(E)-1,1'-didodecyl-5,5'-bis(3-dodecylthien-2-yl)-[3,3'-bipyrrolylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione | 1361976-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,1'-didodecyl-5,5'-bis(3-dodecylthien-2-yl)-[3,3'-bipyrrolylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
• 英文别名: (3E)-1-dodecyl-3-[1-dodecyl-5-(3-dodecylthiophen-2-yl)-2-oxopyrrol-3-ylidene]-5-(3-dodecylthiophen-2-yl)pyrrol-2-one
• CAS: 1361976-60-4
• 化学式: C₆₄H₁₀₆N₂O₂S₂
• 分子量: 999.69
• InChiKey: MBIQSBLYJWBVTF-UPRQXYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-dodecylthiophen-2-yl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,1'-didodecyl-5,5'-bis(3-dodecylthien-2-yl)-[3,3'-bipyrrolylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含噻吩的Pechmann染料和相关化合物：合成，以及实验和DFT表征

  摘要：

  附着2-噻吩基残基到Pechmann染料发色团核心（5,5-外切-dilactone围绕位于一个C  C双键）的结果的新的品红色化合物（UV / Vis光谱λ最大在CHCl = 570nm的3） ，它可以重新安排成黄色6,6-内切（-dilactone λ最大在CHCl = 462nm的3）。单并在显着红移双酰胺化导致5,5-外切系列（紫，λ最大= 570纳米，蓝，λ最大= 606纳米在CHCl 3，分别地），但显着蓝移的6,6-内切系列（黄色，λ最大= 424纳米和浅上无色黄色接壤，λ最大= 395nm的在CHCl 3分别）。噻吩环上的3-烷基取代基的掺入允许溶解度急剧增加在有机溶剂中与颜色的微调伴随：在5,5-红移外型-dilactones但是在蓝移5,5-外切-dilactams 。DFT计算表明，无论是否存在3-烷基，这两种内酯类都是平面的。内酰胺衍生物是非平面的：噻吩核生色团二面角从5

  DOI：

  10.1002/chem.201101903

文献信息

• Thiophene-Containing Pechmann Dyes and Related Compounds: Synthesis, and Experimental and DFT Characterisation
  作者：Eric Assen B. Kantchev、Tyler B. Norsten、Marilyn L. Y. Tan、Joey J. Y. Ng、Michael B. Sullivan

  DOI：10.1002/chem.201101903

  日期：2012.1.9

  Attaching 2‐thienyl residues to the Pechmann dye core chromophore (5,5‐exo‐dilactone situated around a CC double bond) results in a novel magenta‐coloured compound (UV/Vis spectroscopy λmax=570 nm in CHCl3), which can be rearranged to a yellow 6,6‐endo‐dilactone (λmax=462 nm in CHCl3). Single and double amidation results in pronounced redshift in the 5,5‐exo series (violet, λmax=570 nm and blue, λmax=606 nm

  附着2-噻吩基残基到Pechmann染料发色团核心（5,5-外切-dilactone围绕位于一个C  C双键）的结果的新的品红色化合物（UV / Vis光谱λ最大在CHCl = 570nm的3） ，它可以重新安排成黄色6,6-内切（-dilactone λ最大在CHCl = 462nm的3）。单并在显着红移双酰胺化导致5,5-外切系列（紫，λ最大= 570纳米，蓝，λ最大= 606纳米在CHCl 3，分别地），但显着蓝移的6,6-内切系列（黄色，λ最大= 424纳米和浅上无色黄色接壤，λ最大= 395nm的在CHCl 3分别）。噻吩环上的3-烷基取代基的掺入允许溶解度急剧增加在有机溶剂中与颜色的微调伴随：在5,5-红移外型-dilactones但是在蓝移5,5-外切-dilactams 。DFT计算表明，无论是否存在3-烷基，这两种内酯类都是平面的。内酰胺衍生物是非平面的：噻吩核生色团二面角从5