5′-O-lauroyluridine | 1111240-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-lauroyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dodecanoate
• CAS: 1111240-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₇
• 分子量: 426.51
• InChiKey: UQTXHJOWNBQGKB-HUYLIWGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-lauroyluridine 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以97.83%的产率得到5′-O-lauroyl-2′,3′-di-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  带有酰基部分的 5'-O-尿苷衍生物的合成、抗菌、SAR、PASS、分子对接、分子动力学和药代动力学研究：POM 研究和药效团位点的鉴定

  摘要：

  摘要 由于其卓越的抗菌和药代动力学能力，许多基于核苷的酯显示出抗微生物的潜力，可用作解决多药耐药性致病问题的药物。在这项研究中，插入了几个脂肪族和芳香族基团来合成各种 5'- O-癸酰尿苷 ( 2-5 ) 和 5'- O-月桂酰尿苷衍生物 ( 6-7 )，用于抗菌、计算机计算、药代动力学和 POM (Petra /奥西里斯/莫林斯皮恩斯）。通过物理化学、元素和光谱分析证实了合成的尿苷衍生物的化学结构。体外针对五种细菌和两种真菌的抗菌筛选以及物质活性谱（PASS）的预测表明，与抗菌活性相比，这些尿苷衍生物具有良好的抗真菌特性。密度泛函理论（DFT）用于计算热力学和物理化学性质。对羊毛甾醇 14a-去甲基化酶 CYP51A1 (3JUV) 和黄曲霉(1R4U) 进行分子对接，并揭示了与靶标的结合亲和力和非共价相互作用。然后，进行了 150 ns 的分子动力学模拟，以确认微生物蛋白质在 sili

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2096898
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-lauroyluridine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5′-O-lauroyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 5′-Uridine-Head Amphiphiles as Model for DNA Molecular Recognition

  摘要：

  Here we describe uridine functionalization in the 5' position, which provides new classes of cationic and nonionic amphiphiles specifically designed. as DNA transfection agents. The Synthetic procedures developed to obtain the cationic uridine-head surfactants prevented intramolecular cyclization. that occurs when. uridine is functionalized in this position without using protecting groups in the uracil.

  DOI：

  10.1080/15257770903306625

文献信息

• Regioselective Acylation of Nucleosides Catalyzed by<i>Candida Antarctica</i>Lipase B: Enzyme Substrate Recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200800780

  日期：2008.11

  The substrate recognition of Candida antarctica lipase B (CAL-B) in the acylation of nucleosides was revealed through rational substrate engineering for the first time. CAL-B displayed lower activities and excellent 5-regioselectivities (94 to 99 %) in the acylation of ribonucleosides 1f–1j as compared to those in the acylation of 2-deoxynucleosides 1a– 1e. The excellent regioselectivities might be

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻
• Regioselective acylation of nucleosides and their analogs catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase: enzyme substrate recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The substrate recognition of Pseudomonas cepacia lipase in the acylation of nucleosides was investigated by means of rational substrate engineering for the first time. P. cepacia lipase displayed excellent 3′-regioselectivities (96 to >99%) in the lauroylation of 2′-deoxynucleosides 1a–1e, while low to good 3′-regioselectivities (59–89%) in the lauroylation of ribonucleosides 1f–1j. It might be due

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。
• Synthesis of Novel 5′-Uridine-Head Amphiphiles as Model for DNA Molecular Recognition
  作者：Matteo Tiecco、Pietro Di Profio、Raimondo Germani、Gianfranco Savelli

  DOI：10.1080/15257770903306625

  日期：2009.10.28

  Here we describe uridine functionalization in the 5' position, which provides new classes of cationic and nonionic amphiphiles specifically designed. as DNA transfection agents. The Synthetic procedures developed to obtain the cationic uridine-head surfactants prevented intramolecular cyclization. that occurs when. uridine is functionalized in this position without using protecting groups in the uracil.
• Synthesis, antimicrobial, SAR, PASS, molecular docking, molecular dynamics and pharmacokinetics studies of 5′-<i>O</i>-uridine derivatives bearing acyl moieties: POM study and identification of the pharmacophore sites
  作者：Nasrin S. Munia、Mohammed A. Hosen、Khaldun M. A. Azzam、Mohammed Al-Ghorbani、Mohammed Baashen、Mohammed K. Hossain、Ferdausi Ali、Shafi Mahmud、Mst. S. S. Shimu、Faisal A. Almalki、Taibi B. Hadda、Hamid Laaroussi、Souad Naimi、Sarkar M. A. Kawsar

  DOI：10.1080/15257770.2022.2096898

  日期：2022.10.3

  and POM (Petra/Osiris/Molinspiration). The chemical structures of the synthesized uridine derivatives were confirmed by physicochemical, elemental, and spectroscopic analyses. In vitro antimicrobial screening against five bacteria and two fungi, as well as the prediction of substance activity spectra (PASS), revealed that these uridine derivatives have promising antifungal properties when compared to

  摘要 由于其卓越的抗菌和药代动力学能力，许多基于核苷的酯显示出抗微生物的潜力，可用作解决多药耐药性致病问题的药物。在这项研究中，插入了几个脂肪族和芳香族基团来合成各种 5'- O-癸酰尿苷 ( 2-5 ) 和 5'- O-月桂酰尿苷衍生物 ( 6-7 )，用于抗菌、计算机计算、药代动力学和 POM (Petra /奥西里斯/莫林斯皮恩斯）。通过物理化学、元素和光谱分析证实了合成的尿苷衍生物的化学结构。体外针对五种细菌和两种真菌的抗菌筛选以及物质活性谱（PASS）的预测表明，与抗菌活性相比，这些尿苷衍生物具有良好的抗真菌特性。密度泛函理论（DFT）用于计算热力学和物理化学性质。对羊毛甾醇 14a-去甲基化酶 CYP51A1 (3JUV) 和黄曲霉(1R4U) 进行分子对接，并揭示了与靶标的结合亲和力和非共价相互作用。然后，进行了 150 ns 的分子动力学模拟，以确认微生物蛋白质在 sili