2-nitro-N,N-diisopropylbenzamide | 169330-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-nitrobenzamide；N,N-diisopropyl-o-nitrobenzamide；2-nitro-N,N-diisopropylamide；2-nitro-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 169330-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: UIMVXLLXZGXSAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N,N-diisopropylbenzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-amino-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  除了定向邻位金属化：钌催化酰胺点定向Ç氩邻氨基苯甲酰胺与Organoboronates -N激活/ C-C偶联反应

  摘要：

  描述了通过蒽酰胺衍生物（邻-NMe 2苯甲酰胺）与芳基硼酸酯基甲酸酯的交叉偶联来合成联芳基和杂联二芳基的新的，催化的和通用的方法。反应在催化的RuH 2（CO）（PPh 3）3条件下进行，该条件由酰胺直接基团（DG）-Ru催化剂螯合活化未反应的C-N键所驱动。这些区域反应的特征是区域选择性高，与Suzuki-Miyaura反应具有正交性，操作简便且易于放大，这些特征可能有助于工业应用。

  DOI：

  10.1021/ol501180q
• 作为产物：
  描述：

  o-lithio-N,N-diisopropylbenzamide 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2-nitro-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Organolithiums and Grignards with Dinitrogen Tetroxide:  Success at Melting Interfaces

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963658e

文献信息

• Chemoselective Reductions of Nitroaromatics in Water at Room Temperature
  作者：Sean M. Kelly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol403079x

  日期：2014.1.3

  A robust and green protocol for the reduction of functionalized nitroarenes to the corresponding primary amines has been developed. It relies on inexpensive zinc dust in water containing nanomicelles derived from the commercially available designer surfactant TPGS-750-M. This mild process takes place at room temperature and tolerates a wide range of functionalities. Highly selective reductions can

  已开发出一种用于将功能化硝基芳烃还原为相应伯胺的稳健且绿色的方案。它依赖于含有纳米胶束的水中廉价的锌粉，该纳米胶束源自市售的设计师表面活性剂 TPGS-750-M。这种温和的过程在室温下进行，并具有广泛的功能。在常见保护基团的存在下，也可以实现高度选择性的还原。
• Synergistic effects in Fe nanoparticles doped with ppm levels of (Pd + Ni). A new catalyst for sustainable nitro group reductions
  作者：Haobo Pang、Fabrice Gallou、Hyuntae Sohn、Jeffrey Camacho-Bunquin、Massimiliano Delferro、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc02991h

  日期：——

  A remarkable synergistic effect has been uncovered between ppm levels of Pd and Ni embedded within iron nanoparticles that leads to mild and selective catalytic reductions of nitro-containing aromatics and heteroaromatics in water at room temperature. NaBH4 serves as the source of inexpensive hydride. Broad substrate scope is documented, along with several other features including: low catalyst loading

  在铁纳米颗粒中嵌入的Pd和Ni的ppm水平之间发现了显着的协同作用，这导致室温下水中的含硝基芳族化合物和杂芳族化合物温和选择性催化还原。NaBH 4用作廉价氢化物的来源。记录了广泛的基材范围以及其他一些功能，包括：催化剂用量低，产品中残留金属少，催化剂和反应介质的循环利用，凸显了这项新技术的绿色本质。
• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。
• Coolade. A Low‐Foaming Surfactant for Organic Synthesis in Water
  作者：Nicholas R. Lee、Margery Cortes‐Clerget、Alex B. Wood、Daniel J. Lippincott、Haobo Pang、Farbod A. Moghadam、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cssc.201900369

  日期：2019.7.5

  Several types of reduction reactions in organic synthesis are performed under aqueous micellar‐catalysis conditions (in water at ambient temperature), which produce a significant volume of foam owing to the combination of the surfactant and the presence of gas evolution. The newly engineered surfactant “Coolade” minimizes this important technical issue owing to its low‐foaming properties. Coolade is

  在水性胶束催化条件下（在环境温度下于水中）进行有机合成中的几种还原反应类型，由于表面活性剂的结合和气体逸出的存在，可产生大量的泡沫。新设计的表面活性剂“ Coolade”由于其低发泡性而将这一重要的技术问题减至最少。Coolade是一系列专门设计用于在水中进行有机合成的表面活性剂中的最新产品。这项研究报告了这种新型表面活性剂的合成及其在涉及气体的反应中的应用。
• Carbonyl Iron Powder: A Reagent for Nitro Group Reductions under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Agata A. Bikovtseva、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03216

  日期：2017.12.15

  An especially mild, safe, efficient, and environmentally responsible reduction of aromatic and heteroaromatic nitro-group-containing educts is reported that utilizes very inexpensive carbonyl iron powder (CIP), a highly active commercial grade of iron powder. These reductions are conducted in the presence of nanomicelles composed of TPGS-750-M in water, a recyclable aqueous micellar reaction medium

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。