1,2,4,5-tetrakis(tert-butylamino)benzene | 888703-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis(tert-butylamino)benzene
• 英文别名: 1-N,2-N,4-N,5-N-tetratert-butylbenzene-1,2,4,5-tetramine
• CAS: 888703-32-0
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄
• 分子量: 362.602
• InChiKey: KZRQDGQDABDUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis(tert-butylamino)benzene 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  平面，阶梯形和扭曲形：调制P和苯融合的N-杂环硼烷中的结构和光物理。

  摘要：

  由于其刚性，多环芳烃（PAH）已成为分子材料化学中的重要基础。已知将硼熔合或掺杂到PAH中可以通过降低LUMO能级来提高光电性能。在此，我们报告的合成，结构和光物理一类新的稠合的性质的综合研究ñ -杂环硼烷（NHBs），芘和苯联在一个“的Janus型”方式（2 - 4，6 – 9和11）。值得注意的是，这些融合的NHBs实例显示出荧光特性，并且它们的发射共同跨越了可见光谱。the融合的NHBs均显示蓝色荧光，因为激发是由core核心控制的。与之形成鲜明对比的是，苯融合类似物的发射特性是高度可调的，并且取决于NHB片段的电子（即，直接结合到硼原子上的官能团）。fused稠合的2 – 4和11代表the分子的K区被NHB单元官能化的唯一分子，尽管它们表现出扭曲的（扭曲或阶梯状）pyr核，而苯稠合的6 – 9分子是平面的。通过计算研究探究了这些材料的电子结构和光学性质，包括评估芳香性，电子跃迁和分子轨道。

  DOI：

  10.1002/chem.202002118
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴苯 、 叔丁胺 在 1,3-bis(2,4-diisopropylphenyl)imidazolium chloride 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,2,4,5-tetrakis(tert-butylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并双（1,3,2-二氮杂硼）和and-1,3,2-二氮杂硼的合成和结构†

  摘要：

  无色结晶2,6-二溴-4,8-​​二甲基-1,3,5,7-四苯基苯并双（二氮杂硼烷）4是由3,6-二甲基-1,2,4,5-四苯基氨基苯3d与两个环缩合形成的当量在氢化钙存在下的三溴化硼。暗红色结晶的2-溴-N，N'-双（二异丙基苯基）ac-1,3,2-二氮杂硼酸酯7的合成是通过1,2-双（N -2'，6'-二异丙基苯基亚氨基）ac（5）和三溴化硼，随后形成最初的勃艮第红色重氮硼硼盐6的钠汞齐还原。化合物4，6元素分析，1 H，11 B和13 C NMR光谱，以及单X射线衍射研究，对7和7进行了表征。的电子结构4，6和7都受到DFT计算。

  DOI：

  10.1039/c9dt03818c

文献信息

• Highly Efficient Synthesis and Solid-State Characterization of 1,2,4,5-Tetrakis(alkyl- and arylamino)benzenes and Cyclization to Their Respective Benzobis(imidazolium) Salts
  作者：Dimitri M. Khramov、Andrew J. Boydston、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/ol060349c

  日期：2006.4.1

  New synthetic methodology to a variety of 1,2,4,5-tetraaminobenzenes and their corresponding benzobis(imidazolium) salts has been accomplished. Palladium-catalyzed coupling of various 1,2,4,5-tetrabromo- or 1,2,4,5-tetrachlorobenzenes with aryl- or tert-alkylamines afforded the respective tetrakis(N-substituted)aminobenzenes in excellent yields. This enabled comparative solid-state structural analyses of this elusive class of electron-rich arenes with their oxidized derivatives. The tetraamines were found to undergo formylative cyclization to the corresponding benzobis(imidazolium) salts in good to excellent yields.