4-tert.-Butyl-N,N-diisopropylbenzamid | 65861-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert.-Butyl-N,N-diisopropylbenzamid
• 英文别名: 4-tert-butyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 65861-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: OIILGPHXLHECCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert.-Butyl-N,N-diisopropylbenzamid 在 吡啶 、 phosphorus selenide 作用下， 生成 4-tert.-Butyl-N,N-diisopropylselenobenzamid
  参考文献：
  名称：

  Voss,J.; Bruhn,F.-R., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1931 - 1944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-tert.-Butyl-N,N-diisopropylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  通过两个 C-H 键的自由基介导的分子内偶联轻松合成异吲哚啉酮

  摘要：

  开发了一种通过自由基介导的 N,N-二异丙基苯甲酰胺的两个 C-H 键分子内偶联来构建 3,3-二甲基异吲哚啉酮的无金属方法。反应可以以中等到高产率进行，并具有出色的化学选择性。提出了通过烷基C-H键氧化裂解形成烷基自由基和通过分子内均裂芳族取代形成内酰胺环的反应顺序。

  DOI：

  10.1055/a-2043-4862

文献信息

• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Copper-Catalyzed Formal CH Carboxylation of Aromatic Compounds with Carbon Dioxide through Arylaluminum Intermediates
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Wylie W. N. O、Masayoshi Nishiura、Takao Ikariya、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/asia.201403247

  日期：2015.4

  The CH bond carboxylation of various aromatic compounds with CO2 was achieved by the deprotonative alumination with a mixed alkyl amido lithium aluminate compound iBu3Al(TMP)Li followed by the NHC‐copper‐catalyzed carboxylation of the resulting arylaluminum species, which afforded the corresponding carboxylation products in high yield and high selectivity. In addition to benzene derivatives, heteroarenes

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。
• Catalytic Desaturation and β-Fluorination of Aliphatic Amides Enabled by an Oxidative-Promoted Bond Destabilization
  作者：Xiao-Feng Xia、Quan Huang、Tian-Yu Sun、Yuqin Jiang、Guoxia Ran

  DOI：10.1021/acscatal.2c04014

  日期：2022.10.21

  β-fluorination reaction of cyclic amides, which is achieved by an oxidative-promoted selective hydrogen atom-transfer/isomerization/electrophilic fluorination process. Moreover, the combination of an N-hydroxy catalyst and Selectfluor allows α, β-dehydrogenation and γ-di-fluorination of N-aryl lactams to be established. Furthermore, the present selective catalysis also works well for the C–N bond cleavage of acyclic

  本文描述了环酰胺的去饱和和β-氟化反应的发展，这是通过氧化促进的选择性氢原子转移/异构化/亲电氟化过程实现的。此外，N-羟基催化剂和 Selectfluor 的组合允许建立N-芳基内酰胺的 α、β-脱氢和 γ-二氟化。此外，目前的选择性催化也适用于非环状酰胺在不拥挤位点的 C-N 键断裂。该反应的机理已通过实验和计算研究进行了详细说明。
• Naphthalene-catalysed lithiation of N,N-diisopropylbenzamide and its methoxy derivatives
  作者：Emma Alonso、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00839-4

  日期：1998.10

  The reaction of N,N-disubstituted benzamide derivatives 1 with lithium and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of carbonyl compounds (Barbier-type conditions) led to the formation of the corresponding 3,4-dihydro-4-substituted benzamides 2. The presence of a 4-tert-butyl group in the starting benzamide changed the position of the electrophilic fragment to give the 3,4-dihydro-3-substituted amide 3. When the reaction was performed with the corresponding methoxybenzamides 7, only reductive demethoxylation took place, giving (by reaction with carbonyl compounds) the corresponding substituted benzamides 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.