3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline | 94537-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-methylquinolin-2-yl)quinoline
• CAS: 94537-47-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: ADZMQGQHJHUIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  444.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline 在 (RuOTf((R,R)-N-Me-Tsdpen)(p-cymene)) 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3-methyl-2-[(2R,3S)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 2-氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181

文献信息

• 邻二环状胺类化合物及其制备方法和手性产 品
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107286089B

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及不对称合成方法领域，公开了一种邻二环状胺类化合物的制备方法，该方法包括：在手性催化剂存在下，将式(1)所示结构的化合物与氢气进行加成反应，其中，所述手性催化剂为式(2)所示结构的配合物。本发明还提供了由上述方法制得的邻二环状胺类化合物的手性产品，以及邻二环状胺类化合物。本发明的方法，实现了采用氢气对式(1)所示结构的化合物选择性地氢化还原，从而低成本地制得了其八氢化产物，即式(4)所示的邻二环状胺类化合物。
• METHOD FOR OXYGENATIVE COUPLING OF ALKYNES USING ACID CATALYST
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20180282273A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present disclosure relates to a method for preparing various physiologically active pharmaceutical ingredients, such as a 1,1-diaryl compound and a 1,1-diheteroaryl compound (specifically, a 1,1-diaryl carbonyl compound), in an economical and convenient manner under mild conditions without using an expensive transition metal catalyst by activating an alkyne compound (e.g., an ynamide) using a Brønsted acid as a catalyst to induce a reaction of the activated alkyne compound and a N—O bond oxidant to form an adduct intermediate and then inducing a coupling reaction of the adduct intermediate with various nucleophilic organic compounds (e.g., a nucleophilic arene compound).

  本公开涉及一种制备各种生理活性药用成分的方法，例如一种1,1-二芳基化合物和一种1,1-二杂芳基化合物（具体来说，一种1,1-二芳基酰基化合物），在温和条件下以经济和便捷的方式进行，而不使用昂贵的过渡金属催化剂，通过使用Brønsted酸作为催化剂激活炔烃化合物（例如，炔胺）来诱导激活炔烃化合物和N-O键氧化剂的反应形成加合物中间体，然后诱导加合物中间体与各种亲核有机化合物（例如，亲核芳烃化合物）的偶联反应。
• Brønsted Acid Catalyzed Oxygenative Bimolecular Friedel–Crafts‐type Coupling of Ynamides
  作者：Dilip V. Patil、Seung Woo Kim、Quynh H. Nguyen、Hanbyul Kim、Shan Wang、Tuan Hoang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201612471

  日期：2017.3.20

  A non‐metal approach for accessing α‐oxo carbene surrogates for a C−C bond‐forming bimolecular coupling between ynamides and nucleophilic arenes was developed. This acid‐catalyzed coupling features mild temperature, which is critical for the required temporal chemoselectivity among nucleophiles. The scope of nucleophiles includes indoles, pyrroles, anilines, phenols and silyl enolethers. Furthermore

  开发了一种非金属的方法来获得α-氧代卡宾替代物，以实现酰胺和亲核芳烃之间形成C-C键的双分子偶联。这种酸催化的偶联具有适度的温度，这对于亲核试剂之间所需的时间化学选择性至关重要。亲核试剂的范围包括吲哚，吡咯，苯胺，苯酚和甲硅烷基烯醇醚。此外，通过使用手性N，N'-二氧化物提供了对S N 2'机理的直接测试，这也启发了相关金属催化过程中中间体的性质。
• Enantioselective Strecker Reactions between Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide Promoted by ChiralN,N′-Dioxides
  作者：Zhigang Jiao、Xiaoming Feng、Bo Liu、Fuxue Chen、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200300319

  日期：2003.10

  Axially chiral N,N'-dioxide Lewis base promoters have been developed and have for the first time been applied to the asymmetric synthesis of alpha-amino nitriles through cyanide addition to aldimines. The chiral 3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 2 exhibited high enantioselectivity for asymmetric Strecker reactions between N-benzhydrylimines and trimethylsilyl cyanide. In the presence of 1

  已开发出轴向手性 N,N'-二氧化物路易斯碱促进剂，并首次应用于通过向醛亚胺加成氰化物来不对称合成 α-氨基腈。手性 3,3'-二甲基-2,2'-双喹啉 N,N'-二氧化物 2 对 N-二苯甲基亚胺和三甲基甲硅烷基氰化物之间的不对称 Strecker 反应表现出高对映选择性。在 1 当量的情况下。对于手性促进剂 2，醛亚胺的氰基硅烷化提供了相应的 α-氨基腈，其 ee 值高达 95%。在某些产品的情况下，仅通过重结晶即可获得光学纯产品 (99% ee)。此外，促进剂2可以被回收和重复使用至少四次而没有任何对映选择性和反应性的损失。还讨论了对映选择性 Strecker 反应的推定机制。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Metal carbonyl complexes containing heterocyclic nitrogen ligands
  作者：Sergio A Moya、Juan Guerrero、Rubén Pastene、Ignacio Azócar-Guzmán、Alvaro J Pardey

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)01009-9

  日期：2002.3

  The fac-MnBr(CO)3(3,3-R-2,2-biquinoline) (R =CH3 and CH3; H and H; CH2CH2 or CH2CH2CH2) compounds were synthesized and characterized. The fac-conformation for the carbonyl complexes was established by IR spectroscopy. Conformational effects were investigated by means of 1 H NMR and UV–Vis spectroscopical and electrochemical properties and these properties were compared with related rhenium compounds

  合成并表征了fac-MnBr（CO）3（3,3-R-2,2-联喹啉）（R = CH3和CH3; H和H; CH2CH2或CH2CH2CH2）化合物。通过红外光谱确定羰基配合物的fac构象。通过1 H NMR和UV-Vis光谱和电化学性质研究了构象效应，并将这些性质与相关的compounds化合物进行了比较。©2002由Elsevier Science Ltd发布。