337-8

  日期：1994.3

  Interaction of ethyl-2-cyanoacrylate 1 with trivalent phosphorus compounds can cause not only polymerization of 1, but under established conditions it affords, depending on the structure of the latter, betaines 3, spirophosphoranes 5, i.e. phosphorylated at the carbonyl oxygen esters of 2-cyanopropionic acid or 2-cyano-3-phosphoranylpropionates 9.

  -2-氰基丙烯酸乙酯1与三价磷化合物的相互作用不仅会导致1的聚合，而且在确定的条件下，还会根据其结构提供甜菜碱3，螺正膦5，即在2的羰基氧酸酯上被磷酸化-氰基丙酸或2-氰基-3-膦基丙酸酯9。