N⁴-phenethyl-cytidine | 108273-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-phenethyl-cytidine
• 英文别名: N⁴-Phenaethyl-cytidin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(2-phenylethylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 108273-51-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: SSTOCOHQPICFKY-DTZQCDIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  600.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N⁴-phenethyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042

文献信息

• Conversion of uracil derivatives to cytosine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0204264A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  A process is disclosed for producing a 4-0-sulfonyluracil derivative of the formula [wherein R1 is hydrogen, halogen, alkyl and alkoxy, R2 is glycosyl having protected hydroxyls; and -SO2R3 is an organic sulfonyl] which comprises reacting an uracil derivative of the formula [wherein R1 and R2 are the same above] with an organic sulfonylating agent of the formula R2 S02X [wherein R3S02 is an organic sulfonyl and X is halogen] in the presence of potassium carbonate. The obtained 4-0-sulfonyluracil is further subjected to amination. The processes are industrially advantageous and produce cytosine derivatives such as cytidine in high yield.

  本发明公开了一种生产 4-0 磺酰基尿嘧啶衍生物的工艺，其式为 其中 R1 是氢、卤素、烷基和烷氧基，R2 是具有受保护羟基的糖基；和 -SO2R3 是有机磺酰基]，该工艺包括使式 R2 S02X 的有机磺酰化剂与式 R2 S02X 的尿嘧啶衍生物反应[其中 R1 和 R2 同上]。 [其中 R1 和 R2 同上]与式 R2 S02X [其中 R3S02 为有机磺酰基，X 为卤素]的有机磺化剂在碳酸钾存在下反应。得到的 4-0 磺酰基尿嘧啶再进行胺化处理。这些工艺具有工业优势，可以高产率生产胞嘧啶等胞嘧啶衍生物。
• US4754026A
  申请人：——

  公开号：US4754026A

  公开（公告）日：1988-06-28
• Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹
  作者：Jack J. Fox、Dina Van Praag、Iris Wempen、Iris L. Doerr、Loretta Cheong、Joseph E. Knoll、Maxwell L. Eidinoff、Aaron Bendich、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01510a042

  日期：1959.1