2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetic acid | 38654-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 38654-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: YGYFCQZQRKVMBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  405.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetic acid 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-oxo-1-phenylpropylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  A Facile and General, One-pot Synthesis of 2-Oxoalkane Phosphonates from Diethylphosphonocarboxylic Acid Chlorides and Organometallic Reagents

  摘要：

  报道了一种制备2-氧代烷基膦酸酯2的高效且通用的方法。通过使用二乙基2-烷酰基膦酰氯，可以直接在格氏试剂或铜酸盐试剂上引入1-取代的2-氧膦酸酯合成子。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31739
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-diethoxyphosphoryl-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential GABAB Receptor Antagonists. X The Synthesis of Further Analogues of Baclofen, Phaclofen and Saclofen

  摘要：

  为了获得在 GABAB 受体位点具有结合活性的新化合物 受体部位具有结合活性的新化合物，我们报告了 3-amino-2-arylpropanoic acids 以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 酸类似物的合成。此外，我们还报告了 3-氨基-2-芳基丙酸以及磺酸、膦酸和羟肟酸类似物的合成。 此外，我们还报告了 3-氨基-1-(4-氯苯基)-丙基膦酸和巴氯芬同系物的合成。 巴氯芬的同系物--5-氨基-2-(4-氯苯基)戊酸。

  DOI：

  10.1071/c97031

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanone and Its Commercial Application
  作者：Anil Argade、Jigar Desai、Pravin Thombare、Kiran Shah、Sanjay Gite、Vijay Prajapati、Bipin Pandey、Mukul Jain、Pankaj Patel、Rajesh Bahekar

  DOI：10.1080/00397911.2011.577923

  日期：2012.11

  Abstract One-pot synthesis of 3,4-diaryl substituted 2(5H)-furanones was established and its commercial application has been demonstrated by accomplishing total synthesis of rofecoxib, under mild reaction conditions, with good yields and purity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了3,4-二芳基取代的2(5H)-呋喃酮的一锅法合成方法，并通过完成罗非昔布的全合成，在温和的反应条件下，以良好的收率和纯度证明了其商业应用。图形概要
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。
• DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  申请人：Auransa Inc.

  公开号：US20200377510A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlongumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer, reducing inflammation and/or treating an autoimmune or inflammatory disease.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。
• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• A Novel Three-Component Butenolide Synthesis
  作者：Barbara Beck、Marina Magnin-Lachaux、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol016328u

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. 5-Acylamino butenolides can be assembled by a multicomponent reaction (MCR) of isocyanides, glyoxals, and acetophosphonic acid diethylesters, followed by a intramolecular Wittig-type reaction. The reaction can be performed either in one pot or with the isolation of the intermediate Passerini product. This versatile reaction offers three independent inputs displayed in the final

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。