S-phenyl-N,N-diisopropyl-sulfenamide | 19117-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl-N,N-diisopropyl-sulfenamide
• 英文别名: S-phenyl-N,N-diisopropylsulfenamide；N,N-Diisopropylbenzolsulfonamid；N-phenylsulfanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 19117-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NS
• 分子量: 209.356
• InChiKey: IVMYGZFGLRSYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-N,N-diisopropyl-sulfenamide 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到N,N-diisopropylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 氧气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 S-phenyl-N,N-diisopropyl-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  LDA促进苯次磺酰胺的分解。酰胺锂的双氧氧化制氨自由基的途径

  摘要：

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00799-5

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Four-Component Coupling Reaction
  作者：Daniel J. Knapton、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1021/jo0484068

  日期：2005.2.1

  Pd(PPh3)4 catalytically assembles sulfenamide, alkyne, carbon monoxide, and diphenyl diselenide regio- and stereoselectively in a one-pot four-component coupling reaction to yield (Z)-β-selenyl acrylamides. The reaction proceeds in good to excellent yields (60−95%) and is tolerant of a range of functional groups on both the nitrogen of the sulfenamide and the alkyne. Moderate selectivities ranging

  Pd（PPh 3）4在单锅四组分偶联反应中区域选择性地和立体选择性地催化亚磺酰胺，炔烃，一氧化碳和二苯基二硒化物的组装，从而生成（Z）-β-硒基丙烯酰胺。该反应以良好的产率至极好的收率（60-95％）进行，并且对亚磺酰胺和炔烃的氮原子上的一系列官能团均具有耐受性。尽管反应中硒对硫的初始浓度为2：1，但仍观察到了4：1至7：1β-硒烯基至β-亚磺酰基丙烯酰胺的适度选择性。发现硫属元素的选择性直接取决于CO压力。压力的增加降低了硒对硫的选择性。
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• New Reactions of the Thiocarbonyl Function. The Synthesis of Hindered Peptides
  作者：Derek H. R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1080/10426509708545507

  日期：1997.1.1

  chemistry of the thiocarbonyl function has been expanded to include the concerted reaction between an O-acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and a sulfenamide. The atom-economical process spawned a carboxamide and an unsymmetrical disulfide of synthetic and biological value. The reaction was successfully applied to the synthesis of sterically encumbered, urethane-protected

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...
• Copper-Catalyzed Synthesis of Sulfenamides Utilizing Diaryl Disulfides with Alkyl Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2007-984539

  日期：2007.7

  The copper-catalyzed coupling of diaryl disulfides with alkyl amines can afford various sulfenamides in good yields. Furthermore, the present reaction is efficient and can be used for both of the aryl sulfide groups on disulfide.

  铜催化二芳基二硫化物与烷基胺的偶联反应能以良好的产率得到各种亚磺酰胺。此外，本反应效率高，可用于二硫化物上的两个芳基硫醚基团。
• A new one-step synthesis of sulphenamides from alkyl and aryl disulphides
  作者：M. D. Bentley、I. B. Douglass、J. A. Lacadie、D. C. Weaver、F. A. Davis、S. J. Eitelman

  DOI：10.1039/c29710001625

  日期：——

  The reaction of an alkyl or aryl disulphide with silver(I) ion and alkyl or aryl amines gives good yields of the corresponding sulphenamides.

  烷基或芳基二硫化物与银（I）离子和烷基或芳基胺的反应给出相应亚磺酰胺的良好产率。