2-iodo-N-(2-iodophenyl)benzamide | 333349-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 333349-66-9
• 化学式: C₁₃H₉I₂NO
• mdl: MFCD00297448
• 分子量: 449.03
• InChiKey: VYRXKZJEAQPPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  378.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(2-iodophenyl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以0.345 g的产率得到2-羟基-N-(2-碘苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(2-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• One-Pot Tandem Synthesis of 2-Arylbenzoxazole Derivatives via Copper-Catalyzed CN and CO Bond Formation
  作者：Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Mustafa J. Raihan、Chun-Wei Kuo、Chintakunta Ramesh、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201200164

  日期：2012.8.13

  nucleophiles resulted in the formation of benzoxazole derivatives. This procedure involves copper-catalyzed one-pot tandem CN/CO coupling reactions. No ligand was used in the reaction, even in the cases of primary or secondary amides, which were used as N-nucleophiles. However, L-proline was used as ligand in the case of N-aromatic heterocycles like indole, imidazole and pyrazole derivatives.

  2-（2-卤代苯基）卤代苯甲酰胺与一系列氮亲核试剂的反应导致形成苯并恶唑衍生物。该程序涉及铜催化的一锅串联CN / CO偶联反应。即使在伯酰胺或仲酰胺用作N-亲核试剂的情况下，反应中也没有使用配体。然而，在N-芳族杂环如吲哚，咪唑和吡唑衍生物的情况下，L-脯氨酸被用作配体。
• Activity-directed expansion of a series of antibacterial agents
  作者：Abbie Leggott、Justin E. Clarke、Shiao Chow、Stuart L. Warriner、Alex J. O’Neill、Adam Nelson

  DOI：10.1039/d0cc02361b

  日期：——

  Activity-directed synthesis harnessing 220 Pd-catalysed microscale reactions enabled expansion of a series of quinazolinone antibacterials.

  利用220钯催化微观反应进行活性导向合成，扩展了一系列喹唑啉酮类抗菌药物。
• Conformational communication between the Ar–CO and Ar–N axes in 2,2′-disubstituted benzanilides and their derivatives
  作者：Jonathan Clayden、Lluís Vallverdú、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b602912d

  日期：——

  detectable by NMR. For simple tertiary benzanilides carrying an ortho substituent on each ring, conformational control can be high (up to about 10:1) providing the substituents are large, indicating that the two axes are in conformational communication with one another. For more complex diamides, conformational communication breaks down, and mixtures of conformers are evident by NMR.

  含有两个或多个潜在立体异构酰胺轴的苯甲酰苯胺以可通过NMR检测的构象体混合物形式存在于溶液中。对于在每个环上带有邻位取代基的简单叔苯甲酰苯胺，如果取代基较大，则构象控制可能很高（最高约10：1），这表明两个轴彼此构象连通。对于更复杂的二酰胺，其构象连通性会中断，并且通过NMR可以看到构象异构体的混合物。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。
• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-Hydroxybenzamides in Water
  作者：Sangit Kumar、Shah Balkrishna

  DOI：10.1055/s-0031-1289755

  日期：2012.5

  which may facilitate the hydroxylation in water. Overall, the first report on copper-catalyzed hydroxylation reaction in water and first catalytic route for the synthesis of 2-hydroxybenzamides is presented. Simple purification procedure and convenience of employing low-cost reagents in neat water make this method practical and economical for the synthesis of 2-hydroxybenzamides. An efficient copper-catalyzed

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合