methyl 3-<1-(2-pyridyl)ethyl>hydrazinecarbodithioate | 83476-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-<1-(2-pyridyl)ethyl>hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: methyl 3-[1-(2-pyridyl)ethyl]hydrazinecarbodithioate；methyl N-(1-pyridin-2-ylethylamino)carbamodithioate
• CAS: 83476-88-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃S₂
• 分子量: 227.354
• InChiKey: DZXSQHIMZIOKLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  341.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 methyl 3-<1-(2-pyridyl)ethyl>hydrazinecarbodithioate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-Cyclohexyl-1-methyl-3-(1-pyridin-2-ylethylamino)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。5. 1- [1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00355a008
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.6 g的产率得到methyl 3-<1-(2-pyridyl)ethyl>hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。5. 1- [1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲作为潜在的抗疟剂。

  摘要：

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00355a008

文献信息

• [EN] A BIOCIDAL, PARTICULARLY FUNGICIDAL AND/OR BACTERICIDAL, COMPOSITION
  申请人：A/S CHEMINOVA

  公开号：WO1985004333A1

  公开（公告）日：1985-10-10

  (EN) A biocidal composition, particularly a fungicidal and/or bactericidal composition, comprising a thiosemicarbazide, a thionocarbazate or a dithiocarbazate which, when using the composition, exhibits hitherto unknown biocidal properties. The thiosemicarbazide, thionocarbazate or dithiocarbazate contained in the composition belongs to the group of compounds having the general formula (I), and their complexes formed by reaction with compounds of the metals, Cu, Zn, Mn, Fe, Ca, Mg, Al, Sn and Ti having inorganic and/or organic ligands, and salts of said compounds. The compounds of the invention and particularly their metal complexes exhibit surprising fungicidal and bactericidal activities. They may particularly be used for combating or preventing attacks by fungi or bacteria or plants on plant material, including seed material.(FR) Une composition biocide, plus particulièrement une composition fongicide et/ou bactéricide, comprenant un thiosemicarbazide, un thionocarbazate ou un dithiocarbazate présente des propriétés biocides inconnues jusqu'ici. Le thiosemicarbazide, le thionocarbazate ou le dithiocarbazate contenu dans la composition appartient au groupe des composés ayant la formule générale (I) et leurs complexes formés par la réaction avec des composés des métaux Cu, Zn, Mn, Fe, Ca, Mg, Al, Sn et Ti ayant des liants inorganiques et/ou organiques et les sels de ces composés. Les composés de l'invention et particulièrement leurs complexes métalliques présentent des activités fongicides et bactéricides surprenantes. Ils peuvent être utilisés en particulier pour la lutte ou la prévention d'attaques par des champignons ou des bactéries sur des plantes ou des matériaux végétaux, y compris les graines.

  一种生物杀虫剂，特别是具有杀菌作用的真菌和/or 细菌成分，包含 thiosemicarbazide、thionocarbazate 或 dithiocarbazate，当使用该成分时，具有前所未知的杀菌活性。该成分中的 thiosemicarbazide、thionocarbazate 或 dithiocarbazate 属于具有通用公式的（I）类化合物，与铜、锌、锰、铁、钙、镁、铝、стmium 和钛的金属化合物反应生成其无机和/or 有机配位剂的化合物及其盐。根据本发明的各种化合物及其金属配合物显示出令人惊讶的真菌和细菌杀菌活性。它们尤其可以用来对抗或防止真菌、细菌或植物对植物材料，包括籽粒材料的攻击。
• KLAYMAN, D. L.;SCOVILL, J. P.;BARTOSEVICH, J. F.;BRUCE, J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 35-39
  作者：KLAYMAN, D. L.、SCOVILL, J. P.、BARTOSEVICH, J. F.、BRUCE, J.

  DOI：——

  日期：——
• A BIOCIDAL, PARTICULARLY FUNGICIDAL AND/OR BACTERICIDAL, COMPOSITION
  申请人：A/S CHEMINOVA

  公开号：EP0175725A1

  公开（公告）日：1986-04-02
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 5. 1-[1-(2-Pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Joseph Bruce

  DOI：10.1021/jm00355a008

  日期：1983.1

  consisted of reduction with sodium borohydride of methyl 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate to give the 2-pyridylethyl derivative. Displacement of methyl mercaptan from the thio ester moiety of the latter by amines produced 1-[1-(2-pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides. These compounds were somewhat more active as antimalarial agents in Plasmodium berghei infected mice than the corresponding

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。