2-dodecylisoindoline-1,3-dione | 27646-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-dodecylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-dodecyl phthalimide；N-Dodecylphthalimide；2-dodecylisoindole-1,3-dione
• CAS: 27646-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: LFUHZZBSKQGQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecylisoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(n-dodecylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Harber, Iowa State College Journal of Science, 1940, vol. 15, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-dodecylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of Imides withO-Alkylisourea under Neutral Conditions

  摘要：

  研究发现，在中性条件下，亚胺与 O-烷基异脲会发生 N-烷基化反应。立体化学数据和结构因素表明，这是一种 SN2 机制。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31605

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• BILE ACID RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：City of Hope

  公开号：US20180105533A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of bile acid receptor activity.

  在此披露的内容包括化合物及其使用方法，用于调节胆酸受体活性。
• 一种稀土/钠杂双金属配合物及其制备方法和 用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN104961777B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种稀土/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途，其中稀土/钠杂双金属配合物的分子式为：Ln2Na8(OCH2CF3)14(THF)6，Ln代表稀土金属。本发明稀土/钠杂双金属配合物可用于催化酰胺交换反应来合成酰胺化合物，反应条件温和，催化剂用量较低并且底物的适用范围较广。
• Recyclable Silver-Catalyzed Selective Hydrogenation of Imides to Primary Amines via Dual C–N Bond Cleavage
  作者：Xinrui Liu、Chenfei Wu、Peizhi Bai、Yulong Miao、Yue Hu、Yinjun Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00887

  日期：2023.5.5

  hydrogenation of N-substituted imides and polyimide to generate primary amines, diols, and lactones. Catalyzed by Ag/TiO2, this reaction proceeded smoothly in high yields and selectivities for N-alkyl and N-aryl phthalimides and N-aryl succinimides, which also had activity for the degradation of waste polyimide plastics. In contrast to the typical Gabriel process, this reaction does not need any toxic reagent

  我们报告了 N-取代酰亚胺和聚酰亚胺的首次非均相催化氢化生成伯胺、二醇和内酯。在Ag/TiO 2催化下，该反应以高产率和高选择性顺利进行，生成N-烷基和N-芳基邻苯二甲酰亚胺和N-芳基琥珀酰亚胺，对废聚酰亚胺塑料也具有降解活性。与典型的加布里埃尔过程相比，该反应不需要任何有毒试剂，而且副产物也非常有用。回收实验表明催化剂Ag/TiO 2可以很容易地回收而不降低催化活性。